Fenmetrasin

Fenmetrasin
Identifikasjon
IUPAC-navn 3-metyl-2-fenylmorfolin
Synonymer

2-fenyl-3-metyltetrahydro-1,4-oksazin

N o CAS 134-49-6 (RR, SR, RS, SS)
13931-75-4
N o ECHA 100,004,677
N o EC 205-143-4
237-701-8
DrugBank DB00830
PubChem 4762
SMIL O2C (c1ccccc1) C (NCC2) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C11H15NO / c1-9-11 (13-8-7-12-9) 10-5-3-2-4-6-10 / h2-6,9,11-12H, 7-8H2,1H3
InChIKey:
OOBHFESNSZDWIU-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 11 H 15 N O   [Isomerer]
Molarmasse 177,2429 ± 0,0104  g / mol
C 74,54%, H 8,53%, N 7,9%, O 9,03%,
Økotoksikologi
DL 50 125 mg / kg (mus, ip

125 mg / kg (mus, oral )
195 mg / kg (mus, sc )
370 mg / kg (rotte, oral)
LogP 1.490
Farmakokinetiske data
Halveringstid for eliminering. 8 timer
Ekskresjon

nyre

Terapeutiske hensyn
Administrasjonsvei oral , intravenøs , stikkpiller
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den fenmetra er en fenyl- morfolin anvendt som et stimulerende middel og som en apetitt-hemmer . Han ble erstattet av phendimetrazin  (in) avledet N- metyl og prodrug fenmetrazin, men dette er nå sjelden foreskrevet.

Stereokjemi

Den molekyl fenmetra av har to atomer av asymmetriske atomer , C2- syklusen mophorlinique som bærer gruppen fenyl og C3 som bærer metyl . Det er derfor i form av to par enantiomerer , diastereoisomere med hverandre:

Historie

Fenmetrazin ble først patentert i 1952 i Tyskland av Boehringer-Ingelheim Pharmaceuticals . Stoffet er et resultat av forskning fra Thomä og Wick for en appetittundertrykkende middel uten bivirkninger av amfetamin . De kliniske studiene startet i Europa i 1954.

Merknader og referanser

  1. Fenmetrazin i ChemSpider
  2. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Arzneimittel-Forschung. Legemiddelforskning. Flygning. 21, s. 1727, 1971.
  4. Arzneimittel-Forschung. Legemiddelforskning. Flygning. 23, s. 810, 1973.
  5. aunyn-Schmiedebergs Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. Flygning. 222, s. 540, 1954.
  6. (in) "  Phenmetrazine  " på ChemIDplus Tilgjengelig 5. februar 2013
  7. (in) Albert Boehringer, Ernst Boehringer Forbedringer i eller knyttet til fremstilling av substituerte morfoliner , GB773780.
  8. (i) US-patent 2.835.669 - Fremgangsmåte for fremstilling av substituerte morfoliner
  9. (en) O Thomä og H Wick , "  Über einige Tetrahydro-1,4-oxazine sympathicomimetischen mit Eigenschaften  " , Arch. Utløpsdato Sti. Pharm , vol.  222,1954, s.  540
  10. (i) Antonio Martel , "  Preludin (fenmetrazin) i behandling av fedme  " , Can. Med. Assoc. J. , vol.  76, n o  to1957, s.  117–20 ( PMID  13383418 , PMCID  1823494 )
  11. (i) Oriana Josseau Kalant , amfetamin: Toksisitet og avhengighet ,1966( ISBN  0-398-02511-8 )

Vedlegg

Relaterte artikler

Eksterne linker