Nomenklatur for benzenderivater

Den nomenklatur av benzenderivater er den del av IUPAC nomenklatur innen organisk kjemi, som gjør det mulig å angi stillingen av andre enn hydrogen substituenter på en aromatisk hydrokarbon .

orto , meta , para

De greske prefiksene orto (ὀρθός = "rett", "bare"), meta (μετά = "etter", "utover") og para (παρά = "ved siden av", "til tross for", "mot") angir posisjonen til sekundær substituenter i forhold til den primære substituenten i en polysubstituert benzenring.

I IUPAC-nomenklaturen får hovedsubstituenten "1" -posisjonen på ringen (R i diagrammet motsatt).

• En sekundær substituent i orto- posisjonen vil være på atomet rett ved siden av sistnevnte, det vil si i "2" -posisjonen. Orto- isomeren er derfor 1,2- isomeren .
• En sekundær substituent i metaposisjonen vil være på neste atom, det vil si i "3" -posisjonen. Meta- isomeren er derfor 1,3-isomeren.
• En sekundær substituent i paraposisjonen vil være på det motsatte atom på ringen fra den primære substituenten, dvs. i "4" -posisjonen. Para- isomeren er derfor 1,4-isomeren.

Disse begrepene brukes som et prefiks, foran navnet på molekylet, og skrevet med kursiv. Noen ganger forkortes de som o- (for orto), m- (for meta) og p- (for para).

Begrepene ortho , meta , para ble introdusert på slutten av 1860-tallet i Tyskland, da Friedrich Kekulé oppdaget den kjemiske strukturen til benzen .

Disse begrepene er faktisk ikke en del av IUPAC-anbefalingene som favoriserer 1,2- 1,3- og 1,4-formene. De har imidlertid holdt seg som trivielle navn, og er i vanlig bruk.

• orto kresol
  o-kresol
  orto metylfenol
  1,2-metylfenol

• meta- kresol
  m-kresol
  meta metylfenol
  1,3-metylfenol

• para kresol
  p-kresol
  para metylfenol
  1,4-metylfenol

peri og amfi

Tilsvarende har det blitt opprettet en spesifikk nomenklatur basert på bestemte prefikser for de forskjellige substituerte derivatene av naftalen . I motsetning til benzenderivater, gjelder disse prefiksene fra den monosubstituerte forbindelsen, som allerede eksisterer i form av to isomerer. På grunn av kompleksiteten og mangfoldet av isomerer av polysubstituerte forbindelser (10 isomerer for disubstituerte forbindelser med to identiske substituenter - 14 for forskjellige substituenter -, 14 (42) for trisubstituert, og så videre), er det denne gangen bruk av nummererte nomenklaturen til IUPAC som dominerer i dagens bruk.

• Posisjon 1, 4, 5 og 8 kalles peri . En naftalen som er substituert i denne stillingen vil bli kvalifisert som “α” eller “1”, slik som for eksempel 1-naftol .
• Posisjon 2, 3, 6 og 7 kalles amfi . En naftalen som er substituert i denne stillingen vil bli kvalifisert som "β" eller "2", som for eksempel 2-naftol .

ipso og meso

• Substitusjonen ipso (fra Latin = seg selv) beskriver to substituenter som deler samme posisjon på ringen, på reaksjonsmellomproduktet under en aromatisk elektrofil substitusjon .
• Den meso substitusjon (fra gresk μέσος = midten, midten) beskriver en substituent som opptar en benzylisk stilling. Denne typen substitusjon finner sted under dannelsen av forbindelser som kaliksarener eller akridiner .

• ipso- erstatning

• meso- erstatning

Erstatning av filmer og TV

• I cine substitusjon , tar den innkommende gruppe en stilling ved siden av den utgående gruppe . For eksempel, en smalfilm substitusjon er observert i kjemien arynes .
• Tele substitusjon er effektiv når den nye posisjon er lenger enn ett atom bort i syklusen.

Merknader og referanser

1. (i) "  cine-substitusjon  " Compendium of Chemical Terminologi [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997, korrigert versjon på nettet (2006-), 2 th  ed.
2. (i) "  tele-substitusjon  " Compendium of Chemical Terminologi [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997, korrigert versjon på nettet (2006-), 2 th  ed.