Eikosanoid

De eikosanoider (fra gammel gresk εἴκοσι / eíkosi , betyr "tjue") eller eikosanoider er en stor familie av oksidasjons derivater av fettsyrer flerumettet 20 atomer av karbon , slik som arakidonsyre (C20: 4 (ω-6)).

De kan være sykliske eller lineære (leukotriener).

Det er to typer eikosanoider:

Syntese

De er avledet fra flerumettede fettsyrer (PUFA) med 20 karbonatomer. Den arakidonsyre (C20: 4 Δ5,8,11,14 eller C20: 4ω6) er hovedforløperen; syrer dihomo-y-linolensyre (C20: 3ω6) og eikosapentaensyre (C20: 5ω3) er også forløpere.

Leukotriener

Syntese foregår hovedsakelig i leukocytter og sekundært i andre celler i forskjellige organer. De inneholder fire dobbeltbindinger , hvorav tre er konjugert. De bærer ofte en proteingruppe, bestående av en, to eller tre aminosyrer bundet av peptidbindinger .

Prostanoider

Dette er sykliske eikosanoider . Forløperfettsyrene er ikke frie, men forestret på nivået av fosfolipider . Den fosfolipase A2 vil frigjøre den arakidonsyre (den mest tallrike forløper). Det skal bemerkes i forbifarten at kortikosteroider hemmer fosfolipase A2 (PLA2), og følgelig syntesen av prostanoider, spesielt prostaglandiner , som forklarer deres antiinflammatoriske virkning . Imidlertid antas deres antiinflammatoriske virkning hovedsakelig å skyldes inhibering av utskillelsen av en betennelsesformidler, slik som visse cytokiner, inkludert TNF .

Aspirin og ikke-steroide antiinflammatoriske legemidler er hemmere av cyklooksygenaser, det første trinnet i syntesen av prostaglandiner.

I planter og i deres pollen snakker vi om fytoprostaner , noen ganger betegnet med uttrykket "PhytoPs", en familie som for eksempel phytofurans (PhytoFs) hører til, som ser ut til å spille en rolle i visse allergier.

Fysiologisk rolle

De er vanligvis autokrine eller parakrine hormoner .

Som lipofile hormoner er de i stand til å krysse plasmamembranen til celler for å nå reseptorstedet . De spiller en rolle i betennelse ( smerte , feber , etc.), sammentrekning av glatte muskler ( blodkar , bronkier , livmor , tarm osv.), Regulering av metabolisme og blodplateaggregering. Eikosanoider har innvirkning på hjerte- og karsykdommer så vel som på diabetes (for eikosanoider i Omega-6- og Omega 3- familiene ).

Mottakere

Leukotriener

LTB4 er et kjemotaktisk middel involvert i pro-inflammatoriske og inflammatoriske fenomener.

Prostanoider

Merknader og referanser

  1. Noen ganger stavet feil "eikosanoider".
  1. Cismef, “  Recherche sans agenten icosanoïde, ”http://dictionary.sensagent.com (åpnes 08.09.2012 )
  2. (i) IUPAC , Alfabetisk liste over navn som begynner med klasse I  " , icosanoidshttp://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ (åpnet 8. september 2012 )
  3. (i) januar Gutermuth , Mayte Bewersdorff Claudia Traidl-Hoffmann og Johannes Ring , "  immunmodulatoriske effekter av vandige ekstrakter og bjørkepollen phytoprostanes ett primært immunrespons in vivo  " , Journal of Allergy and Clinical Immunology , vol.  120, n o  toaugust 2007, s.  293–299 ( DOI  10.1016 / j.jaci.2007.03.017 , les online , åpnet 28. november 2020 )
  4. (in) T. Durand , V. Bultel-Ponce , A. Guy og S. El Fangour , "  Isoprostanes and phytoprostanes : Bioactive lipids  " , Biochemistry , vol.  93, n o  1,januar 2011, s.  52–60 ( DOI  10.1016 / j.biochi.2010.05.014 , lest online , åpnet 28. november 2020 )
  5. (i) Thierry Durand , Valerie BULTEL-Ponce , Alex Guy og Susanne Berger , "  Nye Bioaktive Oxylipins Dannet av ikke-enzymatisk frie radikaler-katalysert Pathways: den Phytoprostanes  " , lipider , vol.  44, n o  10oktober 2009, s.  875–888 ( ISSN  0024-4201 og 1558-9307 , DOI  10.1007 / s11745-009-3351-1 , leses online , åpnes 28. november 2020 )
  6. (i) Ullrich Jahn , Jean-Marie Galano og Thierry Durand , "  En advarsel om strukturen riktig tildeling av fytoprostaner og fremveksten av et nytt Prostane-ringsystem  " , Prostaglandiner, leukotriener og essensielle fettsyrer , vol.  82, n bein  2-3,februar 2010, s.  83–86 ( DOI  10.1016 / j.plefa.2009.10.005 , lest online , åpnet 28. november 2020 )
  7. (i) Nestor González Roldán , Regina Engel , Sylvia Düpow og Katharina Jakob , "  Lipid Mediators From Timothy Grass Pollen Contribute to the Effector Phase of Allergy and Prime Dendritic Cells for glycolipid Presentation  " , Frontiers in Immunology , vol.  10,2019( ISSN  1664-3224 , DOI  10.3389 / fimmu.2019.00974 , lest online , åpnet 28. november 2020 )

Se også