Propene

Propene
Identifikasjon
IUPAC-navn	propen
Synonymer	metyletylen propylen
N o CAS	115-07-1
N o ECHA	100,003,693
N o EC	204-062-1
N o RTECS	UC6740000
PubChem	8252
ChEBI	16052
SMIL	C (C) = C PubChem , 3D-visning
InChI	Std. InChI: 3D-visning InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3 Std. InChIKey: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Utseende	fargeløs flytende komprimert gass.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 3 H 6   [Isomerer]
Molarmasse	42,0797 ± 0,0028  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−185,24  ° C
T ° kokende	−47,69  ° C
Løselighet	384  mg · l -1 ( vann , 20  ° C )
Volumisk masse	0,60941  g · cm -3 (væske, -47,69  ° C ) 1,9138  kg · m -3 (gass, 0  ° C , 1013  mbar ) ligning: ρ=1.4094/0,26465(1+(1-T/365,57)0,295){\ displaystyle \ rho = 1.4094 / 0.26465 ^ {(1+ (1-T / 365.57) ^ {0.295})}} Væsketetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 87,89 til 365,57 K. Beregnede verdier: 0,50242 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 87,89 −185.26 18.143 0,76348 106.4 −166,75 17.70031 0,74485 115,66 −157,49 17.47489 0,73536 124,91 −148,24 17.2465 0,72575 134,17 −138,98 17.01494 0,71601 143.43 −129,72 16.77999 0,70612 152,68 −120.47 16.54143 0,69608 161,94 −111.21 16.29899 0,68588 171,19 −101,96 16.05238 0,6755 180.45 −92,7 15.80127 0,666493 189,71 −83.44 15.54528 0,65416 198,96 −74,19 15.284 0.64317 208,22 −64.93 15.01693 0,63193 217,47 −55,68 14.74351 0,62042 226,73 −46.42 14.46308 0,60862 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 235,99 −37,16 14.17487 0,59649 245,24 −27.91 13.87795 0,584 254,5 −18,65 13.5712 0,57109 263,75 −9.4 13.25327 0,55771 273,01 −0.14 12.92246 0,54379 282,27 9.12 12.5766 0,52924 291,52 18.37 12.2129 0.51393 300,78 27,63 11,82758 0.49772 310.03 36,88 11.41538 0,48037 319,29 46,14 10.9686 0,46157 328,55 55.4 10.47516 0,4408 337,8 64,65 9.91415 0,4172 347.06 73,91 9.24334 0.38897 356,31 83,16 8.34728 0,35126 365,57 92.42 5.326 0.22412
Selvantennelsestemperatur	485  ° C
Flammepunkt	−108  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	1,8 - 11,2  % vol
Mettende damptrykk	10,14  bar ved 20  ° C ligning: Pvs=exs(57 263+-3382.4T+(-5.7707)×likke(T)+(1.0431E-5)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (57.263 + {\ frac {-3382.4} {T}} + (- 5.7707) \ times ln (T) + (1.0431E-5) \ times T ^ {2})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 87,89 til 365,57 K. Beregnede verdier: 1162,985,23 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 87,89 −185.26 0,001 106.4 −166,75 0,26 115,66 −157,49 2.1 124,91 −148,24 12.05 134,17 −138,98 52,97 143.43 −129,72 188,37 152,68 −120.47 564,42 161,94 −111.21 1469,61 171,19 −101,96 3,406,57 180.45 −92,7 7 165,27 189,71 −83.44 13,885.98 198,96 −74,19 25.102,36 208,22 −64.93 42 759,4 217,47 −55,68 69,206,14 226,73 −46.42 107,167,18 T (K) T (° C) P (Pa) 235,99 −37,16 159,699.71 245,24 −27.91 230,143,71 254,5 −18,65 322.072,56 263,75 −9.4 439 250,04 273,01 −0.14 585 598,05 282,27 9.12 765 177,81 291,52 18.37 982,185.62 300,78 27,63 1.240.963,53 310.03 36,88 1.546.024,22 319,29 46,14 1 902 089,3 328,55 55.4 2.314.139,76 337,8 64,65 2 787 477,83 347.06 73,91 3 327 799,29 356,31 83,16 3.941.276,03 365,57 92.42 4.634.600
Kritisk punkt	4594  kPa , 91,75  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(117200)+(-386,32)×T+(1.2348)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (117200) + (- 386.32) \ times T + (1.2348) \ times T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 87,89 til 298,15 K. Beregnede verdier: 111,784 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 87,89 −185.26 92 790 2.205 101 −172.15 90 778 2.157 108 −165.15 89.880 2 136 115 −158.15 89 103 2 117 122 −151.15 88.448 2 102 129 −144,15 87 913 2,089 136 −137.15 87.499 2,079 143 −130.15 87 207 2,072 150 −123.15 87.035 2,068 157 −116.15 86 984 2,067 164 −109.15 87 055 2,069 171 −102.15 87,246 2,073 179 −94.15 87 613 2,082 186 −87.15 88 064 2,093 193 −80.15 88 635 2 106 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 89,328 2 123 207 −66.15 90 142 2 142 214 −59.15 91 076 2164 221 −52.15 92 132 2 189 228 −45.15 93,309 2 217 235 −38.15 94.607 2248 242 −31.15 96.025 2282 249 −24.15 97,565 2 319 256 −17.15 99 226 2 358 263 −10.15 101,008 2.400 270 −3.15 102 911 2,446 277 3,85 104.934 2.494 284 10.85 107 079 2.545 291 17.85 109.345 2.598 298.15 25 111.780 2.656
PCS	2058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gass)
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	9,73  ± 0,02  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	Parse fiasko (syntaksfeil): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1.3567
Forholdsregler
SGH
Fare H220, H220  : Ekstremt brannfarlig gass
WHMIS
A, B1, D2B, A  : Komprimert gass absolutt trykk ved 21,1  ° C = 1043  kPa B1  : Brannfarlig gass nedre brennbarhetsgrense = 2,0% D2B  : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter Mutagenisitet hos dyr Opplysning om 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier
NFPA 704
4 1 1
Transportere
23    1077    Kemler-kode: 23  : brannfarlig gass UN-nummer  : 1077  : PROPYLEN Klasse: 2.1 Klassifiseringskode: 2F  : Flytende gass, brannfarlig; Merkelapp: 2.1  : Brennbare gasser (tilsvarer gruppene betegnet med store bokstaver F); Emballasje: -
IARC- klassifisering
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	1,77
Luktterskel	lav: 23  spm høy: 68  spm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den propen , tidligere kjent som propylen, er et alken med strukturformel CH 2 = CH-CH 3 . Denne viktige forbindelsen fra den petrokjemiske industrien brukes spesielt til syntese av andre mer komplekse forbindelser som polypropylen .

Fysisk-kjemiske egenskaper

Hovedkarakteristikken ved propen er reaktiviteten til dobbeltbindingen, noe som gjør det til et godt reagens for polymerisasjons- , tilsetnings- og oksidasjonsreaksjoner .

Produksjon og syntese

En av hovedkildene for propen er produksjonen av etylen der propen er et biprodukt. C3-fraksjonen som resulterer fra produksjonen av etylen isoleres og gjennomgår hydrogenering katalysert av palladium for å fjerne propyn og propadien . To rensingstrinn er nødvendige for å fjerne oligomerer og metan . På dette tidspunktet i prosessen produseres propen (92-95 mol% propen). For å oppnå en høyere kvalitet som er nødvendig for polymerisasjonsreaksjonene (99,5-99,8 mol% propen), utføres separasjonen av propanet i en rektifikasjonskolonne eller til og med to, avhengig av tilgjengelig utstyr.

En annen kilde sprekker i raffinerier der C3-C4-fraksjonen isoleres via en destillasjonskolonne som gjenvinner C2-fraksjonen etterfulgt av vasking med bensin for å fjerne C5-fraksjonen og andre tyngre forbindelser. En endelig utbedring skiller propen fra propan.

Propen kan også syntetiseres som hovedprodukt via den dehydrogenering av propan ved anvendelse av en platina eller krom -katalysator med et utbytte større enn 90%. Flere prosesser brukes vanligvis til denne typen reaksjoner: Oleflex-prosessen , Houdry-Catofin- prosessen , Phillips STAR- prosessen og Linde-prosessen .

bruk

Propen er en av de viktigste råvarene i kjemisk industri og brukes til fremstilling av mange kjemikalier: akrolein , akrylnitril , akrylsyre , allylderivater , polypropylen , propan-2-ol , 1,2-epoksypropan og kumen . Propylen er også et mellomprodukt i en-trinns selektiv propanoksidasjon til akrylsyre.

Tilstedeværelse i rommet

Cassini- sonden , ved hjelp av det infrarøde spektrometeret, oppdaget propen på Titan , Saturns største måne .

Merknader og referanser

1. PROPYLEN , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  s. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , s.  3-442
4. Oppføring "Propene" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans ansvarlig for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 26. juli 2011 (JavaScript kreves)
5. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. (i) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og "  Anbefalt kritiske trykk. Del I. Alifatiske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, n o  4,18. september 2006, s.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
7. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek og, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del I. Alifatiske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, n o  4,4. august 2003, s.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
8. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
9. (in) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
10. IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “  Global Evaluations of Carcinogenicity for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their Carcinogenicity for Humans  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
11. Indeksnummer 601-011-00-9 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
12. "  Propylen  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 23. april 2009
13. "  Kow databank  " (åpnet 2. august 2011 )
14. "  Propylen  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
15. "  ESIS-database  " (åpnet 26. juli 2011 )
16. (en) Peter Eisele og Richard Killpack, Propene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, koll.  "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15. juni 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , online presentasjon )
17. (in) Kinetiske studier av propanoksidasjon er Mo- og V-blandede oksydbaserte katalysatorer ,2011( les online ) , avsnitt 1, 4, 5
18. (in) "  Reaksjonsnettverket i propanoksidasjonstrinn over rene MoVTeNb M1-oksydkatalysatorer  " , Journal of Catalysis , Vol.  311,2014, s.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , les online )
19. (in) "  multifunksjonalitet av krystallinsk MoV (NBPT) M1 oksydkatalysatorer i selektiv oksidasjon av propan og benzylalkohol  " , ACS Catalysis , vol.  3, n o  6,2013, s.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , les online )
20. (in) "  Surface chemistry of pure oxide phase M1 MoVTeNb Under drift i selektiv oksidasjon av propan til akrylsyre  " , Journal of Catalysis , Vol.  285,2012, s.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , les online )
21. (no) "  Cassini-sonden oppdager en ingrediens av plast i rommet  " , Atlantico,2. oktober 2013(åpnet 2. oktober 2013 )

Se også

• Oljeraffineri
• Los Alfaques-katastrofen