Vinsyre | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identifikasjon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC-navn | 2,3-dihydroksybutandisyre | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonymer |
2,3-dihydroksy ravsyre |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS |
D- (-) eller (2S, 3S) mesoeller (2S, 3R) (racemisk) |
L- (+) eller (2R, 3R)||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,121,903 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 201-766-0 ( L - (+)) 205-695-6 ( D - (-)) 205-105-7 ( DL - (±)) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB01694 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 875 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 15674 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o E | E334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3044 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMIL |
C (C (C (= O) O) O) (C (= O) O) O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2.5-6H, (H, 7.8) (H, 9, 10) InChIKey: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ Std. InChI: InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h1-2.5-6H, (H, 7.8) (H, 9, 10) Std. InChIKey: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Utseende | hvitt krystallinsk pulver | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kjemiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formel |
C 4 H 6 O 6 [Isomerer] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molarmasse | 150,0868 ± 0,0054 g / mol C 32,01%, H 4,03%, O 63,96%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 3,04; 4.37 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fysiske egenskaper | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusjon | 206 ° C for racemat og 171 til 174 ° C for hver enantiomer | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Løselighet | i vann: 1394 g · l -1 til 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Volumisk masse | 1,79 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Selvantennelsestemperatur | 425 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Flammepunkt | 210 ° C (åpen kopp) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokjemi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C s |
ligning:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystallografi | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Krystallklasse eller romgruppe | P 2 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Forholdsregler | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Vinsyre: E, E : Sterkt surt etsende materiale (beregnet pH = 1,4 for en mettet løsning) Opplysning om 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier D - (-) - vinsyre: E, E : Sterkt, syreholdig korroderende materiale (beregnet pH = 1,0 for en 9,3 M løsning) Offentliggjøring ved 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier Mesotarinsyre: E, E : Sterkt surt etsende materiale (pH av en mettet løsning = 1,1 for en 7,4 M løsning) Opplysning ved 1,0% i henhold til klassifiseringskriteriene L - (+) - vinsyre: E, E : Sterkt surt etsende materiale (pH på en 9,3 M mettet løsning = 1,0) Offentliggjøring ved 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 2 1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Den vinsyre er det vanlige navnet 2,3-dihydroksybutandisyre, som har den empiriske formel C- 4 H 6 O 6. Det er en α-hydroksysyre . Dens semi-strukturelle formel er HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Vinsyre er til stede i mange planter. Den ble først isolert i 1769 av den svenske kjemikeren Carl Wilhelm Scheele , som kokte tartar med kritt og spaltet produktet i nærvær av svovelsyre . Den kan syntetiseres. Det er den viktigste syren i vin (fra druer ), i sin naturlige form, det vil si L - (+).
De ioner tartrater anvendes i Fehlings væske for å teste nærværet av aldehyder . Kalium tartrate forhindrer krystallisering av flasker vin , et fenomen utnyttet siden antikken av grekerne og romerne.
Vinsyre har to asymmetriske karbonatomer, men har bare tre stereoisomerer fordi ( R, S ) -vinsyre er en achiral form kalt " meso " fordi den har to asymmetriske karbonatomer mens den har et sentrum for symmetri i midten. Av disse to karbonene atomer.
Den nitric oxide vinsyre oksalsyre , mens konsentrert svovelsyre konverterer den til eddiksyre . Oppvarmet i nærvær av mangandioksid og fortynnet svovelsyre, nedbrytes til CO 2og maursyre .
Tørr destillasjon i nærvær av kaliumhydrogensulfat produserer pyruvinsyre .
Det er i form av fargeløse gjennomsiktige krystaller løselig i vann. Tilstedeværelsen av vinsyre kan testes med resorcinol . Vinsyre aktiverer salivasjon; det er lett avføringsmiddel og vanndrivende .
De konjugat-baser av vinsyre er den tartrat ion , - OOC- (CHOH) 2 -COO - og den bitartrat eller hydrogentartrat ion, HOOC- (CHOH) 2 -COO - . Dermed er en av de vanligste saltene (2 R , 3 R ) - kaliumbitartrat , en enantiomer som finnes i druer og vin.
Louis Pasteur studerte den optiske aktiviteten til isomerer optikk av tartrat . Den gjæring av druesaft frembringer på den indre overflate av beholderen et hvitt belegg av kaliumsurt tartrat eller rå tannsten . Sistnevnte, kokt i nærvær av fortynnet saltsyre , utfeller i form av kalsiumtartrat ved tilsetning av kalsiumhydroksid. Dens behandling med fortynnet svovelsyre frigjør dextrorotatorisk (+) form av vinsyre, en forbindelse som dreier polariseringsplanet for polarisert lys mot høyre. Den syre L - (+) - vinsyre har en smeltetemperatur på 171 for å 174 ° C og er lett oppløselig i vann og alkohol. Det er uoppløselig i eter.
Det er en annen form for vinsyre , D - (-) - vinsyre ( levorotatory ). Denne andre enantiomeren roterer lysets polarisasjonsplan til venstre. Den ble utarbeidet for første gang rundt 1847 av Louis Pasteur som en del av doktorgraden, fra (dobbelt) ammonium og natriumsalt.
Vinsyre fremstilt i laboratoriet er en ekvimolær blanding av dextrorotatory (+) og levorotatory (-) former . Denne blandingen ( DL- vinsyre syre ), kalt racemisk , fra det gamle navn på dette produkt, racemisk syre , ikke endrer retning av planet for polarisasjonen av lyset.
Det er en tredje form, mesotartaric syre , som, achiral , ikke endre retningen av planet for polarisasjonen av lys.
Det brukes som en fast syre i piller mot fordøyelsesbesvær og hodepine. Når den plasseres i vann, oppløses syren og reagerer med natriumbikarbonatet for å frigjøre karbondioksydgass .
Den brukes i mat som et tilsetningsstoff ( nummer E334 ), hovedsakelig som en antioksidant , pH-regulator og sekvestrerende . Det er tillatt i de fleste matvarer og i visse spesifikke produkter, som kakao og sjokoladeprodukter, syltetøy og gelé, hermetisert frukt og grønnsaker, fersk pasta og kjeks og beskyttelser beregnet på spedbarn.
Det har også en annen ganske vanlig bruk: i visse spesifikke tilfeller tillater den ved sine omkrystalliseringsegenskaper (vinsyre L - (+) og D - (-)) å skille to enantiomerer .
Ved gravimetrisk analyse brukes en løsning av vinsyre til å felle ut kalsium , kalium , magnesium , skandium , strontium og tantal .
Rå vinsyre fra druer
Vinsyre markedsført i pulverform