Diklormetan

Diklormetan
Struktur av diklormetan
Identifikasjon
IUPAC-navn	diklormetan
Synonymer	metylenklorid DCM
N o CAS	75-09-2
N o ECHA	100 000 763
N o EC	200-838-9
N o RTECS	PA8050000
PubChem	6344
SMIL	C (Cl) Cl PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / CH2Cl2 / c2-1-3 / h1H2
Utseende	fargeløs væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Formel	C H 2 Cl 2   [isomerer]
Molarmasse	84,933 ± 0,005  g / mol C 14,14%, H 2,37%, Cl 83,48%,
Dipolar øyeblikk	1,14  D
Molekylær diameter	0,460  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−95,1  ° C
T ° kokende	40  ° C
Løselighetsparameter δ	20,2  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Blandbarhet	Blandbar med vann blandbar i aceton, eter og andre løsningsmidler.
Volumisk masse	1,33  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur	556  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	12 - 25  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 47,4  kPa
Dynamisk viskositet	0,44 cP ved 20  ° C
Kritisk punkt	63,0  bar , 236,85  ° C
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(26,694)+(8.3984E-2)×T+(8,9712E-6)×T2+(-5.0924E-8)×T3+(1,8726E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (26.694) + (8.3984E-2) \ times T + (8.9712E-6) \ times T ^ {2} + (- 5.0924E-8) \ times T ^ {3} + (1.8726E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 100 til 1500 K. Beregnede verdier: 51,33 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 35 133 414 193 −80.15 42.897 505 240 −33.15 46,725 550 286 12.85 50 381 593 333 59,85 54,005 636 380 106,85 57.500 677 426 152,85 60,779 716 473 199,85 63,974 753 520 246,85 67.000 789 566 292,85 69.791 822 613 339,85 72 461 853 660 386,85 74 944 882 706 432,85 77,191 909 753 479,85 79,299 934 800 526,85 81 220 956 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 82 923 976 893 619,85 84.490 995 940 666,85 85 890 1.011 986 712,85 87 108 1.026 1.033 759,85 88 212 1.039 1.080 806,85 89 188 1.050 1.126 852,85 90.036 1.060 1.173 899,85 90 813 1.069 1.220 946,85 91.521 1.078 1.266 992,85 92 171 1.085 1313 1.039,85 92 816 1.093 1360 1.086,85 93.470 1.101 1.406 1132,85 94,149 1.109 1.453 1 179,85 94 915 1.118 1500 1 226,85 95 787 1.128
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	11,32  ± 0,01  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.421
Forholdsregler
SGH
Advarsel H315, H319, H336, H351, P201, P261, P264, P280, P304 + P340 + P312, P308 + P313, H315  : Forårsaker hudirritasjon H319  : Forårsaker alvorlig øyeirritasjon H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet H351  : Mistenkes for å kunne forårsake kreft (state svei dersom det er bevist at ingen annen rute for eksponering fører til samme fare) P201  : Innhent spesielle instruksjoner før bruk. P261  : Unngå å puste inn støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P264  : Vask… grundig etter håndtering. P280  : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P304 + P340 + P312  : Ved innånding: flytt personen til frisk luft og hold den i en stilling som er behagelig å puste. Ring et GIFTINFORMASJONSSENTER / lege hvis du føler deg uvel. P308 + P313  : Ved påvist eller mistenkt eksponering: kontakt lege.
WHMIS
D1B, D2A, D2B, D1B  : giftig materiale som har alvorlige øyeblikkelige effekter transport av farlig gods: klasse 6.1 gruppe III D2A  : meget giftig materiale gir andre giftvirkninger Kreft: IARC gruppe 2B D2B  : giftig materiale med andre toksiske virkninger Øyen irritasjon hos mennesker dyr; hudirritasjon hos dyr Informasjon om 0,1% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
1 2 0
Transportere
-    1593    FN-nummer  : 1593  : DICHLOROMETHANE
IARC- klassifisering
Gruppe 2B: Muligens kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	1.25
ADI	0,05 mg / kg kroppsvekt / dag
Luktterskel	lav: 1,2  spm høy: 440  spm
Beslektede forbindelser
Andre forbindelser	Relaterte haloformer : Difluormetan Relaterte klormetaner: Klormetan Kloroform Tetraklormetan
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den diklormetan ( DCM ) eller metylenklorid (referert til som R30 i listen av fluorholdige gasser og kjølemediet ) er en kjemisk forbindelse som forekommer ved romtemperatur som en fargeløs flyktig væske mitterende søtaktig forholdsvis sterk lukt, som kan gjøre noen mennesker syke på 'enkel. Dens lukt er merkbar fra 200 - 300  ppm (fra 25  ppm eller bare rundt 600  ppm ifølge andre kilder).

Det brukes hovedsakelig som løsningsmiddel for organiske forbindelser .

Historie

Diklormetan ble først isolert i 1840 av den franske kjemikeren Henri Victor Regnault , som isolerte den fra en blanding av klormetan og klor som tidligere var utsatt for lys.

Industriell produksjon

Diklormetan fremstilles ved omsetning av metylklorid eller metan med klorgassen mellom 400  ° C og 500  ° C .

Ved disse temperaturene gjennomgår metan, som klormetan, en serie reaksjoner som gradvis danner flere og flere klorerte produkter:

• CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
• CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
• CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCI 3 + HCl
• CHCI 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl

Resultatet av denne serien av reaksjoner er en blanding av klormetan , diklormetan, kloroform og tetraklormetan . Disse forbindelsene separeres deretter ved destillasjon .

Diklormetan er ustabil; Den spaltes ved 120  ° C og spesielt ved kontakt med varme overflater eller i nærvær av en flamme (produserer farlige forbindelser hydrogenklorid , fosgen , karbonmonoksid og dioksid . Det oksiderer og nedbrytes sakte i luften. Tørr luft, og raskere i tilstedeværelse av vann og / eller lys. I kaldt vann hydrolyserer den for å produsere saltsyre , men dette fenomenet er ikke signifikant. Fra 180  ° C , fremdeles i vann, danner den også maursyre , klormetan , metanol og litt karbon monoksid .
Kjemiske produsentene ofte stabilisere den ved å tilsette en liten mengde av tilsetningsmidler (mindre enn 1%), som generelt er fenoliske forbindelser , aminer , amylen , cykloheksan , epoksyder etc.).

Kjemiske egenskaper

• dårlig løselig i vann (13 til 20  g · l -1 ved 20  ° C );
• blandbar med de fleste organiske løsningsmidler;
• løsningsmiddel effektivt på mange organiske produkter (fett, oljer, harpiks, etc.).
• reagerer voldsomt (eksplosjon mulig i nærvær av noen vanlige katalysatorer eller andre klorerte løsningsmidler) med metallpulver (aluminium, magnesium), og reagerer spontant og sterkt med alkalimetaller, sterke baser og sterke oksidanter.

Bruker

Dens flyktighet og evne til å oppløse mange organiske forbindelser gjør diklormetan til et ideelt løsningsmiddel for mange kjemiske prosesser.

Det har hovedsakelig blitt brukt eller fremdeles som:

• syntetisk mellommann, av kjemisk industri  ;
• komponent strippere for maling og lakk  ;
• industri- eller husholdnings avfettingsmiddel (for DIY);
• løsningsmiddelekstraktoren av organiske molekyler som brukes av den farmasøytiske , agrifood og kosmetikkindustrien (det er ofte brukt for dekaffeinering av grønn kaffe , så vel som for ekstraksjon av koffein eller for å fremstille forskjellige varianter (inkludert humle ), men kan noen ganger erstattes med superkritisk Ekstraksjon av CO 2 , mindre giftig);
• Polymeriseringen oppløsningsmiddel (inkludert for fremstilling av polykarbonater );
• gass ​​som brukes av klesindustrien for fjerning av varme overføringer
• drivgass for visse sprayer  ;
• skummiddel , for eksempel for å oppnå polyuretanskum  ;
• gassformig plantevernmiddel (for å behandle jordbær og frokostblandinger);
• lim: den "  smelter  " (kombinerer med) mange plastmaterialer, så den brukes til "  kjemisk sveising  " av visse plastmaterialer (for eksempel for å tette foringsrøret til elektriske målere ). Det er en av hovedkomponentene av lim som selges for loddebinding av plast. I modellproduksjon brukes den for eksempel til å feste plastkomponenter sammen (modellprodusenter kaller det noen ganger "Di-clo");
• dens volatilitet blir utnyttet til å animere visse fancy artikler ( drikkefugl , dekorative lamper av typen Bubble light og jukebox- skjermer osv.).
• den brukes også innen teknisk testing av byggtekniske materialer (bituminøse materialer) som løsningsmiddel som gjør det mulig å skille bindemiddelet fra hele bitumen (eller makadam ) for å gjøre det mulig å teste disse materialene;
• I 3D-utskrift brukes den til å glatte PETG- modeller .
• blant andre bruksområder, brukes den til å produsere cellulosefibre, brukes i sammensetningen av maling,

brukes av petroleumsindustrien, lærindustrien, i visse tekstilflekkfjernere, som løsemiddel av kjemiske analyselaboratorier, etc.

På grunn av den relative toksisiteten er det imidlertid søkt etter alternativer til de fleste av disse applikasjonene.

Risiko og farer

Toksisitet  : Diklormetan anses å være minst giftig av de enkle klorhydrokarboner , men det er likevel giftig.

• Dens svært flyktige natur forklarer risikoen for akutt eller kronisk rus ved innånding .
• Diklormetan metaboliseres til karbonmonoksid av kroppen som deretter kan lide av karbonmonoksidforgiftning .
• I henhold til medisinsk litteratur kan akutt eksponering for innånding føre til alvorlig optisk nevropati og leveranfall ( hepatitt ).
• Langvarig hudkontakt kan forårsake irritasjon eller kjemiske forbrenninger ved oppløsning av fettvev.
• Det er et stoff klassifisert av IARC (International Agency for Research on Cancer) som kreftfremkallende klasse 2B , dvs. " Stoffet er muligens kreftfremkallende for mennesker".
  Det er faktisk kreftfremkallende hos mus, men på grunn av en mekanisme spesifikk for mus, som involverer et protein som er fraværende hos mennesker. Til dags dato har ingen studier kunnet vise eller motsette med sikkerhet en effektiv kreftfremkallende virkning hos mennesker. Av ulemper, i laboratoriedyr, har det vært assosiert med kreft i lungene, leverkreft og kreft i bukspyttkjertelen .
• Diklormetan krysser placentabarrieren , men dens mulige toksisitet for fosteret hos kvinner som er utsatt for det under graviditet er ikke bevist. Imidlertid viser dyreforsøk at det er føtotoksisk ved doser som er giftige for moren.
  Ingen teratogen effekt har blitt oppdaget til dags dato.

Forholdsregler, informasjon

I mange land må produkter som inneholder diklormetan være forsynt med etiketter som advarer om helsefarene. Imidlertid forveksles den ofte med essensen av terpentin eller white spirit , noe som gir mindre risiko spesielt for huden.

I EU har bruk av diklormetan i malingstrippere blitt forbudt for forbrukere og for mange profesjonelle.

Ozonlag

På grunn av sin korte levetid ble ikke diklormetan tatt i betraktning i Montreal-protokollen . Konsentrasjonen doblet seg imidlertid mellom 2004 og 2014, og nivået som er nådd er involvert i en ny risiko for utvidelse av hullet i ozonlaget .

Merknader og referanser

1. DICHLOROMETHANE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 , EAN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
3. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Properties of Various Gases  " på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
5. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  1, 2 og 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 og 0-88415-859-4 )
6. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
7. "diklormetan" , på ESIS , åpnet 22. februar 2009
8. IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Eventuelt kreftfremkallende for mennesker  ” , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
9. Sikkerhetsdatablad levert av Sigma-Aldrich, konsultert 28.9.2019
10. "  Metylenklorid  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
11. Akseptable daglige konsentrasjoner / inntak og tumorigene konsentrasjoner / doser av prioriterte stoffer beregnet i henhold til helsekriterier , publisert av Health Canada
12. "  Metylenklorid  " , på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
13. INRS toksikologisk ark
14. "  Diklormetan (teknisk ark)  " [PDF] , s.  5
15. The Shell Bitumen Handbook , ved Shell Bitumen
16. Rioux JP, Myers RA "Metylenkloridforgiftning: en paradigmatisk gjennomgang"; Tidsskrift: J Emerg Med; Volum 6, kap. 3, side 227 til 238; 1988; PMID 3049777 ; doi: 10.1016 / 0736-4679 (88) 90330-7
17. Fagin J, Bradley J, Williams D; Karbonmonoksidforgiftning sekundært til inhalering av metylenklorid; Br Med J | vol 281; utgave 6253; sider = 1461; 1980; PMID 7437838 doi: 10.1136 / bmj.281.6253.1461
18. Kobayashi A, Ando A, Tagami N, Kitagawa M, Kawai E, Akioka M, Arai E, Nakatani T, Nakano S, Matsui Y, Matsumura M " Alvorlig optisk nevropati forårsaket av diklormetaninnånding "; journal = J Ocul Pharmacol og Ther ; bind 24; kap. 6, side 607–612; 2008; PMID 19049266  ; doi: 10.1089 / jop.2007.0100
19. Cordes DH, Brown WD, Quinn KM " Kjemisk indusert hepatitt etter innånding av organiske løsningsmidler "; Tidsskrift: West J Med; bind 148, kap. 4; sider = 458–460; 1988; PMID 3388849
20. Wells G, Waldron H " Metylenklorid brenner "; tidsskrift: Br J Ind Med; volum = 41; Kap 3, side 420; 1984; PMID 6743591
21. Farmasøytisk teknologi Europa, 1996, 8 (10), 30-31
22. USDHHS; accessdate = 2006-09-10 Toksikologisk profil for metylenklorid (PDF)
23. Bell B, Franks P, Hildreth N, Melius J " Metylenklorideksponering og fødselsvekt i Monroe County, New York "; Om Res avis; bind 55, kap. 1, side 31–9; 1991; PMID 1855488  ; doi: 10.1016 / S0013-9351 (05) 80138-0
24. http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/064-46096-012-01-03-911-20090113IPR46095-12-01-2009-2009-false/default_en.htm Diklormetan skal utestenges i maling-strippere; 2009-01-14, konsultert 2009-01-15
25. Science & vie n ° 1200, september 2017
26. "  En annen trussel mot ozonlaget  ", Pour la Science , nr .  479,september 2017, s.  12

Se også

Relaterte artikler

• Halogenetan
• Kloralkan
• Løsemiddel
• Kreftfremkallende
• Polysyklisk aromatisk hydrokarbon
• Toksikologi
• Økotoksikologi

Eksterne linker

• (fr) INRS toksikologisk ark
• (en) Internasjonalt sikkerhetsdatablad
• (no) Bærekraftig bruk og industrianbefalinger