Bisabolen
| Bisabolen | ||
 | ||
 Fra topp til bunn: α-bisabolene, β-bisabolene og γ-bisabolene |
||
| Identifikasjon | ||
|---|---|---|
| IUPAC-navn |
(α): 1-metyl-4- (6-metylhepta-2,5-dien-2-yl) cykloheks-1-en (β): 1-metyl-4- (6-metylhepta-1,5-dien -2-yl) cykloheks-1-en (y): 1-metyl-4- (6-metylhept-5-en-2-yliden) cykloheks-1-en |
|
| N o CAS |
(α) (β) (γ) |
|
| SMIL |
(α): CC1 = CCC (/ C (C) = C / C / C = C (C) / C) CC1 (β): CC1 = CC [C @ H] (C (CC / C = C ( C) / C) = C) CC1 (γ): CC (CC / 1) = CCC1 = C (C) / CC / C = C (C) / C , |
|
| InChI |
InChI: InChI = (α): InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6- 8,15H, 5,9-11H2,1-4H3 / b14-7- (β): InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8- 13 (3) 9-11-15 / h6,8,15H, 4-5,7,9-11H2,1-3H3 / t15- / m1 / s1 (γ): InChI = 1S / C15H24 / c1-12 ( 2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / t 6,8H, 5,7,9-11H2,1-4H3 / b15-14 + |
|
| Kjemiske egenskaper | ||
| Brute formel |
C 15 H 24 [Isomerer] |
|
| Molarmasse | 204,3511 ± 0,0137 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
|
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | ||
De bisabolènes er en gruppe av organiske forbindelser naturlig nære strukturelle og som er seskviterpener monocykliske . De er tilstede i essensiell olje fra mange planter som sitron , cubeb eller oregano . Den β-bisabolen en balsamico lukt og er godkjent som tilsetningsstoff i Europa .
Bisabolener er mellomprodukter i biosyntese av mange andre naturlige kjemiske forbindelser som hernandulcin med søtningsegenskaper .
Stereokjemi
- Den α-bisabolen har to stereoisomerer , Z og E . Den naturlige stereoisomeren ville være E. Hver stereoisomer forekommer som et par av enantiomerer , fordi fire karbonatomer , i para av metyl , i den heksen ringen er asymmetrisk .
- Den β-bisabolen har to enantiomerer, R og S . Den naturlige enantiomeren ville være S - (-).
- Γ-bisabolen har to stereoisomerer, Z og E. Den naturlige stereoisomeren vil være Z.
Merknader og referanser
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- (-) - β-bisabolen , på flavornet.org
- (en) bisabolenavledet sesquiterpenoid biosyntese
- ( fr ) Denne artikkelen er delvis eller helt hentet fra den engelske Wikipedia- artikkelen med tittelen " Bisabolene " ( se listen over forfattere ) .