Sommelet-Hauser omorganisering
Den omleiring Sommelet-Hauser , oppkalt etter Marcel Sommelet (i) og Charles R. Hauser (i) , er en omleiringsreaksjon av noen kvaternære ammonium- salter benzyl .
Natriumamid eller amidet til et annet alkalimetall brukes som reagens . Reaksjonen produserer en N-dialkylbenzylamin med en ny alkylgruppe i orto- stilling .
Mekanisme
Protonene til metylgruppene i kvartært ammonium er sure; en av disse gruppene gjennomgår deprotonering og danner et ylide . Det andre trinnet er en sigmatropisk omorganisering 2,3 .
Denne reaksjonen er i konkurranse med omorganisering av Stevens ( in ).
Merknader og referanser
Merknader
- også forfatter av Sommelet reaksjon .
Referanser
- Marcel Sommelet , " Om en bestemt modus for intramolekylær omlegging ", C. r. ukentlig Acad-økter. sci. , vol. 205,Juli 1937, s. 56-58 ( les online )
- (i) Simon W. Kantor og Charles R. Hauser , " Omorganiseringer av benzyltrimetylammoniumion og relaterte kvartære ammoniumioner med natriumamid som involverer migrasjon i ringen " , J. Am. Chem. Soc. , vol. 73, n o 9,1951, s. 4122-4131 ( DOI 10.1021 / ja01153a022 ).
- (in) Jerry March , Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , New York, Wiley ,1985, 3 e ed. ( ISBN 0-471-85472-7 ).
- (in) Wallace R. Brasen og Charles R. Hauser , " 2-Methylbenzyldimethylamine [Bensylamine, N, N, O-trimethyl-] " , Organic Syntheses , vol. 34,1954, s. 61 ( les online ).
- (en) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen “ Sommelet - Hauser_rearrangement ” ( se listen over forfattere ) .