Lumefantrine

Lumefantrine
Lumefantrine Structural Formula V.1.svg
Struktur av lumefantrin
Identifikasjon
IUPAC-navn 2- (dibutylamino) -1 - [(9Z) -2,7-diklor-9- (4-klorbenzyliden) -9H-fluoren-4-yl] etanol
Synonymer

benfumetol

N o CAS 82186-77-4
N o ECHA 100,133,797
ATC-kode P01BF01 (medartemether)
DrugBank DB06708
PubChem 6437380
ChEBI 156095
SMIL CCCCN (CCCC) CC (O) c1cc (Cl) cc2 \ C (= C / c3ccc (Cl) cc3) c3cc (Cl) ccc3-c12
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C30H32Cl3NO / c1-3-5-13-34 (14-6-4-2) 19-29 (35) 28-18-23 (33) 17-27-25 (15- 20-7-9-21 (31) 10-8-20) 26-16-22 (32) 11-12-24 (26) 30 (27) 28 / h7-12.15-18.29.35H, 3-6, 13-14,19H2,1-2H3 / b25-15-
Std. InChIKey:
DYLGFOYVTXJFJP-MYYYXRDXSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 30 H 32 Cl 3 N O   [Isomerer]
Molarmasse 528,94 ± 0,033  g / mol
C 68,12%, H 6,1%, Cl 20,11%, N 2,65%, O 3,02%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den lumefantrin er et medikament mot malaria å behandle tilfeller av malaria av Plasmodium falciparum ukomplisert. Det brukes fortsatt i fast kombinasjon med artemether i et artemether / lumefantrine forhold på 1: 6, lumefantrine monoterapier er ikke godkjent hvor som helst i verden. Fettoppløselig i naturen , dens absorpsjon favoriseres ved å ta den under et måltid rik på fett .

Lumefantrine vil gripe inn ved å forstyrre polymeriseringen av hemoglobin i hemozoin i parasitten. Den har en halveringstid på 4 til 6 dager og nedbrytes i leveren av cytokrom P 450 3A4 .

Det brukes fortsatt racemisk, selv om de forskjellige enantiomerene har forskjellig farmakologisk aktivitet.

Det er en del av listen over viktige medisiner fra Verdens helseorganisasjon (listen oppdatert iApril 2013).

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Luméfantrine på nettstedet til Vidal-ordboken for farmakologiske spesialiteter.
  3. (in) EJ Ariëns , "  Stereokjemi, et grunnlag for sofistikert tull i farmakokinetikk og klinisk farmakologi  " , European Journal of Clinical Pharmacology , vol.  26, n o  6, 1984, s.  663-668 ( PMID  6092093 , DOI  10.1007 / BF00541922 , les online )
  4. WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18.  liste , april 2013

Ekstern lenke