I organisk kjemi er Cahn- , Ingold- og Prelog- prioritetsreglene (CIP-konvensjoner) et sett med lover som brukes til å navngi stereoisomerer . De definerer den absolutte konfigurasjonen siden de er anvendelige på alle typer molekyler, på grunnlag av entydige kriterier.
Blant disse reglene finner vi R / S-nomenklaturen ( asymmetriske karbonatomer ), E / Z-diastereoisomerisme, men ikke cis-trans-isomerisme (sistnevnte er definert av sterisk hindring). Disse nomenklaturene tilsvarer beskrivelsen av rotasjonsretningen til substituentene rundt et stereogent senter i henhold til deres relative prioritet.
Disse reglene ble utviklet av kjemikerne Cahn , Ingold og Prelog , som lovet i 1966 på Bürgenstock-konferansen i Sveits for å bruke dem i alle artiklene sine.
For leksikonformål vil vi ikke presentere her selve reglene, men prosessen de beskriver.
Hver substituent (gruppe av atomer) knyttet til det stereogene senteret (ofte et asymmetrisk karbon i organisk kjemi ) tildeles en prioritetsrekkefølge.
DefinisjonPrioriteten til en substituent defineres først av atomnummeret Z for atomet direkte bundet (med en enkeltbinding) til det stereogene sentrum. Atomet med høyest atomnummer vil ha høyest prioritet. Når det gjelder isotoper , har isotopen med høyere massetall forrang.
RekursjonNår to substituenter er koblet til det stereogene sentrum av identiske atomer, blir atomene selv knyttet til de identiske atomene som ligger i neste nærhet (to bindinger) sammenlignet med hverandre. Atomtallene til sub-substituentene blir deretter sammenlignet igjen. Hvis de fremdeles er identiske, fortsetter den samme prosessen: sammenligningen fortsetter i følgende nærhet til den prioriterte forgreningen.
Detaljer om abstraksjonsnivåetFlere bindinger telles like mange enkeltbindinger, og hvert atom som er engasjert i en flerbinding gjentas så mange ganger som det er bundet i den bindingen. Imidlertid vil vi bare fortsette trestrukturen fra et av disse atomene hvis det er nødvendig å se på neste nærhet.
Etter konvensjon "ser" vi på molekylet i aksen dannet av det stereogene sentrum og nodalatomet til den minst prioriterte substituenten. Spørsmålet er om prioriteringene til de andre substituentene presenteres med eller mot klokken, dvs. hva er retningen for veksten av deres prioritetsrekkefølge (som er etablert tidligere) når man ser på planet dannet av nodalen atomer fra de 3 høyest prioriterte gruppene og som er vinkelrett på aksen.
R- isomeren (fra latin rectus ) er til høyre, en konfigurasjon der de prioriterte substituentene "roterer" med klokken. S- isomeren (fra den latinske uhyggelige ) tilsvarer rotasjon mot klokken.
Vi refererer til molekylet ved å legge til "R-" eller "S-" i begynnelsen av navnet på molekylet (i henhold til standard nomenklatur).
Et molekyl kan inneholde flere stereogene sentre. For eksempel kan flere karbon være asymmetriske.
For å presentere det fulle navnet på molekylet, legger vi til før navnet "( xR , yS ) -", der x og y er posisjonstallene til stereogene sentre, og R og S er de mulige konfigurasjonene for hver av dem. . Posisjonstall bestemmes av andre konvensjoner .
Vi kan derfor ha (2 S , 5 R ) -5-klorheksan-2-ol, (2 S , 5 S ) -5-klorheksan-2-ol, (2 R , 5 R ) -5-klorheksan -2- ol eller annet (2 R , 5 S ) -5-klorheksan-2-ol.
Vi beskriver disse få tilfellene for å definere prioriteten på en absolutt måte: