En klorfenol er en aromatisk forbindelse som består av en ring benzen substituert med en hydroksylgruppe ( fenol ) og med ett eller flere atomer av klor ( klorbenzen ).
Klorfenoler produseres ved den aromatiske elektrofile halogeneringen av fenol med klor . Hydroksylgruppen er orto-para- orienterer ( -I / + M-effekt ), en blanding av 2-klorfenol og 4-klorfenol oppnås fortrinnsvis , deretter 2,4-diklorfenol og til slutt 2,4,6-triklorfenol . Tetra- og pentachlorination krever nærvær av en katalysator ( AlCl 3 ).
De fleste klorfenoler er faste ved romtemperatur; de har en veldig sterk "medisinsk" smak og lukt. Klorfenoler brukes ofte som plantevernmidler, herbicider og desinfeksjonsmidler.
Det er totalt 19 klorfenoler, delt inn i fem grupper, avhengig av antall kloratomer festet til benzenringen:
- F | - Cl | - Br | - Jeg | |
---|---|---|---|---|
Benzen | Fluorbenzen | Klorbenzen | Brombenzen | Jodbenzen |
Fenol (–OH) | Fluorfenol | Klorfenol | Bromfenol | Jodofenol |
Aniline (–NH 2 ) | Fluoroanilin | Kloranilin | Bromoanilin | Jodoanilin |
Anisole (–OCH 3 ) | Fluoranisole | Kloroanisol | Bromoanisole | Jodoanisole |
Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Klortoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
Nitrobensen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Kloritrobenzen | Bromonitrobenzen | Joditrobenzen |
Benzylalkohol (-CH 2 OH) | Fluorbenzylalkohol | Klorbenzylalkohol | Brombenzylalkohol | Jodbenzylalkohol |
Benzaldehyd (–CHO) | Fluorbenzaldehyd | Klorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Jodbenzaldehyd |
Bensoesyre (–COOH) | Fluorbenzoesyre | Klorbenzoesyre | Brombenzoesyre | Jodbenzoesyre |