Et syre-fenol (eller fenolsyre ) er en organisk forbindelse som har minst en karboksyl-funksjon og en fenolisk hydroksylgruppe . Det er vanlig praksis i fytokjemi å reservere dette begrepet for derivater av benzosyre og kanelsyre .
De hydroksybenzosyre og lignende syrer avledet ved hydroksylering av benzosyre med en bunnkonstruksjon av den type C6-C1. Disse fenoliske hydroksylene OH kan deretter metyleres.
Eksempler:
Benzosyre
(ikke-fenolisk)
Gallinsyre
Vanillinsyre
Hydroksybenzosyrer | ||||||
R 1 | R 2 | R 3 | R 4 | R 5 | Formel | |
---|---|---|---|---|---|---|
salisylsyre (2-hydroksybenzoesyre) |
ÅH | H | H | H | H |
![]() |
3-hydroksybenzoesyre | H | ÅH | H | H | H | |
parahydroxybenzoic acid (4-hydroxybenzoic acid) |
H | H | ÅH | H | H | |
2,3-dihydroksybenzoesyre | ÅH | ÅH | H | H | H | |
2,4-dihydroksybenzoesyre | ÅH | H | ÅH | H | H | |
gentisic acid (2,5-dihydroxybenzoic acid) |
ÅH | H | H | ÅH | H | |
Protokatekinsyre (3,4-dihydroksybenzoesyre) |
H | ÅH | ÅH | H | H | |
pyrogallolkarboksylsyre | ÅH | ÅH | ÅH | H | H | |
floroglucinsyre | ÅH | H | ÅH | H | ÅH | |
gallinsyre | H | ÅH | ÅH | ÅH | H | |
vanilinsyre | H | OCH 3 | ÅH | H | H | |
sprøytsyre | H | OCH 3 | ÅH | OCH 3 | H | |
orsellinsyre | ÅH | H | ÅH | H | CH 3 |
Derivatene av kanelsyre , hydroksykanelsyrer har en basisk struktur av C6-C3-typen. De tilhører den store familien av fenylpropanoider . Fenolhydroksylene OH av disse derivatene kan også metyleres (-O-CH3).
Eksempler:
I planter er disse fenolsyrene ofte i form av estere av alifatiske alkoholer eller estere av kininsyre , rosmarinsyre eller glykosider.
Kanelsyre
(ikke-fenol)
Parakoumarinsyre
Koffeinsyre
Ferulinsyre
Hydroksykanaminsyrer | ||||||||
R1 | R2 | R3 | Formel | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
parakumarsyre | H | ÅH | H |
![]() |
||||
koffeinsyre | ÅH | ÅH | H | |||||
ferulinsyre | OCH 3 | ÅH | H | |||||
sinapinsyre | OCH 3 | ÅH | OCH 3 | |||||
E-anethole | H | OCH 3 | H | |||||
3,4-dimetoksykanelsyre | OCH 3 | OCH 3 | H |
Forbindelser dannet av hydroksykanaminsyrer (koffein-, ferulinsyre-, para-kumar-, sinapinsyre-, dimetoksykanelsyre) konjugert til kininsyre danner klorogene syrer :