Cyanid | |
Identifikasjon | |
---|---|
N o CAS | |
PubChem | 5975 |
ChEBI | 17514 |
SMIL |
[C -] # N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CN / c1-2 / q-1 InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / CN / c1-2 / q-1 Std. InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C N - |
Molarmasse | 26,0174 ± 0,001 g / mol C 46,16%, N 53,84%, |
Elektroniske egenskaper | |
1 re ioniseringsenergi | 13.5984 eV (gass) |
Terapeutiske hensyn | |
Motgift | Natriumtiosulfat |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
I kjemi betegner begrepet cyanid - fra det greske ordet κυανός ( kyanos ) som betyr blå -:
I hverdagsspråket betegner begrepet cyanid vanligvis en av formene som er involvert i cyanidforgiftning : gassformig hydrogencyanid, kaliumcyanid eller natriumcyanid.
Cyanider kan produseres av bakterier , mugg og alger og finnes i mange matvarer og planter. I planter er cyanider normalt er bundet til sukkermolekylene i form av cyanogenic glykosider og tjener i planter som et forsvar mot planteetere . Kassava- røtter eller linfrø inneholder cyanogene glukosider og må ofte behandles før inntak (vanligvis ved langvarig koking).
Gropene med dropper , slik som kirsebær eller aprikoser , inneholder ofte cyanider eller cyanogene glykosider . Apple frøene inneholder den også. De bitre mandlene som gjøres til mandelolje inneholder også et cyanogent glykosid, amygdalin .
Inntak av 50 bitre mandler kan føre til at et menneske dør av cyanidforgiftning . Mange hydrogenaseenzymer inneholder cyanidligander på deres aktive steder .
Den Lepidoptera av familien bloddråpesvermere avgir et flytende cyanid når angrepet.
Ifølge det kanadiske matinspeksjonsbyrået blir det cyanogene glykosidet i mandlene av steinfrukter giftige når det blir til hydrocyansyre i kroppen. Den dødelige dosen cyanid er mellom 0,5 og 3 mg per kilo kroppsmasse.
Fra ammoniakk og metan , andre hydrokarboner eller karbonmonoksid , se hydrogencyanid .
Natriumcyanid har også blitt produsert ved reaksjon mellom natriumamid og karbon .
De nitriler er ofte produsert ved oksydasjon av hydrokarboner med ammoniakk ( f.eks. Akrylnitril ) eller ved dehydratisering av amider .
Cyanid er en veldig nukleofil ligand som danner komplekser med mange overgangsmetaller . Den høye affiniteten til metaller for cyanid kan tilskrives dens negative ladning og dens evne til å inngå en pi-binding.
Struktur av komplekse cyaniderDe ferrocyanider (eller hexacyanoferrat II ) Fe (CN) 6 4 - er praktisk talt ufarlig. Den natriumferrocyanid , av kalium og kalsium er tilsetningsstoffer ( anti-caking ) henholdsvis referert til E 535, E 536 og E 538. kaliumferrocyanid er også tillatt i ønologi for liming av vin hvit eller rose som har et overskudd av jern eller kobber.
De ferricyanider (eller hexacyanoferrat III ) Fe (CN) 6 3- også har lav toksisitet, er de brukt i fotografering , som en svekkelse middel for utskrifter sølv svart og hvitt og, som aktiv ingrediens for cyanotyp og cyanographie .
Den preussiske blå er et mørkeblått pigment som brukes som fargestoff, et cyanidkompleks er jern. Det er han som er aktiv innen cyanotype- emulsjon og cyanografi . Preussen blå kan produsere hydrogencyanid ved innvirkning av syrer .
RedoksegenskaperCyanidionet er et reduksjonsmiddel og oksyderes av sterke oksidanter som molekylært klor (Cl 2 ), hypokloritt (ClO - ) og hydrogenperoksid (H 2 O 2 ). Disse oksidantene brukes til å ødelegge cyanid i avløp fra gullgruver . De kobberioner (Cu 2+ ) katalysere oksidasjonen av cyanider ved å danne et kompleks mellomprodukt. Den anioner cyanid (CN - ) først oksyderes til cyanat ([OCN] - ) som så kan spaltes til ammoniakk (NH 3 ) og til slutt inn nitrogengass (N 2 ).
Organiske cyaniderDe organiske molekylene som har cyano-C≡N kalles nitriler .
I organisk syntese er nitriler syntetiske mellomprodukter for homologeringsreaksjoner , det vil si for å øke lengden på karbonkjeden med en enhet .
Den cyanid anvendes i gruveindustrien og i å trekke ut gull og sølv . Cyanid brukes også til å utføre elektrodeponering (ved elektrolyse ) av visse metaller (sølv, gull, kadmium, kobber, kvikksølv, etc.).
Den salter cyanid er ekstremt giftig , så vel som hydrogencyanid, og dens oppløsning, blåsyre.
De ferricyanider og ferrocyanider er ikke giftige, fordi de ligander som er sterkt knyttet til det sentrale ion, men de kan spaltes under virkningen av syre eller varmen og avgir deretter hydrogencyanid.
Cyanidionet binder seg til jernatomene som finnes i hemoglobin og cytokromoksidase (Fe 2+ / Fe 3+ ion ). Sistnevnte er ansvarlig for transport og bruk av oksygen i mitokondriell respirasjonskjede . Det bør bemerkes at hvis bindingen av cyanid til hemoglobin forskyver hemoglobinmetningskurven til venstre og derved reduserer ekstraksjonen av oksygen i vevet, er denne mekanismen beskjeden i dødsfall ved rus.
Det er spesielt / formidabelt i form av hydrogencyanid , en flyktig og meget giftig forbindelse. Denne gassen dannes spesielt når cyanidene blir forsuret (i oppløsning eller ved magesaft etter inntak). Det kan brukes for sine anoksiske egenskaper som et kjemisk våpen .
Cyanidforgiftning kan forekomme ganske enkelt under inntak av visse planter ( kassava , kassava osv.) Og steinene til visse frukter . Disse inneholder et cyanogenmolekyl , amygdalin , som brytes ned i tarmen til glukose , aldehyd og cyanid, under påvirkning av beta-glukosidaser . Selve den bitre mandelen som har en luftaktivert beta-glukosidase, frigjør dufter av hydrogencyanid og benzaldehyd , det er den sistnevnte som gir fra seg lukten av bitre mandler som ofte tilskrives cyanid.
Amygdalin og laetrile presenteres feilaktig som naturlige medisiner mot kreft, uten noen gang å ha bevist sin effektivitet in vivo , og utgjør en høy risiko for cyanidforgiftning.
Forbrenningen av visse polymerer ( polyuretaner , vinyler , ull) frigjør hydrogencyanid og kan forårsake forgiftning, særlig i tilfeller av "sengebranner" (folk som røyker i sengen, sovner, sigaretter som forårsaker langsom forbrenning. Tepper) der ofrene dør av forgiftning før du blir brent. Bruk av cyanidsalter i metallurgi har også økt risikoen for forgiftning.
Cyanider, hovedsakelig kalium- og natriumcyanider, brukes som plantevernmidler for disse toksiske egenskapene, og kan omdirigeres for ulovlig bruk som cyanidfiske. Den Zyklon B , brukes av nazistene under den annen verdenskrig som en gift i gasskamrene , inneholder blåsyre.
Cyanidioner som allerede er bundet til jernholdige ( ferrocyanid ) eller jern ( ferricyanid ) ioner vil normalt ikke binde seg til jernet i hemoglobin og cytokromer . På samme måte de som er koblet til kobolt, for eksempel i vitamin B12 .
Cyanidioner kan oksyderes av oksygen til mye mindre giftige cyanater som deretter kan hydrolyseres til karbondioksid og ammoniakk . Den svovel -oksyd i cyanider tiocyanater mindre toksiske.
Cyanidgruppen binder seg til en alkyl- eller arylgruppe . Når det gjelder nitriler som acetonitril eller polyakrylnitril , er cyanidgruppen bundet nok til ikke lenger å angripe jernet fordi det ikke er noen grupper som kan gi elektroner for å kompensere for cyanidets avgang.
Imidlertid, i cyanhydriner den oksygen av alkoholfunksjonen lett mister sin surt proton og elektronparet frigjøres således kan bli den n-binding av den karbonyl- gruppe (CO). Den cyanid -anion deretter forlater med paret av elektroner som er knyttet til det karbonylkarbonet.
Følgende motgift finnes:
Det er nødvendig å reagere raskt, og i tilfelle åndedrettsstans, å puste oksygen og under ingen omstendigheter øve munn til munn fordi det er fare for rus ved utløp.
Virkningen av cyanidmotstoffer er basert på følgende mekanismer: