Vanillinsyre | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 4-hydroksy-3-metoksybenzoesyre |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,004,061 |
N o EC | 204-466-8 |
N o RTECS | YW5300000 |
PubChem | 8468 |
SMIL |
COc1cc (ccc1O) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C8H8O4 / c1-12-7-4-5 (8 (10) 11) 2-3-6 (7) 9 / h2-4.9H, 1H3, (H, 10.11) InChIKey: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C8H8O4 / c1-12-7-4-5 (8 (10) 11) 2-3-6 (7) 9 / h2-4.9H, 1H3, (H, 10.11) Std. InChIKey: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYAH |
Utseende | luktfritt gulaktig pulver |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 8 H 8 O 4 [Isomerer] |
Molarmasse | 168,1467 ± 0,0082 g / mol C 57,14%, H 4,8%, O 38,06%, |
pKa | 4,53 ved 25 ° C |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 208 til 210 ° C |
Løselighet | lett løselig i vann |
Forholdsregler | |
NFPA 704 | |
1 1 1 | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xi Symboler : Xi : Irriterende R-setninger : R36 / 37/38 : Irriterer øynene, luftveiene og huden. S-setninger : S26 : I tilfelle kontakt med øynene, skyll umiddelbart med mye vann og kontakt lege. S37 : Bruk egnede hansker. R-setninger : 36/37/38, S-setninger : 26, 37, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | > 2691 mg · kg -1 (mus, ip ) |
LogP | 1,43 |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den vanillinsyre syre eller 4-hydroksy-3-metoksybenzosyre er en aromatisk forbindelse som har formelen C 8 H 8 O 4 , som tilhører familien av fenoliske syrer , spesielt hydroksybenzosyre og lignende syrer . Den består av en benzenring substituert med en karboksylgruppe , en hydroksylgruppe og en metoksylgruppe i posisjonene 1, 3 og 4, noe som gjør den til en vanilloid . Det er en oksidert form av vanillin (4-hydroksy-3- metoksybenzaldehyd ). Det er også et mellomprodukt i produksjonen av vanillin fra ferulinsyre .
Den største mengden vanilinsyre finnes i roten til den kinesiske hvirvelen ( Angelica sinensis ), kalt "danggui", "dong quai" eller "kvinnelig ginseng" (当归 / 當歸 på kinesisk), en urte hjemmehørende i Kina , brukt i tradisjonell kinesisk medisin . Vanillinsyre finnes også i jordbær eller noen alkoholholdige drikker som rødvin . Det er også en metabolitt av adrenalin og noradrenalin som finnes i urinen . Vanillinsyre produseres også ved nedbrytning av lignin ved lignivorøse sopp og oksidasjon av vanillin .
Vanillinsyre, som vanillin, har antimikrobielle egenskaper. Vanillinsyre hemmer gjæren Saccharomyces cerevisiae og veksten av Zymomonas mobilis .
De sekundære metabolittene av vanillinsyre brukes ofte som smakstilsetninger .