Tiametoksam | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | (NE) -N- [3 - [(2-klor-1,3-tiazol-5-yl) metyl] -5-metyl-1,3,5-oksadiazinan-4-yliden] nitramid |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.102.703 |
N o EC | 428-650-4 |
PubChem | 5821911 |
ChEBI | 39185 |
SMIL |
CN \ 1COCN (/ C1 = N / [N +] (= O) [O -]) CC2 = CN = C (S2) Cl , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 InChIKey: NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 / b11-8 + Std. InChIKey: NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 8 H 10 Cl N 5 O 3 S [Isomerer] |
Molarmasse | 291,715 ± 0,016 g / mol C 32,94%, H 3,46%, Cl 12,15%, N 24,01%, O 16,45%, S 10,99%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 139,1 ° C |
Løselighet | 4,1 g L -1 ( 20 ° C ) |
Volumisk masse | 1,57 |
Forholdsregler | |
SGH | |
H302, H410,
H302 : Farlig ved svelging H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | 1563 mg · kg -1 (rotte, oral ) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den tiametoksam eller tiametoksam (ISO) er et kjemisk molekyl av familien av neonicotinoids (en familie av insekticider nerve for virvelløse dyr, som clothianidin og imidakloprid ). Det brukes som et plantevernmiddel ( systemisk insektmiddel ) i landbruket. Bare produsert av den sveitsiske agrokjemiske gruppen Syngenta og selges under navnet Cruiser og Actara ; det er mye brukt i intensivt jordbruk som plantesanitær som retter seg mot sugende insekter av saft eller forbruker avlinger.
Ved doser med akutt toksisitet blokkerer denne forbindelsen sentralnervesystemet, noe som fører til lammelse og deretter død av insektet og andre virvelløse dyr som fytofagøse leddyr eller pollinatorer. Ved doser av subakutt toksisitet endrer det bieoppførselen. Han blir beskyldt for å ha deltatt i fenomenet regresjon av visse pollinerende arter; spesielt honningbier , eller andre fordelaktige virvelløse dyr, med konsistent vitenskapelig bevis, i motsetning til produsentens data ( Pilling et al. 2014 ). Dens viktigste metabolitt ( clothianidin , også markedsført av Bayer CropScience) er også veldig giftig og like forsvaret av produsenten ( Fairbrother et al. 2014 ).
På slutten av 2014 ble en global metaanalyse, ledet av Jean-Marc Bonmatin ( CNRS ) og basert på gjennomgangen av all eksisterende litteratur om neonicotinoider og fipronil , publisert av 29 uavhengige forskere i form av et spesialnummer i Miljøvitenskap og forurensningsforskning ( Bijleveld van Lexmond et al. 2014 ) . Denne gruppen forskere fra Task Force on Systemic Pesticides publiserte 8 påfølgende vitenskapelige artikler som konkluderte med stor innvirkning på pollinatorer, virvelløse dyr i vann, hvirvelløse dyr og hvirveldyr som ikke er mål ( Van der Sluijs et al. 2014 ).
I 2013 ble tiametoksam, klotianidin og imidakloprid delvis suspendert ved beslutning fra EU-kommisjonen etter vitenskapelig uttalelse fra European Food Safety Authority (EASA) og forbudt siden 2018 i Frankrike.
Thiamethoxam er et molekyl som ble utviklet av Syngenta . En patentkonflikt stilte Syngenta mot Bayer- gruppen, som allerede hadde patenter som dekket andre neonicotinoider, inkludert imidakloprid og clothianidin. I 2002 ble tvisten løst ved betaling av Syngenta Bayer til 120 millioner dollar i bytte mot riktig tiametoksamsalg over hele verden.
Thiamethoxam er en del av sammensetningen av Cruiser og Actara , begge fytosanitære produkter ( nevrotoksisk insektmiddel ) produsert av Syngenta og brukt i kampen mot wireworms og bladlus . Det brukes også mot thrips , fytophagous biller , myriapods , sawflies , blad gruvearbeidere eller stamme borere eller mot termitter .
Det er et insektmiddel som hovedsakelig brukes som belegg for mais og rapsfrø .
Som Actara 25WG , er det også sprøytet på frukttrær (kjernefrukter), for eksempel mot plomme snutebille , marmorert leafminer , rose eplebladlus , pære psyllid og mullein insekt .
Thiamethoxam ble oppført i vedlegg I til direktiv 91/414 / EØF i 2007. Det er forbudt på visse avlinger i Europa, så vel som to andre stoffer ( imidakloprid og klotianidin ) i en periode på to år fra1 st desember 2013, på grunn av deres sannsynlige ansvar i dødeligheten av bier og andre pollinatorer .
Det har vært forbudt siden 1 st september 2018 for avlinger i åpne felt i henhold til dekret nr. 2018-675 av 30. juli 2018.
Ved doser med akutt toksisitet blokkerer denne forbindelsen overføringen av elektroner mellom nervecellene, noe som fører til lammelse og deretter insektets død.
I følge produsenten er tiametoksam, når det brukes i henhold til forskrifter og merking, et moderat giftig stoff: uten uakseptabel risiko. Under terskelen for akutt toksisitet, særlig i tilfelle kronisk eksponering, og spesielt for honningbien; det mistenkes å ha forårsaket atferdsendringer som er farlige for dyrets overlevelse.
Thiametoxam er merket som en gift . Det er skadelig for alle insekter, inkludert marihøner, som indirekte kan absorbere det ved å konsumere bladlus som inneholder det. Det er også giftig for bier. Virkningsmåten gjør den a priori skadelig for andre virvelløse organismer som lever i vann og jord. Det ble opprinnelig antatt at bier og pollinatorer ville være lite utsatt, men sommerfugler utsettes dødelig for dem som larver ( larver ) hvis sistnevnte konsumerer planter som behandles eller vokser på behandlet jord, og voksne sommerfugler (unntatt noen få arter som ikke fôr i voksen tilstand), samt arbeiderhonningbier som kronisk utsettes for lave doser av dette produktet under fôring, fordi en liten del av molekylene av tiametoksam migrerer inn i planten selv i pollen og nektar . I tillegg ble det vist i 2012 at thamethoxam også indirekte kan forurense, i lave doser, ville planter i nærheten av områder som har mottatt det.
Det aktive molekylet kan dermed nå fôrinsekter . Da kan arbeiderne gi mat opp igjen og smitte andre, eller forurense larvene gjennom maten. Av denne grunn, blant andre plantevernmidler i denne familien, har det vært involvert i fenomenene "desorientering", immundepresjon, økt parasittbelastning, tap av hukommelse eller læringskapasitet og til slutt dødelighet av bier og andre insektbier eller på tilbakegang. (bier, sommerfugler, biller ...).
"I løpet av våren slippes ekstremt høye nivåer av clothianidin og tiametoksam ut når man sår belegg av maisfrø . " En studie fra Purdue University viste nylig (2012) at det eksisterer flere indirekte ruter for bien forurensning, inkludert neonicotinoider. En av overraskelsene ved studien er at disse molekylene (relativt stabile) ble funnet i jorda på alle feltene som ble prøvetatt under studien, inkludert i feltene som ikke ble sådd med behandlede frø. Dermed inneholdt løvetann som vokste ved eller nær disse feltene, også neonicotinoider. Og de fikk besøk av fôrbier (som ser etter et stort område, opptil 7 km fra bikupen). Det er foreløpig ikke kjent om forurensningen av disse løvetannene kommer fra luftbårne tiametoksampartikler (nedfall på blomster og / eller blader, muligens bedre fanget via dugg), eller om forurensningen av løvetannene ble laget av jordvann eller rester integrert i jorden, deretter absorbert av planten gjennom røttene og saften ... Dette er en kilde til eksponering som ikke hadde blitt tatt i betraktning i risikostudiene.
Molekylets stabilitet gir frykt for en gradvis opphopning av produktet i miljøet og en stadig bredere fordeling utenfor bare felt som har mottatt forbehandlede frø eller frukthager som har fått sprøyting.
I tillegg blir bier også utsatt for metabolitter og andre insektmidler (f.eks. Klotianidin, av samme familie som imidakloprid, som både er en metabolitt av den tidligere, og godkjent som unntak som en aktiv insektdrepende ingrediens "ved såing. Anvendt i furen ved hjelp av en mikrogranulator ” for mais i Frankrike i 2011, med anbefalt dose på “ 7 kg per hektar ” ) og også funnet i døde bier samlet inn ved inngangene til bikupen under vårprøveuttak). Dette produktet, som også er en metabolitt av Thiamethoxam, er veldig vedvarende (det tar 545 dager før halvparten av produktet blir brutt ned i andre molekyler).
Det er foreløpig ikke kjent om bienes eksponering for disse nevrotoksikantene var oral og knyttet til forbruket av pollen og / eller nektar, eller om den kom fra kontakt med jord eller støv som var forurenset av frøsåsutstyr og operasjoner. Belagt, eller via duggdråper. , med rester av regnvann eller vanningsvann der bien kan drikke.
I tillegg utsettes bier for mulige synergier mellom plantevernmidler, eller mellom plantevernmidler og deres metabolitter, eller mellom metabolitter eller mellom disse produktene og andre miljøforurensende stoffer (ozon, NO 3 , Nox for eksempel); komplekse fenomener fortsatt lite studert.
Nylig har det vært fremskritt innen risikovurderingsmetoder.
I 2007 vurderte AFSSA at grensen for ikke-observasjon av bie dødelighet var 1,8 nanogram / bi i en eksponering på 10 dager, men at doser på 5 nanogram / bi forstyrrer retur til bikupen. Avhengig av påføringsmetode, konsentrasjonene av tiametoksam i mais pollen kan samles inn av bier nå 4,8 nanogram / g. En studie fra 2012 som simulerte virkelige forhold, viste at vandringsdødeligheten til fôrere økte med opptil 300% hvis de kom i kontakt med tiametoksam.
AFSSA anses denne risikoen for å være akseptable for anvendelse som et korn frø belegg , samtidig anbefale at elveblest holdes i en avstand på 3 kilometer fra behandlede planter eller fra påfølgende avlinger sannsynlig å inneholde tiametoksam rester.
Tiametoksam ble godkjent for korn (under merkenavnet "Cruiser" ), som National Union of French birøkt beklager , men det er forbudt å plante en honning avling på samme tomten året etter ( solsikke , raps , etc.).
Den statsråd kansellert sin markedsføringstillatelse ifebruar 2011. Deretter godkjente regjeringen en ny form for Cruiser-plantevernmiddel.
I laboratoriet, og utover en viss dose, påvirker dette produktet leveren , nyrene og det sentrale og perifere nervesystemet hos dyr som blir utsatt for det.
Hos gravide kvinner forårsaker det "effekter hos avkommet i doser som ikke gir effekter hos moren".
Actara 25WG irriterer øynene og huden til de testede dyrene.
Nye metoder for å vurdere den "subletale" økotoksisiteten til insektmidler til "gunstige" insekter, inkludert pollinatorer som honningbien Apis mellifera , er utviklet, i tillegg til retningslinjene for bi-dødelighet.
I 2012 gjorde en studie basert på metoder for olfaktorisk kondisjonering og automatisert bi-for-bi-overvåking (RFID-radiofrekvensidentifikasjon og inn- / utgangsdetektorer i bikupen) med bruk av en kunstig matkilde, mulig å forbedre studien av påvirkning av insektmidler på fôrhandling og samlingsevne, som tidligere krevde lang tid med visuell observasjon.
Disse metodene gjorde det mulig å teste effekten av imidakloprid (0,15 til 6 ng / bi) og klotianidin (0,05 til 2 ng / bi) som ingen effekt observeres i feltet, men som har, i henhold til de nye observasjonsmetodene, en betydelig reduksjonseffekt i fôr- og flyaktivitet fra 0,5 ng / bi for klotianidin og fra 1,5 ng / bi for imidakloprid, i løpet av de første tre timene etter kontakt (oralt, via en kunstig matkilde i dette tilfellet) med produktet.
Dette produktet ble funnet på noen ganger betydelige nivåer i pollenet som biene brakte tilbake til bikupen og i analyser av honning. Et bidrag til fenomenet desorientering og overdødelighet av mange arter av bier og apidae i verden har blitt mistenkt siden 1990-tallet for thamethoxam, men også for andre neonicotinoider . I følge tilgjengelige data (i 2012) er disse produktene imidlertid bare en av årsakene til bie koloni kollaps syndrom, som ser ut til å ha en multifaktoriell forklaring.
I Tyskland, etter avhør av neonicotinoider i bie-dødelighet, er bruk av tiametoksam underlagt begrensninger: markedsføringstillatelsen ble først suspendert, og deretter gjeninnført for visse avlinger.
I mars 2012 publiserte tidsskriftet Science to nye studier som igjen antydet en kobling mellom to neonicotinoider , inkludert tiametoksam, (den andre er imidakloprid , handelsnavn: Gaucho ) og kolonikollapssyndrom. Bier og tilbakegang av andre pollinatorer som humla .
I Frankrike, i lys av disse nye dataene, men som produsenten Syngenta sier, inneholder studien tiametoksam "nyskapende og interessant" eksperimentell skjevhet, med en protokoll ifølge ham "sterkt fra virkeligheten" Landbruksdepartementet kunngjorde at det hadde kontaktet ANSES ( National Agency for Food, Environmental and Occupational Health Safety) for en uttalelse om denne studien (før31. mai 2012). Departementet har også lansert en prosedyre for re-evaluering av markedsføringstillatelsen for Cruiser OSR "mens også spørre INRA og Acta " for å få fart på forskning på området for å vurdere om elementene i denne eksperimentering er funnet i reelle forhold” . ANSES konklusjonene publisert den31. mai 2012, antyder at behandlingen av nektarbærende planter ved bruk av tiametoksam kan utgjøre et problem, mens den forbeholder seg sin mening om ethvert forbud mot molekylet, og oppmuntrer til fortsettelse av studier om insektmidler og deres virkning på bier. Ministeren "henviste også denne studien til EU-kommisjonen og European Food Safety Authority (Efsa). Den ber om å trekke alle konsekvensene for den europeiske evalueringen av tiametoksam, og om nødvendig å fullføre det harmoniserte rammeverket for evaluering av plantebeskyttelsesmidler for bier ”.
I Juni 2012, den franske landbruksministeren Stéphane Le Foll , uttaler det definitive forbudet mot plantevernmidlet Cruiser OSR . På den annen side gir den sveitsiske regjeringen beskjed om at den suspenderer enhver beslutning om emnet etter ad hoc- undersøkelser foretatt av Federal Office for Agriculture (FOAG).
Det ser ikke ut til å metaboliseres i planten, men kan metaboliseres i noen organismer og i jord eller sedimenter.
For eksempel er en metabolitt av tiametoksam som finnes i jord clothianidin .
Dette molekylet har vært forbudt i Frankrike siden 1 st september 2018. De 5 forbudte neonicotinoids er Acetamiprid , Clothianidin , Imidacloprid , Thiacloprid og tiametoksam.