Limonene

ligning (D): ${\ displaystyle C_ {P} = (- 75.119) + (1.1283) \ times T + (- 9.4007E-4) \ times T ^ {2} + (4.2286E-7) \ times T ^ {3} + ( - 7.9691E-11) \ times T ^ {4}}$
Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 298 til 1500 K.
Beregnede verdier:
188,295 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
298	24,85	188 194	1.381
378	104,85	238 269	1.749
418	144,85	260.708	1.914
458	184,85	281,568	2,067
498	224,85	300 958	2.209
538	264,85	318 981	2 341
578	304,85	335.736	2,464
618	344,85	351 318	2.579
658	384,85	365 816	2,685
698	424,85	379 314	2 784
738	464,85	391.891	2 877
778	504,85	403 622	2 963
818	544,85	414 577	3 043
858	584,85	424 820	3 118
899	625,85	434 642	3 190

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ ganger K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ ganger K})$
939	665,85	443 622	3 256
979	705,85	452.056	3 318
1.019	745,85	459,988	3 376
1.059	785,85	467.460	3 431
1.099	825,85	474 506	3 483
1.139	865,85	481,157	3.532
1.179	905,85	487.438	3.578
1 219	945,85	493,370	3.621
1.259	985,85	498.968	3,663
1.299	1025,85	504,243	3,701
1339	1065,85	509.200	3,738
1.379	1 105,85	513 842	3,772
1.419	1 145,85	518,163	3.803
1.459	1.185,85	522 155	3,833
1500	1 226,85	525 890	3.860

Optiske egenskaper

Roterende kraft

(+) - limonen: 10,6 ° · dm -1 · s · g -1 (-) - limonen: -10,6 ° · dm -1 · s · g -1

Forholdsregler

SGH

Advarsel H226, H315, H317, H410, P210, P233, P241, P242, P243, P264, P272, P273, P280, P331, P362, P391, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P333 + P313, P370 +37 P405, P403 + P235, P501, H226 : Brannfarlig væske og damp
H315 : Forårsaker hudirritasjon
H317 : Kan forårsake en allergisk hudreaksjon
H410 : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige virkninger
P210 : Holdes borte fra varme / gnister / flammebare / varme overflater. - Røyking forbudt.
P233 : Hold beholderen tett lukket.
P241 : Bruk eksplosjonssikkert elektrisk / ventilasjon / belysning / ... / utstyr.
P242 : Ikke bruk verktøy som genererer gnister.
P243 : Ta forholdsregler mot statisk utladning.
P264 : Vask… grundig etter håndtering.
P272 : Forurenset arbeidsklær skal ikke tillates ut av arbeidsplassen.
P273 : Unngå utslipp til miljøet.
P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P331 : Fremkall IKKE oppkast.
P362 : Ta av forurensede klær og vask dem før gjenbruk
P391 : Samle sølt produkt.
P301 + P310 : Ved svelging: kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
P303 + P361 + P353 : Ved hud (eller hår): Fjern forurenset klær straks. Skyll huden med vann / dusj.
P333 + P313 : Hvis hudirritasjon eller utslett oppstår : Søk legehjelp .
P370 + P378 : I tilfelle brann: Bruk ... til utryddelse.
P405 : Oppbevares låst.
P403 + P235 : Oppbevares på et godt ventilert sted. Hold deg kult.
P501 : Kast innholdet / beholderen til ...

WHMIS

Limonene B3, D2B,

Limonen (d-) B3, D2B,

Limonen (l-) B3, D2B,

NFPA 704

RS :

2 2 0

IARC- klassifisering

Gruppe 3: Uklassifisert med hensyn til kreftfremkallende virkning på mennesker

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den limonen , LIM, med empirisk formel C 10 H 16 , er en hydrokarbon terpen som finnes i mange essensielle oljer fra hvilke det kan bli utvunnet ved destillasjon. Ved romtemperatur er det en fargeløs væske med en lys, frisk og ren lukt av oransje , karakteristisk for sitrus .

Limonen brukes som løsemiddel i rengjøringsprodukter, matproduksjon, parfymeri og personlig pleieprodukter, samt et insektmiddel .

Limonen har navnet sitt fra sitronen som, i likhet med andre sitrusfrukter, inneholder betydelige mengder av denne kjemiske forbindelsen, som i stor grad er ansvarlig for deres duft.

Limonen er et chiralt molekyl , og som mange chirale molekyler produserer biologiske kilder en spesifikk enantiomer . Den viktigste industrielle kilden, oransje, inneholder D- limonen ((+) - limonen), som er den dextrorotatory R enantiomeren . Den eukalyptus og peppermynte , i sin tur, inneholder L (-) - limonen, som er enantiomeren S venstredreiende. Racemisk limonen er kjent som " dipenten ".

Limonen kan fremme sårheling og anabolisme, samtidig som det forbedrer stress , depresjon , betennelse , oksidativt stress , spasmer og virusinfeksjoner.

I tillegg har den en rekke antikreft- og svulstmekanismer.

Bruker

I likhet med den viktigste duften som utgjør sitrusfrukt ( Rutaceae-familien ), brukes D -limonen i næringsmiddelindustrien så vel som i farmasøytisk industri for å smake medisiner, spesielt bitre alkaloider . Det brukes også i rengjøringsprodukter for sin forfriskende appelsin-sitronduft og oppløsningseffekt.

Således blir limonen også i økende grad brukt som løsningsmiddel , spesielt for avfettingsmaskiner, siden det er produsert fra en fornybar kilde, sitrusolje, som et biprodukt ved fremstilling av appelsinjuice .

Limonen fungerer som et malingsløsningsmiddel når det påføres tre.

R-enantiomeren brukes også som insektmiddel .

S enantiomeren (eller L-limonen) har en lukt nærmere furu og terpentin .

Bruk av limonen er veldig vanlig i kosmetiske produkter .

Kjemi

Limonen er en relativt stabil terpen , som kan destilleres uten spaltning, og danner isopren når den føres over en varm metallfilament. Det oksideres lett i et fuktig miljø i karveol og karvone . Oksidasjon med svovel produserer p- cymen og et sulfid .

Limonen opptrer naturlig som ( R ) - enantiomeren , men kan racemiseres i dipenten ganske enkelt ved oppvarming til 300 ° C . Ved oppvarming med en mineralsyre danner limonen en konjugert dien , α-terpinen , som lett oksiderer til p- cymen, et aromatisk hydrokarbon . Beviset er dannelsen av α-terpinen som følge av en Diels-Alder-reaksjon når limonen blir oppvarmet med maleinsyreanhydrid .

Det er mulig å utføre reaksjonen på en av de to bindingene selektivt. De hydrogenklorvannfrie reagerer fortrinnsvis på alken disubstituerte, mens den epoksydering med metaklorperbenzosyre (MCPBA) er tri-substituert alken. I begge tilfeller er det også mulig å reagere den andre dobbeltbindingen.

I en annen syntetisk metode gir Markovnikov-tilsetning av trifluoreddiksyre etterfulgt av hydrolyse av acetatet terpineol .

Biosyntese

Limonen er dannet fra geranyl-pyrofosfat , via ringslutning av en neryl karbokation eller tilsvarende, som vist nedenfor. Det siste trinnet inkluderer tap av en proton ved kation for å danne alkenet .

Sikkerhet / helse

Limonen og dets oksidasjonsprodukter i høye konsentrasjoner irriterer huden. 1,2-dihydroksylimonen (dannet ved enkel oksidasjon i luft) er kjent for å være hudsensibilisator.

De fleste tilfeller av irritasjon er rapportert hos personer med langvarig industriell eksponering for den rene forbindelsen (for eksempel under avfetting før maling).

Imidlertid viste en studie av pasienter med dermatitt at 3% av dem hadde blitt sensibilisert av limonen.

Selv om det en gang ble antatt å være årsaken til nyrekreft hos rotter, er limonen i dag kjent for å være et middel mot kreft med potensiell verdi som et diettverktøy mot kreft hos mennesker.

Dette produktet har ikke vist seg å være kreftfremkallende eller gentoksisk for mennesker.

Den IARC har klassifisert d limonen i nivå 3: ikke klassifiseres som et karsinogen hos mennesker .

Merknader og referanser

D - LIMONENE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009.
beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 s. ( ISBN 0-88415-859-4 ).
IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “ Global Evaluations of Carcinogenicity for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their Carcinogenicity for Humans ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 ) .
ark Sigma-Aldrich- forbindelse (R) - (+) - Limonen , åpnet 10. august 2020 ..
" Limonene " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009.
" Limonene (d-) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009.
" Limonene (l-) " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009.
CAS-nummer 5989-27-5 , EINECS-nummer 227-813-5.
CAS 5989-54-8 og EINECS 227-815-6.
(i) Günther Ohloff Wilhelm Pickenhagen og Philip Kraft , Duft og kjemi: den molekylære verden av lukt , Verlag Helvetica Chimica Acta,2011, 418 s. ( ISBN 978-3-906390-66-6 , OCLC 941919577 , les online ) , s. 222.
(in) JL Simonsen, The Terpenes , Vol. Jeg, to e ed. , Cambridge University Press, 1947.
European Chemicals Bureau.
J. Mann, RS Davidson, JB Hobbs, DV Banthorpe og JB Harborne, Natural Products , s. 308-309 , Addison Wesley Longman, Harlow, Storbritannia, 1994 ( ISBN 0-582-06009-5 ) .
IARC Monografier om evaluering av kreftfremkallende risiko for mennesker [PDF] , 1999, 73, 307-27.
Crowell Pl., Forebygging og terapi av kreft av diettmonoterpener , J. Nutr. , Mars 1999, 129 (3): 775S-778S, PMID 10082788 .
Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, Fujita K, Matsuda E, Iigo M, Takasuka N og Moore MA, kreftforebygging av naturlige forbindelser , Drug Metab. Pharmacokinet , 2004 aug, 19 (4): 245-63, PMID 15499193 .

Kilder

EE Turner, MM Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.
Wallach, Annalen der Chemie , 246, 221 (1888).
Blumann & Zeitschel, Berichte , 47, 2623 (1914).
CSST Informasjonssystem for farlige stoffer på arbeidsplassen.
M. Matura et al. , J. Am. Acad. Dermatol. , 2002, 33, 126-27.

Vedlegg

Relaterte artikler

Eksterne linker

(no) Beskrivelse på nettstedet Biochem Corp.
CDC International Safety Data Sheet