Stilbenoid

De stilbenoids er polyfenoler naturlig dannes av en struktur som har to benzenringer er knyttet sammen med en bro av to karbon: C 6 -C 2 -C 6 . De er metabolitter produsert av planter i forsvar mot et angrep av patogener ( soppdrepende eller antimikrobielle fytoalexiner ), eller de er noen ganger vekstregulatorer.

Klassifisering

Det er tre klasser av stilbenoider, avhengig av broens natur som forbinder de aromatiske ringene:

Stilbenoider

Bro C 2	Klasse	Karbonskjelett
Etan –CC-	Bibenzyler
Eten –C = C-	Stilbenes ( trans - / cis -)
Syklisert	Fenanthrener

• De bibenzyls og deres derivater er mye brukt i leveren , men er mindre vanlig hos høyere planter (Orkidé, combretaceae, yamsrotfamilien). Deres antimikrobielle egenskaper var kjent for indianerne i Nord-Amerika som behandlet sår, forbrenninger og andre hudsykdommer med mange skum ( Bryum, Mnium, Polytrichum ). Orkideer av slekten Dendrobium er preget av tilstedeværelsen av mange bibenzyler. Mer enn tjue bibenzyler er blitt påvist i denne slekten: moscatilin , gigantol , chrysotoxin, chrysotobibenzyl, etc. Muscatilin har antitumor, antiangiogen og antiinflammatorisk aktivitet. Den kinesiske urtebiologiske tradisjonelle klasserommet Dendrobium nobile (Orchidaceae) blant de grunnleggende femti plantene. Tradisjonelt brukt som smertestillende, febernedsettende og tonic, har kjemiske analyser vist at denne orkideen er rik på bibenziler, fenantrener, alkaloider , fluorenoner og sesquiterpenoider med cytotoksiske, antimutagene og betennelsesdempende aktiviteter.
• Den stilben finnes i mange høyere planter, i fri form eller glykosider, noen ganger polymerer. Dermed trans -Resveratrol er funnet i druer, peanøtter og røde bær (tyttebær, blåbær, tyttebær). Et stort antall studier har blitt viet til det siden det ble påkalt for å forklare det "  franske paradokset  " (en tilsynelatende kompatibilitet mellom et høyt forbruk av mettet fett og en lav grad av hjerte- og karsykdommer ). Disse studiene har blant annet vist dens evne til å hemme blodplateaggregering og forhindre oksidasjon av LDL . Andre stilbenes: pinosylvine , piceatannol , pterostilbene (i druer og blåbær), en glucoside  : trans -piceide.
• De fenantren av stilben ved oksidativ kobling av de aromatiske ringene er i familien Orchidaceae (Dendrobium, Bulbophyllum, Maxillaria, etc.), yamsrotfamilien, Betulaceae og combretaceae samt i leveren. Den vanlige silen ( Dioscorea communis ), en av de sjeldne europeiske Dioscoreae, inneholder mange cytotoksiske fenantrener.

Referanser

1. BRUNETON, J. Pharmacognosy - Phytochemistry, medisinske planter, 4 th utgave, revidert og utvidet. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  s. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 )
2. (in) Li Yang, Wang Zhengtao, Luoshan Xu, "  Phenols and a triterpene from Dendrobium aurantiacum var. denneanum (Orchidaceae)  ” , Biochemical Systematics and Ecology , vol.  34, 2006, s.  658-660
3. (in) Hyekyung Yang Sang Hyun Sung og Kim Choong Young, "  Antifibrotisk fenantrenstammer av Dendrobium nobile  " , J. Nat. Prod. , vol.  70,2007, s.  1925-1929
4. Higdon, Jane, "  Resveratrol,  " på Oregon State University , The Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center, 2005
5. (in) Adriána Kovács Andrea Vasas, Judit Hohmann, "  Natural phenanthrene and Their biological activity  " , Phytochemistry , vol.  69, 2008, s.  1084-1110
6. (in) Adriána Kovács, Peter Forgo Istvan Zupko, Borbala Réthy Gyorgy Falkay Pal Szabo Judit Hohmann, "  fenanthrene and has dihydrophenanthrene from Tamus communis and Their cytotoxic activity  " , Phytochemistry , vol.  68,2007, s.  687-691