Syklisk forbindelse

En bicyklisk forbindelse er et molekyl som har to smeltede ringer . Sykliske molekyler er veldig vanlige i organiske eller uorganiske forbindelser .

Sammenslåingen av syklusene kan skje på tre måter:

deling av en sekvens av atomer ( gren og brohode ). For eksempel kan norbornan eller bicyclo [2.2.1] heptan sees på som to cyklopentanringer som deler tre av sine fem atomer, dvs. to brohodeatomer og tre grener med lengde 2, 2 og 1: brohodeatomene telles ikke i grenens lengde;
deling av et bånd mellom to atomer. For eksempel har dekalin eller bicyklo [4.4.0] dekan en CC-binding delt mellom to cykloheksanringer , dvs. en gren som ikke inneholder noe atom, derfor med lengde 0;
deling av et enkelt atom ( spirosyklisk ), og danner en spiroforbindelse . For eksempel spiro [2,2] pentan, det vil si et spiroatom og to grener av lengde 2 (spiroatomet telles ikke).

Sykkel-spiroforbindelser er mindre vanlig enn andre typer sykler.

Nomenklatur

Navnene på de bicykliske molekylene følger en streng nomenklatur. For de forbindelsene som ikke er spiro, legger vi til prefikset bicyclo etterfulgt av, mellom firkantede parenteser og atskilt med et punkt og i avtagende rekkefølge, antall atomer mellom hvert brohode. For eksempel, for bicyclo [2.2.1] heptan, inneholder karbonskjelettet 7 karbonatomer, så roten til navnet er heptan . Dette molekylet har tre grener av 2, 2 og 1 atom som danner bicyclo [2.2.1]. Nummereringen av slike sykler begynner med et strandhodeatom og følger grenene i rekkefølge etter lengde, fra lengste til korteste eller en av de lengste i tilfelle uavgjort.

For spiroforbindelser brukes navn som spiro [2.4], noe som indikerer at det er to ringer med 3 og 5 atomer festet av et spiroatom (som ikke er telt i seg selv). Nummereringen av slike forbindelser begynner med et atom ved siden av et spiroatom i den minste ringen eller en av de minste i tilfelle av slips, følger den minste ringen til spiroatomet og fortsetter på samme side av sykkelen (ingen kryssing ).

Stereoisomerisme

Sykler viser sannsynligvis en spesiell type isomeri: endo-exo isomeri . Bestemmelsen av stereoisomerer er litt vanskelig, selv om den er perfekt definert.

Merknader og referanser

( Fr ) Denne artikkelen er helt eller delvis hentet fra artikkel av Wikipedia i engelsk med tittelen “ bisykliske molekyl ” ( se listen av forfatterne ) .

Relatert artikkel

Polysyklisk forbindelse