Chitosan

Chitosan
Kjemisk struktur av kitosan.
Identifikasjon
Synonymer

Poliglusam

N o CAS 9012-76-4
N o ECHA 100,122,259
SMIL O [C @ H] 1O [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) (O) [C @ H] 1N) O [C @ H] 1O [C @ H ] ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H] 1N) O) O [C @ H] 10 [C @ H) ([C @ H] ([C @ H) ] ([C @ H] 1NC (OC) = O) O) O [C @ H] 10 [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H] 1 N O) O [C @ H] 1O [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H] 1N) O) O [C @ H] 1O [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1N) O) O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1N) O) O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H] 1 N) O ) O [C @ H] 1O [C @ H] ([C @ H] ([C @ H) ([C @ H] 1N) O) O) CO) CO) CO) CO) CO) CO) CO) CO) CO
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C56H103N9O39 / c1-87-56 (86) 65-28-38 (84) 46 (19 (10-74) 96-55 (28) 104-45-18 (9-73) 95-49 (27 (64) 37 (45) 83) 97-39-12 (3-67) 88-47 (85) 20 (57) 31 (39) 77) 103-54-26 (63) 36 ( 82) 44 (17 (8-72) 94-54) 102-53-25 (62) 35 (81) 43 (16 (7-71) 93-53) 101-52-24 (61) 34 (80) 42 (15 (6-70) 92-52) 100-51-23 (60) 33 (79) 41 (14 (5-69) 91-51) 99-50-22 (59) 32 (78) 40 ( 13 (4-68) 90-50) 98-48-21 (58) 30 (76) 29 (75) 11 (2-66) 89-48 / h11-55.66-85H, 2-10.57- 64H2,1H3, (H, 65,86) / t11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25- , 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31-, 32-, 33-, 34-, 35-, 36-, 37-, 38-, 39-, 40 -, 41-, 42 -, 43-, 44-, 45-, 46-, 47-, 48 +, 49 +, 50 +, 51 +, 52 +, 53 +, 54 +, 55 + / m1 / s1
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den kitosan eller kitosan er et polysakkarid som består av tilfeldig fordelt D-glukosamin bundet til SS (1-4) (deacetylerte enhet) og N-acetyl-D-glukosamin (acetylert enhet). Den produseres ved kjemisk (i et alkalisk medium) eller enzymatisk deacetylering av kitin , komponenten av eksoskjelettet til leddyr ( krepsdyr ) eller av endoskjelettet til blæksprutte (blekksprut, etc.) eller av soppveggen. Dette råmaterialet demineraliseres ved behandling med saltsyre , deretter deproteiniseres i nærvær av brus eller kaliumhydroksid og til slutt avfarges ved hjelp av et oksidasjonsmiddel. Graden av acetylering (DA) er prosentandelen av acetylerte enheter i forhold til antall totale enheter, den kan bestemmes ved Fourier-transformasjon infrarød spektroskopi (IR-TF) eller ved titrering med en sterk base. Grensen mellom kitosan og kitin tilsvarer en DA på 50%: under forbindelsen kalles kitosan, utover kitin . Kitosan er løselig i surt medium i motsetning til kitin som er uoppløselig. Det er viktig å skille mellom graden av acetylering (DA) og graden av deacetylering (DD). Det ene er det motsatte av det andre, det vil si at kitosan med en DD på 85%, har 15% acetylgrupper og 85% amingrupper på sine kjeder.

Historie

Chitosan ble oppdaget i 1859 av C. Rouget ved å behandle kitin med konsentrert KOH ved høy temperatur. Navnet kitosan eller kitosan ble foreslått av Hoppe-Seyler i 1894. I dag produseres det kommersielt fra avfallet fra forbruk av krepsdyr og industriell bearbeiding av sopp. Annonsen for kommersielle produkter varierer fra 60 til 100%. Det kan bemerkes at mens kitin produseres av et stort antall levende organismer, har kitosan bare blitt observert i noen få mikroorganismer. Avhengig av kilde og prosess som brukes, er det mellom 25  kg og 10  kg skall som trengs for å lage 1  kg kitosan .

Egenskaper og anvendelser av kitosan

Kitosan er biologisk nedbrytbart og biokompatibelt (spesielt hemokompatibelt). Det er også bakteriostatisk og fungistatisk.

Bruk i kosmetikk og diett

Chitosan brukes i kosmetiske produkter og diettprodukter. Det har lenge vært kjent i Japan for sin bemerkelsesverdige evne til å utvikle en beskyttende gel i magen.

Chitosan har kjemiske affiniteter med lipider , som den binder seg med så snart den er i nærheten av dem. Kitosan kan dermed "fikse" omtrent 15 ganger sin egen masse lipider. Ettersom denne bindingen ikke kan metaboliseres, vil ikke fett absorberes av kroppen. Fett og kitosan ville derfor bli eliminert med naturlige midler. I terapeutisk form bør kitosan av disse grunnene tas før måltider. Denne kapasiteten avhenger imidlertid av typen fett. I tillegg er kitosan ikke løselig i medier med en pH mindre enn 2, derfor vil effektiviteten av kitosan absorbert i pulverform (kapsel eller pille) være veldig lav og derfor begrenset til den delen av øvre tarm der pH er over pH 2. Hvis kitosan begrenser absorpsjonen av fett, får det deg ikke til å gå ned i vekt: det begrenser ganske enkelt inntaket.

Chitosan vil senke det totale nivået av LDL- kolesterol ("dårlig kolesterol") og øke nivået av HDL ("godt kolesterol"). Det ville også forhindre, ifølge noen , Utbruddet av tykktarmskreft .

Andre diettegenskaper nevnt Men ikke bevist:

Søknad i medisin

Chitosan brukes for tiden til forskjellige anvendelser innen biomaterialer , spesielt for vevregenerering, hemostase ( hemostatiske svamper ) og osteogenese og vektorisering av biologisk aktive molekyler. Den virker mot biofilmen som dannes av aspergillus soppen .

Påføring i avlingsbeskyttelse

Chitosan har antivirale, antibakterielle og soppdrepende egenskaper, som har blitt utforsket for mange landbruksbruk. Det har blitt brukt til å kontrollere plantesykdommer eller redusere spredning av dem, eller for å forbedre plantens naturlige forsvar .

Industrielt lim

Chitosan er en av komponentene i et biobasert lim designet og patentert av flere forskningsorganisasjoner, inkludert Irstea . " Med en mekanisk motstand mot skjæring av limfugen (referansemålingen) større enn 7 Mega Pascal og som kan nå opptil 40 MPa, er den like effektiv som industrielle lim ". Dette limet er også mindre skadelig for helse og miljø.

Annen

Kitosan brukes også til behandling av avløpsvann ved filtrering: ettersom det er en kationisk polymer , gjør det det mulig å kompleksisere tungmetaller (koordineringsbindinger), fett og visse fosforforbindelser, og reduserer vannturbiditet. Mer effektivt enn sand. Det fungerer også som et koaguleringsmiddel, og reduserer eller eliminerer produkter basert på polyakrylamid og aluminium (alun), som for tiden brukes i avløpsrensing (Ref: Arnold Blais chimiste Marinard Biotech).

Kontroversiell effektivitet

Chitosan er en "fett åtsler". Den har evnen til å samhandle med fett i fordøyelsessystemet og begrense derfor absorpsjonen. Dermed kan kitosan være et effektivt supplement for å hjelpe til med vekttap i perioder med diett eller for å stabilisere det. Cochrane-metaanalysen fra 2007, som vurderte tilgjengelige kliniske studier på effekten av kitosan på vekttap, konkluderte med at kroppsvekt og alle kolesterolrelaterte parametere endret seg gunstig etter å ha tatt kitosan sammenlignet med placebo. For gruppene med mennesker som tok kitosan, var den gjennomsnittlige forskjellen i kroppsmasse -1,7 kg (-2,1 til -1,3 kg), en statistisk signifikant endring. I disse mange kliniske studiene ble det ikke observert noen spesielle bivirkninger etter inntak av kitosan. Den varierte kvaliteten (når det gjelder varighet, antall og egenskapene til pasienter, doser, type diett, kvaliteten og egenskapene til kitosan, etc.) av kliniske studier som ble utført for å vurdere påvirkning av kitosan på vekttap, kunne forklare noen av forskjellene observert i resultatene av kliniske studier og kritikken uttrykt om den faktiske effektiviteten av kitosan. I en eksperimentell modell av magesekken og utvidet tolvfingertarm ble kitosan vist å samhandle med oljen, noe som begrenset absorpsjonen i tolvfingertarmen og forbedret utskillelsen av lipider. Imidlertid er mekanismen for interaksjon mellom kitosan og lipider fortsatt dårlig forstått. Selv om noen motstandere hevder at den modifiserte versjonen av kitosan stopper absorpsjonen av noen mineraler, motsier flere dyreforsøk denne påstanden ved å vise liten eller ingen effekt. Hos mus reduserte ikke inntak av kitosan nivået av jern, sink eller kobber. I tillegg er det ingen bevis for mennesker på skadelige bivirkninger, spesielt på næringsopptak.

Produksjon og marked

I 2003 var det rundt 65 produsenter av kitosan i verden, hvorav 95% bruker skalldyr som kilde til råvarer. Det kan også produseres fra visse planter. Kitosanmarkedet vokser takket være det økende antall applikasjoner. I 2000 ble salget av kitosanbaserte vekttapstabletter i USA for eksempel estimert til 6 millioner dollar.

Merknader og referanser

  1. eks: De Arruda INQ, Pereira VA & Stefani R (2017) Anvendelse av chitos en matrise for levering av rutin | J. Iran. Chem. Soc. 14 561 - 6
  2. "Nbci: Aspergillus fumigatus DBM 4057 biofilmdannelse blir inhibert av kitosan"
  3. (i) Abdelbaset El Hadrami, Lorne R. Adam Ismail El Hadrami og Fouad Daayf, "  Chitosan in Plant Protection  " , Marine Drugs , Vol.  8,2010, s.  968-987 ( DOI  10.3390 / md8040968 , les online ).
  4. Bio-kilde lim med høye mekaniske egenskaper - Patent FR2962738 (Irstea; Blaise Pascal University; Auvergne University), 2011. Utvidelse i 2017 til 14 land inkludert Russland og USA.
  5. (in) AK Pate, P. Michaud, H. Baynast Mr. Grédiac og JD Mathias, "  Preparation of Chitosan-based adhesive and assessment of Their mekaniske egenskaper  " , Journal of Applied Polymer Science , Vol.  127, n o  5,2013, s.  3869-3876 ( les online )
  6. "  Et biobasert lim som kan konkurrere med industriell lim  " , på Irstea ,6. mars 2018(åpnet 14. juni 2018 )
  7. (en) Jull AB, Ni Mhurchu C, Bennett DA, Dunshea Mooij-CAE, Rodgers A, "  Chitosan for overvekt eller fedme  " , Cochrane anmeldelse ,2008
  8. (i) Schiller RN, Barrager E Schauss AG, Nichols EJ., "  En randomisert, dobbeltblind, placebokontrollert studie som undersøker effekten av en hurtig løselig Chitosan kosttilskudd er vekttap og kroppssammensetning hos overvektige og mildt overvektige personer  ” , Journal of the American Nutraceutical Association ,2001
  9. (in) Rodriguez MS Albertengo LE., "  Interaction entre chitosan and oil under duodenal stomach and digestive chemical terms  " , Biosci Biotechnol Biochem ,2005
  10. (in) Zeng L, Qin C, He L, Wang W, Li W, Xu D, "  Effekt av diett kitosan er trukket jern, kobber og sink hos mus  " , karbohydratpolymerer 74 ,2008
  11. Screening av egenskaper for modifisert kitosanbehandlet tre konsultert 03-02-2009

Se også

Relaterte artikler

Eksterne linker

Bibliografi