Den karbonyleringsproduktet er en kjemisk reaksjon for innføring av karbonmonoksid (CO) i en organisk forbindelse eller uorganisk . Siden karbonmonoksid er tilstrekkelig reaktivt og tilgjengelig i mengde, blir det mye brukt som et reagens i den kjemiske industrien for spesielt denne reaksjonen.
Walter Reppe definerte dette begrepet for en rekke reaksjoner han oppdaget på 1930-tallet. Siden den gang har dette begrepet blitt brukt for alle reaksjoner som involverer innføring av karbonmonoksid i et organisk molekyl ved hjelp av en katalysator .
Karbonyleringsreaksjoner kan klassifiseres i tre grupper:
Karbonylering krever høyt arbeidstrykk og temperaturer. For å gjøre disse syntetiske rutene økonomisk fordelaktige, er bruk av katalysatorer nødvendig for å bringe forholdene til akseptable verdier fra et industrielt synspunkt.
Metallkatalysatorer gjorde det mulig å utvikle industrielle prosesser. De mest effektive er jern Fe, kobolt Co, nikkel Ni, ruthenium Ru, rodium Rh, palladium Pa, platina Pt, kobber Cu og iridium Ir.
Nikkel er mest effektivt for karbonylering av alkener , kobolt brukes mest til hydroformylering. Platina gjør det mulig å arbeide under lavere forhold, i størrelsesorden 150 bar og 140 ° C, enn andre katalysatorer.
Karbonylering av metanol CH 3 OHi eddiksyre CH 3 COOHer den viktigste karbonyleringsprosessen (i volum). Den første industrielle prosessen, utviklet for over 30 år siden av BASF , bruker homogen koboltkatalyse og krever bruk av harde forhold ( 200 ° C og 700 bar trykk). I 1971 industrialiserte Monsanto- selskapet en lavtrykksprosess katalysert av rhodium Rh, som har blitt den mest brukte prosessen. Nylig utviklet og industrialiserte selskapet BP Chemicals i 1996 en lavtrykksprosess ved bruk av en iridiumbasert katalysator , noe som gjør det mulig å forbedre prosessens selektivitet og produktivitet.
Karbonylering av metylacetat CH 3 COOCH'er 3i eddiksyreanhydrid CH 3 COOCOCH 3ble først utviklet av BASF ved bruk av katalysatorer basert på kobolt Co, jern Fe eller nikkel Ni under tøffe forhold (trykk fra 500 til 700 bar ). Ulike systemer ble utviklet på 1970- og 1980-tallet, noe som gjorde det mulig å jobbe under milde forhold, noe som førte til industrialiseringen av Halcon-prosessen på vegne av Eastman- selskapet i Kingsport (USA). Denne prosessen benytter rhodium-katalysator under 40 bar og ved 180 ° C .
På grunn av sin toksisitet innebærer håndtering av karbonmonoksid CO på industrielt nivå implementering av spesifikke garantier, og kan derfor ikke vurderes på et standard multifunksjonelt verksted. I tillegg er karbonyleringsmedier ofte ekstremt korroderende og involverer bruk av såkalte edle materialer som hastelloy B-2, titan eller zirkonium , og igjen krever bruk av spesifikke installasjoner.
Videre innebærer bruk av edle metaller slik som palladium og rodium den industrielle utviklingen av en prosess for resirkulering av katalysatoren slik at prosessen er økonomisk attraktiv. Fire hovedtyper av resirkulering er studert og utviklet industrielt. Den første og enkleste består, ved slutten av reaksjonen, etter avgassing av lyset, i destillasjon av reaksjonsproduktene ved en temperatur som er kompatibel med katalysatorens stabilitet og i resirkulering av destillasjonsbunnen som inneholder katalysatoren direkte til reaksjonen. Det er denne prosessen som overveiende brukes til syntesen av produkter som er lette å destillere ( eddiksyre , aldehyder ved oksosyntese, propionsyre , etc.). Denne typen prosesser er åpenbart ikke tenkelig for ikke-destillable produkter. De to mulige teknikkene er enten krystallisering (eller utfelling ) av produktene etter justering av reaksjonsmediet og resirkulering av moderluten til reaksjonen, eller ekstraksjon av produktene med et løsningsmiddel som ikke involverer en katalysator. Det er disse teknikkene som brukes til å resirkulere katalysatorer for produkter som polyketoner og tunge syrer. En original prosess er utviklet for å resirkulere katalysatoren i tilfelle hydroformylering av propen til butanal . Bruken av et tofasesystem gjør det mulig å holde katalysatoren i den vandige fasen ved å bruke en vannløselig ligand (trisulfonert trifenylfosfin) og å skille produktene fra katalysatoren ved enkel dekantering av reaksjonsmediet på slutten av reaksjon.