De arylcyclohexylamines , også kalt arylcyclohexamines eller arylcyclohexanamines , er en familie av kjemiske forbindelser som brukes i farmakologi og som syntetiske stoffer .
Den fencyklidin (PCP) var den første kjente arylcyclohexylamine som en bedøvelsesmiddel, men flere andre arylcyclohexylamines ble beskrevet før CFP i den vitenskapelige litteratur, som begynner med PCA (1-fenyl-cykloheksan-1-amin) hvis syntese ble publisert for første gang i 1907. PCE (in) ble oppdaget i 1953 og PCMO i 1954, som ble beskrevet som et kraftig beroligende middel. Arylcyclohexylamines har blitt studert grundig som bedøvelsesmidler ved Parke-Davis , først med PCP i 1956, deretter med dets analoge ketamin . På 1970-tallet så begynnelsen på ulovlig bruk av disse stoffene, særlig PCP, som rekreasjonsmedisiner på grunn av deres hallusinogene dissosiative egenskaper, samt euforiske. Siden den gang har denne klassen av stoffer blitt utvidet og diversifisert av vitenskapelig forskning med utvikling av stimulerende , smertestillende og nevrobeskyttende midler , samt av hemmelig kjemi i jakten på nye rekreasjonsmedikamenter, blant hvilke metoksetamin (eller MXE) er det mer kjente. .
En arylcyclohexylamine er sammensatt av en cykloheksylamin gruppe bundet til en noen ganger substituert aryl- gruppe ; karbonbundet gruppe som bærer amingruppen. Arylgruppen så vel som heksylringen kan være substituert som amingruppen.
Arylcyclohexylamines har forskjellige egenskaper: NMDA-reseptorantagonister , dopaminreopptakshemmere og μ opioidreseptoragonister . I tillegg σ reseptoragonist, nach reseptor- antagonist og dopaminergisk D- 2 reseptor-agonist-egenskaper er blitt beskrevet for visse forbindelser av denne klasse. Antagonisme mot NMDA-reseptorer er ansvarlig for de bedøvende, antikonvulsive og nevrobeskyttende egenskapene, så vel som for den såkalte dissosiative psykiske effekten ; hemming av gjenopptak av dopamin induserer stimulerende og euforiske effekter, så vel som psykotiske symptomer ved høye doser; og aktivering av μ opioidreseptorer gir smertestillende og euforiske effekter. Stimulering av σ og D- 2 -reseptorer kan også bidra til å delusional- typen hallusinogene effekter .
Disse midlene er allsidige, med et bredt spekter av mulige farmakologiske aktiviteter, avhengig av de kjemiske endringene som er gjort i basiske forbindelser. Variasjonen i valg av substitusjoner gjør det mulig å oppnå molekyler med en "skreddersydd" farmakologisk profil. For eksempel er BTCP en selektiv dopaminreopptakshemmere, ketamin er primært en NMDA-reseptorantagonist, BDPC er en veldig potent μ-opioidreseptoragonist, og PRE-084 er en selektiv σ-reseptoragonist. Dermed er radikalt forskjellige farmakologiske profiler mulig takket være forskjellige strukturelle kombinasjoner.
Etternavn | Erstatt aryl | IKKE | Sykloheksylring |
---|---|---|---|
PCA | fenyl | NH 2 | - |
PCM | fenyl | metylamino | - |
Etisyklidin (PCE) | fenyl | etylamino | - |
PCPr | fenyl | n-propylamino | - |
PCiP | fenyl | isopropylamino | - |
PCBu | fenyl | n-butylamino | - |
PCEOH | fenyl | hydroksyetylamino | - |
PCMEA | fenyl | metoksyetylamino | - |
PCEEA | fenyl | etoksyetylamino | - |
PCMPA | fenyl | metoksypropylamino | - |
PCDM | fenyl | dimetylamino | - |
Dieticyclidine | fenyl | dietylamino | - |
2-HO-PCP | fenyl | piperidin | 2-hydroksy |
2-Me-PCP | fenyl | piperidin | 2-metyl |
2-MeO-PCP | fenyl | piperidin | 2-metoksy |
2-Keto-PCP | fenyl | piperidin | 2-keto |
2-Keto-PCE | fenyl | etylamino | 2-keto |
4-metyl-PCP | fenyl | piperidin | 4-metyl |
4-Keto-PCP | fenyl | piperidin | 4-keto |
2-Cl-PCP | o- klorfenyl | piperidin | - |
3-F-PCP | m- fluorfenyl | piperidin | - |
3-Me-PCP | m- metylfenyl | piperidin | - |
3-NH 2 -PCP | m -aminofenyl | piperidin | - |
3-HO-PCP | m- hydroksyfenyl | piperidin | - |
3-MeO-PCP | m- metoksyfenyl | piperidin | - |
3-MeO-PCE | m- metoksyfenyl | etylamino | - |
3-MeO-PCPr | m- metoksyfenyl | n-propylamino | - |
3-MeO-PCPy | m- metoksyfenyl | pyrrolidin | - |
4-HO-PCP | p- hydroksyfenyl | piperidin | - |
Metoksydin (4-MeO-PCP) | p- metoksyfenyl | piperidin | - |
p -F-PCP | p- fluorfenyl | piperidin | - |
Arketamin | o- klorfenyl | metylamino | 2-keto |
Deschloroketamin | fenyl | metylamino | 2-keto |
Esketamin | o- klorfenyl | metylamino | 2-keto |
Etketamin | o- klorfenyl | etylamino | 2-keto |
Ketamin | o- klorfenyl | metylamino | 2-keto |
Metoksyketamin | o- metoksyfenyl | metylamino | 2-keto |
Fluoroketamin | o- fluorfenyl | metylamino | 2-keto |
Bromoketamin | o- bromfenyl | metylamino | 2-keto |
Metoksetamin | m- metoksyfenyl | etylamino | 2-keto |
Fensyklidin (PCP) | fenyl | piperidin | - |
PC3MP | fenyl | 3-metylpiperidin | - |
PC4MP | fenyl | 4-metylpiperidin | - |
Rolicyclidine (PCPy) | fenyl | pyrrolidin | - |
PCDMPy | fenyl | 3,3-dimetylpyrrolidin | - |
PCMo | fenyl | morfolin | - |
DPD | difenyl | etylpiperidin | - |
Metoksy-PCM | o- metoksyfenyl | morfolin | - |
Metyl-PCM | p- metylfenyl | morfolin | - |
Hydroxy-methyl-PCM | 2-metyl-4-hydroksyfenyl | morfolin | - |
TCM | 2-tienyl | metylamino | - |
TCE | 2-tienyl | etylamino | - |
Tenosyklidin (TCP) | 2-tienyl (furan?) | piperidin | - |
TCPy | 2-tienyl | pyrrolidin | - |
Tiletamin | 2-tienyl | etylamino | 2-keto |
Gassyklidin | 2-tienyl | piperidin | 2-metyl |
BDPC | p- bromfenyl | dimetylamino | 4-fenetyl-4-hydroksy |
Dimetamin | p- metylfenyl | dimetylamino | 4-keto |
BTCP | benzotiofen-2-yl | piperidin | - |
PRE-084 | fenyl | morfolinyletylkarboksylat | - |