Nitrogen sennep
De nitrogensenneper som alkylerende midler som anvendes ved behandling av en rekke kreftformer .
De stammer fra sennepsgass ved å erstatte svovelatomet i dette molekylet med en isosterisk nitrogengruppe. De to kloretylkjedene er vanlige for denne klassen av kreftmedisiner .
Den alkylering foregår i tre faser:
-
intramolekylær cyklisering av en av de to kloretylkjedene med frigjøring av et kloridion;
- det dannede aziridiniumionet (eller etylenimonium) er veldig ustabilt. Det blir en meget reaktiv carboniumion -ion ;
- de sistnevnte bindes til DNA med en forkjærlighet for guanin stene i posisjon 7. Det således dannede bindingen er meget stabil.
Den andre kloretylkjeden kan også feste seg til DNA for å danne en inter-streng eller inter-streng bro.
Ulike nitrogen sennep:
Kilde
- Jacques Legheand, Virkningsmekanismer for kreftmidler , i Lyon Pharmaceutique , 1979, s. 371-385