Verapamil

Verapamil
Illustrasjonsbilde av artikkelen Verapamil
S- enantiomer av verapamil (øverst) og R-verapamil (nederst)
Identifikasjon
N o CAS 52-53-9 (racemisk)
38321-02-7 (D) ellerR(+)
36622-29-4 (L) ellerS(-)
N o ECHA 100 000 133
N o EC 200-145-1
ATC-kode C08 DA01
SMIL c1 ([C @@] (CCC [N @@] (CCc2cc (c (OC) cc2) OC) C) (C (C) C) C # N) cc (c (OC) cc1) OC
PubChem , vis 3d
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C27H38N2O4 / c1-20 (2) 27 (19-28,22-10-12-24 (31-5) 26 (18-22) 33-7) 14-8-15- 29 (3) 16-13-21-9-11-23 (30-4) 25 (17-21) 32-6 / h9-12,17-18,20H, 8,13-16H2,1-7H3
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 27 H 38 N 2 O 4   [Isomerer]
Molarmasse 454,6016 ± 0,0259  g / mol
C 71,33%, H 8,43%, N 6,16%, O 14,08%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon < 25  ° C
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den Verapamil er et stoff som virker som en kalsiumantagonist eller kalsiumkanalblokker , det vil si som modifiserer de ioniske bevegelser av kalsium inne i cellene glatte muskel i veggene av skip og celler til hjertemuskelen .

Handlingsmekanisme

Hemming av molekylet av forstyrrelse av ionisert kalsium i cytoplasmaet i muskelceller forhindrer sammentrekning av disse cellene og dermed vasokonstriksjon . Verapamil ved sin virkning på bevegelsene av kalsium i visse hjerteceller som deltar i ledningen av nerveimpulser til alle muskelceller, reduserer forplantningshastigheten til elektrisk informasjon, spesielt ved atrioventrikulær node . Ved sin direkte virkning på hjerteinfarktene reduserer det muligheten for sammentrekning, og det er derfor det er nyttig for å redusere muskelarbeid i angina pectoris, men anbefales ikke ved hjertesvikt .

Indikasjoner

Verapamil er et klasse IV antiarytmisk legemiddel ; det senker ledningen av atrioventrikulær node .

Dette legemidlet brukes til å behandle høyt blodtrykk , angina og visse typer arytmier . Det reduserer spesielt hjertefrekvensen under atrieflimmer, noe som forbedrer treningstoleransen.

Kliniske studier pågår for bruk ved type I-diabetes, samt for forebyggende behandling av klyngens hodepine .

Mulige bivirkninger

Mulige bivirkninger av denne medisinen inkluderer hodepine , rødme i ansiktet, svimmelhet , svette og forstoppelse, samt ødem i lunge- og underekstremiteter og hjertesvikt.

Det bør ikke brukes til å redusere hjertefrekvensen i tilfelle Wolff-Parkinson-White syndrom ved atrieflimmer , ventrikkelfrekvensen kan da akselerere.

Diverse

Verapamil er en del av Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).

Eksterne linker

verapamil ( hydroklorid )
Handelsnavn Monospesialiteter: Flamon (Sveits),
Isoptin (Canada, Sveits),
Isoptine (Belgia, Frankrike),
Lodixal (Belgia),
Verapam-retard (Sveits),
VERAPAMIL BIOGARAN LP (Frankrike),
VERAPAMIL EG LP (Frankrike),
VERAPAMIL G GAM (Frankrike),
VERAPAMIL GNR LP (Frankrike),
VERAPAMIL IVAX LP (Frankrike),
VERAPAMIL MERCK LP (Frankrike),
VERAPAMIL RATIOPHARM (Frankrike),
VERAPAMIL TEVA LP (Frankrike)
I Frankrike og Sveits, også tilgjengelig i kombinasjon:
TARKA LP
Klasse Antiarytmisk
Annen informasjon Underklasse: Kalsiumantagonist
Identifikasjon
N o CAS 52-53-9
N o ECHA 100 000 133
ATC-kode C08DA01
DrugBank 00661

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Lundstrom T, Ryden L, Ventrikulær hastighetskontroll og treningsytelse ved kronisk atrieflimmer: effekter av diltiazem og verapamil , J Am Coll Cardiol, 1990; 16: 86–90
  3. "  Overraskelse: verapamil snart testet mot type 1-diabetes  " , på Medscape (åpnet 6. september 2020 ) .
  4. "  verapamil (Oral spesialiteter) - ANSM: National Agency for Safety av legemidler og helseprodukter  " , på ansm.sante.fr (åpnes 12 mars 2016 )
  5. Gulamhusein S, Ko P, Carruthers SG et al. Akselerasjon av ventrikulær respons under atrieflimmer i Wolff-Parkinson-White syndrom etter verapamil , Circulation, 1982; 65: 348–354
  6. WHO-modelliste over essensielle medisiner, 18. liste , april 2013