Den aksiale chiralitet er et spesialtilfelle av kiralitet hvor molekylet eller objektet betraktes som ikke har noen stereogent senter - slik at mesteparten av tiden, noe atom av asymmetrisk karbon i molekylet, i motsetning til den mer vanlige situasjon for kirale molekyler i kjemi - men en akse av chiralitet , rundt hvilke substituenter er i et fast romlig arrangement som ikke er overliggende på speilbildet.
Aksial kiralitet oftest observert i atropoisomeric biarylgrupper forbindelser, dvs. hvor rotasjon rundt aryl- aryl enkeltbinding er blokkert, for eksempel, i substituert bifenyl eller binaftyl-forbindelser slik som 1,1'-Bi-2-naftol eller BINAP . De andre typene kjemiske forbindelser som kan utvise aksial chiralitet er allener ( propadien ), spiroforbindelser og mer generelt alle forbindelser som viser helisitet slik som helikener , oktaedriske komplekser med to eller tre tosidige ligander , biologiske polymerer slik som DNA , etc.
Bestemmelsen av den absolutte konfigurasjonen av enantiomerer som viser denne typen chiralitet, gjøres med de samme Cahn-Ingold-Prelog-reglene som for tetraedriske stereosentrere . Hver enantiomer sees langs chiralitetsaksen, og deretter faller substituentene i to grupper, toppen og bunnen . De høye substituentene er rangert i prioritert rekkefølge i betydningen av Cahn-Ingold-Prelog-nomenklaturen, deretter de lave substituentene hver for seg, det vil si uavhengig av den høye rangeringen . Substituentene er derfor klassifisert 1, 2, 3, ..., n for de høye , n + 1, n + 2, n + 3, ..., z for de lave og definerer en krets fra 1 til z som passerer fra topp til bunn ved å dreie til venstre eller høyre, det vil si som i illustrasjonen nedenfor, den nederste plassholderen nr (n + 1) er til høyre eller venstre for høyre linje fra høy substituent # (n-1) til høy substituent # (n). Hvis den nederste substituenten n ° (n + 1) er til høyre, sies enantiomeren å være riktig og betegnet R, Ra, aR, P eller Δ. Hvis den er til venstre, sies enantiomeren å være igjen og betegnes S, Sa, aS, M eller Λ.
Denne egenskapen kan også refereres til som helisitet , siden strukturaksen har en spiralformet eller skrueformet geometri. En høyre spiral er betegnet P (pluss) eller Δ, en venstre spiral er betegnet M (minus) eller Λ. Disse notasjonene P / M eller Δ / Λ brukes spesielt for molekyler som virkelig har en helixform som heksahelicen , chirale komplekser og DNA . De kan brukes på andre strukturer som har aksial chiralitet, med tanke på spiralformet orientering av Cahn-Ingold-Prelog-klassifiseringen av toppene og bunnen av enantiomorfer .