Den logP , også kalt Log Kow , er et mål for oppløseligheten differensial av kjemiske forbindelser i to oppløsningsmidler ( fordelingskoeffisienten oktanol / vann ).
LogP er lik logaritmen til forholdet mellom konsentrasjonen av teststoffet i oktanol og i vann. LogP = Logg (C oct / C vann ). Denne verdien gjør det mulig å forstå den hydrofile eller hydrofobe (lipofile) karakteren til et molekyl. Faktisk, hvis LogP er positiv og veldig høy, uttrykker dette det faktum at molekylet som er vurdert er mye mer løselig i oktanol enn i vann, noe som gjenspeiler dets lipofile karakter , og omvendt, hvis Log P er negativ. Dette betyr at molekylet betraktes som hydrofil . En null LogP betyr at molekylet er like løselig i ett løsningsmiddel som i det andre. Den LogD er en mer raffinert mål på logP tar hensyn til modifikasjon av den sistnevnte som en funksjon av pH i den vandige fase og av den pKa av den undersøkte forbindelse.
LogP redegjør for et molekyls tendens til å akkumuleres i de biologiske membranene til levende organismer. Hvis den er høy, er risikoen for bioakkumulering betydelig. Dermed brukes det også i økotoksikologi .
Ulike statistiske studier har vist de optimale verdiene av logP for en forbindelse (vanligvis et medikament) som skal absorberes av menneskekroppen:
Teorien Meyer-Overton fra begynnelsen av det XX th tallet av anestesi generelt observert korrelasjon positiv mellom den anestetiske effekt av et molekyl og dets fordelingskoeffisient , deretter olivenolje / vann.
Selv om målingen hyppigst foretas mellom oktanol og vann, brukes også andre løsningsmidler som kloroform , heksan eller propylenglykoldiperlargonat. Forskjellen i LogP mellom to løsningsmidler som oktanol og heksan gjør det mulig å for eksempel isolere bidraget fra hydrogenbindinger til den studerte forbindelsen.
Den mest klassiske og pålitelige metoden for å bestemme LogP er den såkalte "stirred flask" -metoden.
Denne metoden innebærer å blande en kjent mengde oppløst stoff i et kjent volum oktanol og vann, og deretter måle fordelingen av oppløsningen i hvert løsningsmiddel. Den vanligste metoden for å måle denne fordelingen er UV / Synlig spektroskopi.
Denne metoden har fordeler:
og ulemper:
En raskere metode for å bestemme LogP bruker høykvalitets væskekromatografi ( HPLC ).
LogP av en oppløst stoff kan bestemmes ved å korrelere retensjonstiden med den for lignende forbindelser med en kjent LogP.
Denne metoden har fordelen av å være rask (5 til 20 minutter per prøve), men har visse ulemper:
LogP simuleringsprogrammer eksisterer. De opererer i forskjellige moduser.