Procaine

Procaine
Illustrasjonsbilde av artikkelen Procaine
Identifikasjon
IUPAC-navn 2- (dietylamino) etyl-4-aminobensoat
Synonymer

Novocaine, Spinocaine ...
155 navn oppført av NCBI

N o CAS 59-46-1
N o ECHA 100 000 388
N o EC 200-426-9
ATC-kode N01 BA02
C05 AD05
S01 HA05
PubChem 4914
SMIL Nc1ccc (cc1) C (= O) OCCN (CC) CC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C13H20N2O2 / c1-3-15 (4-2) 9-10-17-13 (16) 11-5-7-12 (14) 8-6-11 / h5-8H, 3-4.9-10.14H2.1-2H3
Kjemiske egenskaper
Formel C 13 H 20 N 2 O 2   [Isomerer]
Molarmasse 236,3101 ± 0,0128  g / mol
C 66,07%, H 8,53%, N 11,85%, O 13,54%,
pKa 8.9
Farmakokinetiske data
Metabolisme Plasma hydrolyse
Ekskresjon

Nyre

Terapeutiske hensyn
Terapeutisk klasse Lokalbedøvelse
Administrasjonsvei Infiltrasjon
Forholdsregler Intravenøs bruk
kontraindisert
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den procaine er en lokal bedøvelse av familien av amino - estere . Den ble syntetisert i 1904 av Alfred Einhorn, og hydrokloridet ble markedsført under navnet "  novocaine  ".

Mye brukt til 1960-tallet, ble det forlatt av anestesilege i flere tiår til fordel for nye mindre giftige lokalbedøvelsesmidler med lengre virkningstid.

Procaine er ikke inkludert i listen over dopingprodukter. Noen idrettsutøvere anser at dette produktet har mange dyder for fysisk gjenoppretting. Under en skade ville den bli injisert direkte i sin rene kjeksform og ville tillate at leddfleksibilitet gjenvinnes mye raskere.

I medisinsk bruk fremhever legen Ana Aslan fra Romania fra 1949 viktigheten av prokain for å forbedre aldersrelaterte dystrofiske lidelser så vel som under revmatologiske forhold. F. Schedels forskning avslører en markant terapeutisk virkning av novokaininjeksjoner på bestrålte pasienter.

I "fritidsbruk" brukes prokain av og til som et tilsetningsstoff til ulovlige stoffer som kokain . Den brukes også av noen profesjonelle dominatrikser for å utvide mulighetene til BDSM- spill .

Syntese

Procaine kan syntetiseres på to måter. På den ene siden, etyl- ester av 4-amino-benzosyre omsettes med 2-dietylaminoetanol og natriumetanolat . På den annen side involverer den andre syntesen oksidasjon av 4-nitrotoluen til 4-nitrobensoesyre . Deretter reagerer dette med tionylklorid, og det resulterende acylklorid forestres deretter med 2-dietylaminoetanol. Den nitrogruppen blir deretter redusert ved hydrogenering med Raney-nikkel , en katalysator .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (de) Schedel F.: "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Kirurgi, 1. november 1958, 83 (44), 2038-41
  3. (i) München-politiet, "Durchsuchungsaktion Polizei der Münchner bei Dominastudios führt zur Auffindung von großen Mengen Procain" n o  1742 , 25. oktober 2011.
  4. (in) A. Einhorn , K. Fiedler , C. Ladisch og E. Uhlfelder , "  Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester  " , Justus Liebigs Annalen der Chemie , vol.  371, n o  to1909, s.  142 ( DOI  10.1002 / jlac.19093710204 )
  5. Alfred Einhorn, Hoechst (en) US-patent 812.554 , DE-PS 179 627 , DE-PS 194 748

Eksterne linker