Askorbinsyre
Askorbinsyre
|
|
Struktur av L- askorbinsyre |
Identifikasjon |
---|
IUPAC-navn
|
5- (1,2-dihydroksyetyl) -3,4-dihydroksyfuran-2-on
|
---|
Synonymer
|
DL -ascorbic
syre
|
---|
N o CAS
|
62624-30-0 (skjemaDL)
|
---|
N o EC
|
263-644-3
|
---|
ATC-kode
|
G01 AD03 , S01 XA15 , A11 GA01
|
---|
DrugBank
|
DB00126
|
---|
PubChem
|
235
|
---|
N o E
|
E300
|
---|
SMIL
|
C (C (C1C (= O) C (= C (O1) O) O) O) PubChem , 3D-visning
|
---|
InChI
|
InChI: 3D-visning InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8,10-11H, 1H2 InChIKey : TYQCGQRIZGCHNB-UHFFFAOYSA-N
|
---|
Kjemiske egenskaper |
---|
Brute formel
|
C 6 H 8 O 6 [Isomerer]
|
---|
Molarmasse |
176,1241 ± 0,0072 g / mol C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%,
|
---|
pKa
|
4.1 og 11.8
|
---|
Termokjemi |
---|
C s
|
ligning: VSP=(-7.357)+(1.0100)×T+(-1.1580E-3)×T2+(6,7650E-7)×T3+(-1,5220E-10)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 7.357) + (1.0100) \ times T + (- 1.1580E-3) \ times T ^ {2} + (6.7650E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1.5220E-10) \ times T ^ {4}}
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
207,563 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
298 |
24,85 |
207.490 |
1.178 |
378 |
104,85 |
242 394 |
1376 |
418 |
144,85 |
257,254 |
1461 |
458 |
184,85 |
270,612 |
1,536 |
498 |
224,85 |
282,625 |
1 605 |
538 |
264,85 |
293,441 |
1.666 |
578 |
304,85 |
303,199 |
1.722 |
618 |
344,85 |
312,028 |
1.772 |
658 |
384,85 |
320 048 |
1.817 |
698 |
424,85 |
327.370 |
1,859 |
738 |
464,85 |
334,094 |
1.897 |
778 |
504,85 |
340,314 |
1.932 |
818 |
544,85 |
346 111 |
1.965 |
858 |
584,85 |
351,559 |
1.996 |
899 |
625,85 |
356.847 |
2,026 |
|
T (K) |
T (° C) |
C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
939 |
665,85 |
361.774 |
2.054 |
979 |
705,85 |
366,515 |
2,081 |
1.019 |
745,85 |
371 108 |
2 107 |
1.059 |
785,85 |
375 577 |
2 132 |
1.099 |
825,85 |
379,941 |
2.157 |
1.139 |
865,85 |
384,206 |
2.181 |
1.179 |
905,85 |
388,370 |
2.205 |
1 219 |
945,85 |
392.423 |
2228 |
1.259 |
985,85 |
396,344 |
2250 |
1.299 |
1025,85 |
400 103 |
2 272 |
1339 |
1065,85 |
403 661 |
2292 |
1.379 |
1 105,85 |
406 970 |
2 311 |
1.419 |
1 145,85 |
409 970 |
2 328 |
1.459 |
1.185,85 |
412,596 |
2.343 |
1500 |
1 226,85 |
414,818 |
2 355 |
|
|
---|
Forholdsregler |
---|
WHMIS |
---|
Ukontrollert produktDette produktet er ikke kontrollert i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene.
|
Direktiv 67/548 / EØF |
---|
S-setninger : S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne.
S-setninger : 24/25,
|
Innånding
|
Hoste. Sår hals
|
---|
Hud
|
Rødhet
|
---|
Øyne
|
Rødhet. Smerte
|
---|
Økotoksikologi |
---|
DL 50
|
3367 mg · kg -1 (mus, oral ) 518 mg · kg -1 (mus, iv ) 100 000 mg · kg -1 (rotte, sc ) 643 mg · kg -1 (mus, ip ) |
---|
ADI
|
1050 mg for en person på 70 kg
|
---|
Farmakokinetiske data |
---|
Halveringstid for eliminering.
|
13 - 40 dager (mennesker), 3 dager (marsvin) |
---|
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. |
Den askorbinsyre eller okso-3-gulofuranolactone (skjema enol ) er en organisk syre som har egenskaper antioksidant . Den finnes i en enantiomerisk ren form ( L- askorbinsyre eller vitamin C ) i sitroner , fruktjuicer og friske grønnsaker. Den "ascorbinsyre" navn kommer fra det greske prefikset en (privat) og skjørbuk , som bokstavelig talt betyr "anti-skjørbuk", som er en sykdom forårsaket av en mangel på vitamin C .
Fysisk-kjemiske egenskaper
Askorbinsyre er en disyre ( p K en på 4,1 og 11,8), og et reduksjonsmiddel .
Stereoisomerisme
Askorbinsyre med to asymmetriske karbonatomer og uten et symmetriplan, er det i form av to par enantiomerer , diastereomerer mellom dem. Det ene paret enantiomerer er kjent som askorbinsyre, mens det andre er preget av navnet isoascorbinsyre (også kalt erytorbinsyre ).
- (5 R ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihydroksyetyl] -3,4-dihydroksyfuran-2-on eller L - (+) - askorbinsyre, CAS-nummer 50-81-7 , naturlig form og kjent som vitamin C
- (5 S ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihydroksyetyl] -3,4-dihydroksyfuran-2-on eller D - (-) - askorbinsyre, CAS-nummer 10504-35-5
- (5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller D -isoascorbic acid , CAS-nummer 89-65-6
- (5 S ) -5 - [(1 S ) -1,2-dihydroxyethyl] -3,4-dihydroxyfuran-2-on eller L -isoascorbic acid , CAS-nummer 26094-91-7
Tautomerisme
Askorbinsyre er overveiende i sin stabile "enoliske" form fordi sistnevnte viser konjugering av dobbeltbindinger , som er stabiliserende . Imidlertid er denne formen i likevekt med en hydroksyketon ved protonoverføring. Den tilhørende reaksjonen er en tautomerisering keto-enol . Det er to mulige former for hydroksyketon.
De salter , som kalles askorbater, har de samme fysiologiske egenskaper og er derfor inkludert i denne betegnelsen “ Vitamin C ”.
Bruk
Askorbinsyre brukes i næringsmiddelindustrien som en antioksidant som forhindrer spredning av bakterier som kan nedbryte produktet (spesielt i langvarig mat uten kjøling). Det brukes også :
- i noen øl;
- i vin , for sin reduserende kraft; faktisk, i et surt medium, fikserer det oppløst oksygen ved vanlig temperatur og danner dehydroaskorbinsyre. På den ene side lagrer det en liten mengde fri svoveldioksyd for å forhindre oksydasjon av viner, og dessuten har det interessant praktisk bruk ved å beskytte vinen fra treverdige brudd i løpet av det siste trinn, innstillingen. Flaske.
- i behandling av visse frukter for å unngå oksidasjon ( f.eks: mirabelleplommer);
- i visse mel eller i hjelpestoffer, for å forbedre brødfremstillingen . Paradoksalt nok har den en oksiderende effekt i deigen, øker volumet og gir en skinnende skorpe og en hvitere smul;
- i visse fruktjuicer (f.eks. Tropico) og brus (f.eks. Orangina);
- i visse kaffedrikker (f.eks. Starbucks ).
Det brukes også av narkomane som tynner for brunt heroin eller crack-kokain.
Syntese
Selv om det er naturlig tilstede i noen matvarer, kan askorbinsyre syntetiseres ved hjelp av Reichstein-prosessen fra D-glukose. Det er en vanskelig syntese som involverer et biologisk trinn for et samlet utbytte på ca. 15 til 18%.
Referanser
-
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
-
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
-
" Askorbinsyre " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 23. april 2009
-
(in) " askorbinsyre " på ChemIDplus , åpnet 9. august 2009
-
(en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer leksikon om kjemisk teknologi: Askorbinsyre , vol. 25, John Wiley & Sons,1991, 4 th ed.
-
Pierre Feillet , Hvetekornet : Sammensetning og bruk , Editions Quae,1 st januar 2000( ISBN 9782738008961 , leses online ) , s. 215
-
https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20am%%20injecting%20drug%20users.pdf side 20/21
-
(fra) T. Reichstein og A. Grüssner, “ Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-Vitamin) ” ,1934( DOI 10.1002 / hlca.19340170136 , åpnet 4. april 2015 )
Se også