Staudinger-reaksjon

Den Staudinger-reaksjon , oppdaget av Hermann Staudinger i 1919, er en kjemisk reaksjon hvori et organisk azid reagerer med en fosfor (III) derivatet, vanligvis et fosfin , for å danne en iminophosphorane . Oftest tilsettes vann for å hydrolysere det mellomliggende iminofosforan, noe som resulterer i produksjon av et primært amin .

Staudingers reaksjon

Mekanisme

Den fosfin legger til azido- gruppe og danner dermed en fosfaten som fjerner en nitrogenmolekyl for å føre til iminophosphorane .

Mekanisme for Staudinger-reaksjonen

Diskusjon

Staudinger-reaksjonen er en veldig forsiktig metode for å redusere azider til det primære aminet . Den største ulempen er at det ofte er vanskelig å fjerne fosfinoxidet dannet under hydrolyse. Dette er en av grunnene til at katalytisk hydrogenering vanligvis brukes til å redusere et azid når molekylet ikke inneholder andre hydrogenolyserbare funksjonelle grupper.

Referanser

  1. Staudinger, H.; Meyer, J. Hel. Chim. Acta 1919 , 2, 635.