Intercalation (kjemi)

I kjemi brukes begrepet intercalation for å kvalifisere den reversible inkluderingen av et molekyl (eller gruppe av molekyler) mellom to andre molekyler (eller grupper av molekyler). Vertmolekylet inneholder ofte et periodisk nettverk.

Interkalering i DNA

Et stort antall familier av molekyler kan interkaleres i DNA , i rommet mellom to basepar . Disse molekylene er generelt polysykliske, aromatiske og plane og danner gode markører for nukleinsyre. Blant interkaleringsforbindelsene i DNA kan nevnes etidium , proflavin , daunomycin , doksorubicin , talidomid , benzopyren , indolderivater ( RiboGreen ) og psoralens .

For at interkaleringsmidlet skal passe mellom baseparene, må baseparene være minst 0,3 nanometer fra hverandre, og baseparet må være flatt. Interkalering induserer en endring i den lokale strukturen til DNA-strengen, slik som "avvikling" av dobbeltspiralen eller forlengelse av DNA-strengen. Forlengelsen induseres ved å redusere DNA-spiralens sving. Disse strukturelle endringene induserer funksjonelle modifikasjoner, ofte inkludert en hemming av replikasjonsprosessen , noe som gjør interkalerende midler potensielt mutagene . Interkaleringsforbindelser i DNA er ofte patogene og kreftfremkallende , slik det er for eksempel med etidiumbromid , aflatoksin eller benzopyren .

I kontrast er mitoxantron et middel mot kreft, som virker gjennom sin interkalerende effekt.

De kreftfremkallende egenskapene til benzen skyldes at det er et flatt molekyl. Imidlertid er ikke alle plane forbindelser kreftfremkallende. Benzosyre, for eksempel, veldig nær benzen, og den konjugerte basen er helt flat, er ikke kreftfremkallende (den brukes som konserveringsmiddel i forskjellige typer brus). Likeledes er fenylalanin, en aminosyre som inneholder en fenylgruppe (en benzenring), ikke kreftfremkallende.

Referanser

  1. Internasjonalt sikkerhetskort for benzosyre.