Quinacrine | |
Quinacrine enantiomerer R-kinakrin (øverst) og S-kinakrin (nederst) |
|
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | ( RS ) - N '- (6-klor-2-metoksy-akridin-9-yl) - N , N- dietyl-pentan-1,4-diamin |
Synonymer |
mepakrin |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,001,371 |
ATC-kode | P01 |
DrugBank | APRD00317 |
PubChem | |
SMIL |
CCN (CC) CCCC (C) NC1 = C2C = C (C = CC2 = NC3 = C1C = CC (= C3) Cl) OC , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C23H30ClN3O / c1-5-27 (6-2) 13-7-8-16 (3) 25-23-19-11-9-17 (24) 14-22 (19) 26-21-12-10-18 (28-4) 15-20 (21) 23 / h9-12,14-16H, 5-8,13H2,1-4H3, (H, 25,26) / f / h25H |
Utseende | Fast |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 23 H 30 Cl N 3 O [Isomerer] |
Molarmasse | 399,957 ± 0,023 g / mol C 69,07%, H 7,56%, Cl 8,86%, N 10,51%, O 4%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 248 til 250 ° C |
Løselighet | 0,029 6 mg L −1 vann ved 25 ° C |
Mettende damptrykk | 1,75 × 10 −10 mmHg ved 25 ° C |
Farmakokinetiske data | |
Biotilgjengelighet | 80 til 90% |
Halveringstid for eliminering. | 5 til 14 dager |
Terapeutiske hensyn | |
Terapeutisk klasse | antiprotoksisk |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den kinakrin er et medikament antiprotozoal derivat av akridin orange.
Den quinacrine eller mepacrine eller Atebrin, ble oppdaget rundt 1932 av forskere ved Bayer , selskapet som allerede var på første malaria markedet sammendraget i 1926, den plasmoquine . Brukt i løpet av samme tiår i antimalariakampanjer, i forbindelse med rodokin , deretter av de væpnede styrkene under andre verdenskrig , ble det introdusert på nytt på 1960-tallet i USA i behandlingen av lamiardiasis og lupus.
I 1931 / 1932 , Mietzsch, Mauss og Kikuth skapt ved å syntetisere et komplekst organ de kalte Atebrin - oversatt til fransk Atebrin - et derivat av acridine . Under en Bayer-lisens markedsførte Rhône-Poulenc kinakrin.
Egenskapene til Atebrin, men mye brukt i årene før 1939, ble fremdeles lite evaluert på denne datoen.
For å forebygge malaria ble Atebrin (kalt mepakrin fra 1941 i Storbritannia; kjent som kinakrin i USA hvor det ble markedsført som Atabrine) evaluert i Cairns under myndighet av Neil Hamilton Fairley .
I 1938 mottok Winthrop Stearns atebrinprøver som det amerikanske militæret testet i Panama . USA var ikke i stand til å produsere den industrielt før i 1941.
Dette stoffet var veldig upopulært blant soldatene på grunn av spesielt ubehagelige bivirkninger : diaré , oppkast og gulaktig misfarging av huden .
Allerede i 1941 produserte ICI kinakrin i industrielle mengder.