Bifenyl

Bifenyl
Identifikasjon
IUPAC-navn	Bifenyl
Synonymer	difenyl fenylbenzen
N o CAS	92-52-4
N o ECHA	100,001,967
N o EC	202-163-5
N o E	E230
FEMA	3129
SMIL	C1 = CC = C (C = C1) C2 = CC = CC = C2 PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C12H10 / c1-3-7-11 (8-4-1) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
Utseende	hvite krystaller eller flak, med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 12 H 10   [Isomerer]
Molarmasse	154,2078 ± 0,0103  g / mol C 93,46%, H 6,54%,
Magnetisk følsomhet	χM{\ displaystyle \ chi _ {M}} 103,3 x 10 -6  cm 3 · mol -1
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	70  ° C
T ° kokende	255  ° C
Løselighet	i vann: ingen
Volumisk masse	1,04  g · cm -3 ligning: ρ=0,5039/0,25273(1+(1-T/789,26)0,281){\ displaystyle \ rho = 0.5039 / 0.25273 ^ {(1+ (1-T / 789.26) ^ {0.281})}} Væsketetthet i kmol m -3 og temperatur i Kelvin, fra 342,20 til 789,26 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 342,20 69.05 6.4395 0,99304 372 98,85 6.29616 0,97094 386,91 113,76 6.22298 0.95965 401,81 128,66 6.14871 0,9482 416,71 143,56 6.07328 0,93657 431,61 158.46 5.99661 0,92474 446,51 173,36 5.91862 0,91272 461,42 188,27 5.83922 0,90047 476,32 203,17 5.7583 0.88799 491,22 218.07 5.67574 0,87526 506.12 232,97 5.59141 0,86226 521.02 247,87 5.50514 0,84895 535,93 262,78 5.41677 0,83533 550,83 277,68 5.3261 0,82134 565,75 292,58 5.23287 0,80697 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 580,63 307,48 5.13682 0,79215 595,53 322,38 5.0376 0,77685 610,44 337,29 4.93482 0,761 625,34 352,19 4.82797 0,74453 640,24 367.09 4.71644 0,72733 655,14 381,99 4.59945 0,70929 670.04 396,89 4.47598 0,69025 684,95 411.8 4.34465 0,666999 699,85 426,7 4.20354 0,64823 714,75 441.6 4.04983 0,62453 729,65 456,5 3.87912 0,5982 744,55 471.4 3.68372 0,56807 759,46 486,31 3.44808 0,53173 774,36 501,21 3,12951 0,4826 789,26 516.11 1.994 0,3075
Selvantennelsestemperatur	540  ° C
Flammepunkt	113  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	volum% i luft: 0,6 (ved 111  ° C ) - 5,8 (ved 166  ° C )
Mettende damptrykk	ved 71  ° C  : 133  Pa ligning: Pvs=exs(76,811+-9878,5T+(-7.4384)×likke(T)+(2,0436E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (76.811 + {\ frac {-9878.5} {T}} + (- 7.4384) \ times ln (T) + (2.0436E-18) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 342,2 til 789,26 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) P (Pa) 342.2 69.05 93,752 372 98,85 510 386,91 113,76 1 060,48 401,81 128,66 2067.34 416,71 143,56 3 806,37 431,61 158.46 6 661,26 446,51 173,36 11.141,25 461,42 188,27 17.894,48 476,32 203,17 27 715,8 491,22 218.07 41,548,44 506.12 232,97 60 479,82 521.02 247,87 85.732,73 535,93 262,78 118 653,33 550,83 277,68 160,698.43 565,75 292,58 213,424,29 T (K) T (° C) P (Pa) 580,63 307,48 278 479,64 595,53 322,38 357.605,09 610,44 337,29 452,641.59 625,34 352,19 565,549,67 640,24 367.09 698,441,99 655,14 381,99 853 630,87 670.04 396,89 1 033 693,58 684,95 411.8 1 241 557,86 699,85 426,7 1.480.611,83 714,75 441.6 1 754 842,73 729,65 456,5 2.069.011,74 744,55 471.4 2 428 873,8 759,46 486,31 2 841 455,26 774,36 501,21 3,315,406,76 789,26 516.11 3,861,500
Kritisk punkt	499,85  ° C , 34,9  bar
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(121770)+(429,30)×T{\ displaystyle C_ {P} = (121770) + (429.30) \ times T} Væskens termiske kapasitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 342,2 til 533,37 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 342.2 69.05 268 680 1.742 354 80,85 273 742 1775 361 87,85 276.747 1795 367 93,85 279 323 1811 374 100,85 282,328 1.831 380 106,85 284.904 1.847 386 112,85 287.480 1.864 393 119,85 290,485 1 884 399 125,85 293 061 1900 405 131,85 295,637 1.917 412 138,85 298 642 1 937 418 144,85 301,217 1.953 425 151,85 304 223 1 973 431 157,85 306.798 1 989 437 163,85 309,374 2.006 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 444 170,85 312 379 2,026 450 176,85 314 955 2,042 456 182,85 317,531 2.059 463 189,85 320.536 2,079 469 195.85 323 112 2,095 476 202,85 326,117 2 115 482 208,85 328,693 2 131 488 214,85 331,268 2 148 495 221,85 334.274 2 168 501 227,85 336.849 2 184 507 233,85 339.425 2 201 514 240,85 342.430 2221 520 246,85 345,006 2 237 526 252,85 347 582 2 254 533,37 260,22 350 750 2274 ligning: VSP=(-29,153)+(7,6716E-1)×T+(-3.4341E-4)×T2+(-3.7724E-8)×T3+(4.6179E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 29.153) + (7.6716E-1) \ times T + (- 3.4341E-4) \ times T ^ {2} + (- 3.7724E-8) \ times T ^ { 3} + (4.6179E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 168,414 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 110 315 715 286 12.85 161,592 1.048 330 56,85 185.804 1.205 373 99,85 208 156 1350 416 142,85 229 224 1.486 460 186,85 249.471 1.618 503 229,85 267,998 1.738 546 272,85 285.304 1.850 590 316,85 301.778 1.957 633 359,85 316.705 2.054 676 402,85 330,507 2143 720 446,85 343 508 2228 763 489,85 355 162 2 303 806 532,85 365,823 2.372 850 576,85 375,758 2 437 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 384,571 2.494 936 662,85 392 558 2.546 980 706,85 399.941 2,593 1.023 749,85 406 452 2,636 1.066 792,85 412 338 2.674 1110 836,85 417 790 2 709 1.153 879,85 422 640 2,741 1.196 922,85 427.100 2,770 1.240 966,85 431 350 2,797 1.283 1.009,85 435,286 2823 1.326 1 052,85 439.103 2.847 1370 1096,85 442,985 2 873 1.413 1 139,85 446.860 2.898 1.456 1.182,85 450 919 2 924 1500 1 226,85 455,377 2 953
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikke79{\ displaystyle n _ {} ^ {79}} 1,5852
Forholdsregler
SGH
Advarsel H315, H319, H335, H410, H315  : Forårsaker hudirritasjon H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H335  : Kan irritere luftveiene H410  : Meget giftig for vannlevende organismer, med langvarige effekter
WHMIS
D2B, D2B  : Giftig materiale som forårsaker andre toksiske effekter Opplysning om 1,0% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
1 1 0
Økotoksikologi
LogP	3.16 / 4.09
Luktterskel	lav: 0,01  ppm høy: 0,05  ppm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den bi fenyl (også kalt 1,1-bifenyl, difenyleter fenylbenzen) er et hydrokarbon aromatisk empiriske formel C 12 H 10 . Det forekommer som et fargeløst, krystallinsk fast stoff. Den brukes blant annet som matkonserveringsmiddel (nummer E230) for å forhindre dannelse av mugg .

Eiendommer

Bifenyl er formet som en strålende krystall som spenner fra fargeløs til gul. Den har en karakteristisk lukt. Den er uoppløselig i vann, men løser seg likevel litt i ikke-polære organiske løsningsmidler som petroleumeter eller toluen . Det er ikke veldig responsivt. Dens flammepunkt er ca. 113  ° C og selvantennelsestemperatur på ca. 540  ° C .

Produksjon

Bifenyl fås fra destillasjonsoljer av kulltjære .

Det kan også oppnås ved å varme opp benzendamp til en veldig høy temperatur .

bruk

Bifenyl brukes som konserveringsmiddel, ofte i kombinasjon med ortofenylfenol E231 og imazalil ) på sitrusskall for å forhindre muggvekst. De således behandlede skinnene er likevel ikke lenger forbruksvarer.

Det brukes også som et biocid . I tillegg brukes bifenyl til fremstilling av legemidler og polyklorerte bifenyler (PCB).

Bifenyl er basisproduktet til de første kommersielle flytende krystallene (cyanobifenyl), som tidlig på 1970 - tallet ble brukt i digitale klokker og kalkulatorer.

På grunn av den høye nedbrytningstemperaturen i luft brukes bifenyl som kjølevæske, for eksempel i termoelektriske kraftstasjoner.

Farer

Bifenyl irriterer huden, øynene og luftveiene. I tillegg er det skadelig for miljøet.

Referanser

1. BIPHENYLE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for kjemisk sikkerhet , konsultert 9. mai 2009
2. (i) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson og John L. Laity, "  diamagnetisk Mottakelighet opphøyet i Hydrocarbons  " , Journal of American Chemical Society , vol.  91, n o  8,9. april 1968, s.  1991-1998
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og sykliske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, n o  to30. april 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
5. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
7. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: uorganiske forbindelser og elementer , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-859-4 )
8. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
9. Indeksnummer 601-042-00-8 i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
10. "  Biphenyl  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
11. "  Biphenyl  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
12. ESIS-European Chemical Substances Information System
13. (in) "  Preparation of bifenyl  " på www.prepchem.com (åpnet 18. mars 2020 )