De fenotiaziner er en gruppe av aromatiske forbindelser avledet fra fenotiazin , en tricyklisk forbindelse som består av en ring av tiazin - heterocyklisk forbindelse inneholdende svovel og nitrogen - fusjonert med to sykluser benzen . Disse forbindelsene brukes spesielt som fargestoffer , medikamenter og insektmidler . Den første nevroleptika som noensinne er oppdaget, klorpromazin , tilhører denne gruppen.
I farmakologi utgjør fenotiaziner den største av de fem hovedklassene antipsykotiske legemidler . Selv om disse medikamentene generelt er effektive, observeres ofte reversible bivirkninger ved avsluttet behandling, inkludert ekstrapyramidale lidelser og sedasjon (spesielt i de tidlige stadiene av behandlingen).
Fenotiaziner er forbindelser som er relativt uoppløselige i vann, oksyderer lett og spaltes raskt i oppløsning, en reaksjon som lettes i nærvær av tungmetallioner. Fenotiaziner er delt inn i tre undergrupper, avhengig av arten av sidekjedene . Disse tre undergruppene kalles klorpromaziner, pekaziner og perfenaziner, forbindelser som tilhører hver av disse gruppene, men medlemmene i hver av disse gruppene er ikke derivater av disse tre forbindelsene.
Chlorpromazines er fentiaziner som har en åpen sidekjede til R 2 . Det inkluderer spesielt:
Dette er vanligvis svake antipsykotika, og svake eller moderat styrke nevroleptika.
Pecazines er fentiaziner som omfatter en sidekjede i R- 2 som inneholder en piperidinring . Det inkluderer spesielt:
Perphenazines er fentiaziner som omfatter en R- 2- sidekjede som inneholder en piperazin- ring . Det inkluderer spesielt:
Fenotiazin fremstilles vanligvis ved en katalysert redoksreaksjon mellom difenylamin og to ekvivalenter svovel , og produserer også hydrogensulfidgass :
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2 S → C 12 H 9 NS + H 2 SDet således oppnådde fenotiazin blir deretter renset ved vakuumdestillasjon .
Fenotiazinderivater kan syntetiseres på samme måte fra p-diaminer eller aminotiofenoler og svovel.