Den Steglich forestring er en variant av forestringen ved hjelp av dicykloheksylkarbodiimid som koblingsmiddel og 4-dimetylaminopyridin som katalysator . Denne reaksjonen ble først beskrevet av Wolfgang Steglich (de) i 1978. Det er en tilpasning av en eldre metode for dannelse av amider ved bruk av dicykloheksylkarbodiimid (DCC) og 1-hydroksybenzotriazol (HOBT).
Denne reaksjonen utføres vanligvis ved romtemperatur. Den diklormetan kan anvendes som oppløsningsmiddel . Da reaksjonsbetingelsene er veldig milde, er det mulig å danne estere som ikke kan oppnås ved andre metoder, slik som de av 1,4-dihydroksybenzoesyre. Et trekk ved denne reaksjonen er forbruk av vann under reaksjonen av DCC, som danner en av forbindelsene av urea , dicykloheksylurea (DCU).
Reaksjonsmekanismen er beskrevet som følger:
Med aminer fortsetter denne reaksjonen uten problemer for å danne de tilsvarende amidene fordi aminene er mer nukleofile . Hvis forestringen er treg, kan en parallell reaksjon virke og redusere det endelige utbyttet eller gjøre rensing av produktet vanskeligere. Denne reaksjonen er en 1,3-omlegging av O-acyl-mellomproduktet til et N-acylurea som ikke kan reagere med alkohol. DMAP kan brukes til å undertrykke denne reaksjonen ved å gjøre følgende:
Faktisk legger enhver karboksylgruppe (> C = O) raskt til en av C = N dobbeltbindinger av DCC, og danner det tilsvarende O-acyl ureaderivat. Dette mellomproduktet er veldig reaktivt, idet dets reaktivitet er sammenlignbar med et syreanhydrid , slik at det raskt og enkelt omdannes til et amid ved reaksjon med et amin . For sin kobling med alkoholer er et acyloverføringsmiddel som DMAP i tillegg nødvendig.