De antrakinonfargestoffer eller antrakinonfargestoffer er en viktig gruppe av fargestoffer , den mest tallrike etter azofargestoffer , som deler eie en kjerne av anthraquinone i sin struktur. Antrakinon i seg selv er fargeløst, men ved å innføre elektrondonorgrupper, slik som hydroksyl- eller aminogrupper , i 1, 4, 5 eller 8-posisjon, oppnås rød til blå fargestoffer. Antrakinonfargestoffer er strukturelt beslektet med indigofarger og er klassifisert med dem i gruppen karbonylfargestoffer .
Representanter for denne gruppen fargestoffer finnes i både naturlige og syntetiske fargestoffer . De finnes blant mordante fargestoffer , karfargestoffer , men også blant reaktive fargestoffer og spredningsfargestoffer . De er preget av veldig god lysegenskaper (en) .
En av de viktigste antrakinonfargestoffer av vegetabilsk opprinnelse er alizarin , som er hentet fra Dyers' buens ( krapp ). Alizarin har gitt navnet til en serie strukturelt beslektede fargestoffer, fargestoffene til alizarin (begrepet brukes noen ganger synonymt med antrakinonfargestoffer). Det er det første naturlige fargestoffet som en industriell syntese ble utviklet for i 1869 av de tyske kjemikerne Carl Graebe og Carl Liebermann .
Blant antrakinonfargestoffene av animalsk opprinnelse er det karminsyre , kermesinsyre og laccaïques syrer , ekstrahert fra cochineal . Den karmin hvis hovedkomponent er karminsyre blir anvendt, for eksempel som konditorfarge (E120).
Kermesinsyre
Maksinsyre A , en av de fem laksesyrene
Syntesen av de fleste antrakinonfargestoffer begynner fra antrakinonsulfonsyre ( 2 ) eller nitroantrakinon ( 3 ), som oppnås ved henholdsvis sulfonering eller nitrering av antrakinon ( 1 ).
Sulfonering ved a-stilling er reversibel, og sulfon- og nitrogrupper er relativt enkle å bytte mot amino-, alkylamino-, hydroksy- og alkoksygrupper. Den aminoantrakinon ( 4 ) er syntetiserbar ved omsetning av antrakinon syre med ammoniakk eller ved reduksjon av den nitroantrachinon.
Et viktig mellomprodukt i syntesen av mange sure antrakinonfargestoffer er bromaminsyre (1-amino-4-bromantrakinon-2-sulfonsyre) ( 6 ), som er tilgjengelig fra 1-aminoantrakinon ( 4 ), ved sulfonering med klorsulfonsyre og påfølgende brominering .
Ved å erstatte brom med et alifatisk eller aromatisk amin, oppnås strålende blå fargestoffer. Bromaminsyre kan for eksempel kondenseres med 3- (2-hydroksyetylsulfonyl) anilin ( 7 ) for å gi det strålende blå fargestoffet ( 8 ) (oksysulfonblått), som forestret med svovelsyre gir Reactive Blue reaktivt fargestoff 19 .
Reactive Blue 19 er en av de eldste reaktive fargestoffene, patentert i 1949, og fremdeles en av de viktigste kommersielt.
Den første syntetiske antrakinon-baserte MVA fargestoff er indanthrene blå (Vat Blue 4), hvis syntese ble utviklet av Ludwigshafen i 1901:
Dimeriseringen av 2-aminoantrakinon ( 1 ) under sterkt alkaliske forhold ved rundt 220-235 ° C gir i to trinn mellomprodukt 3 ; sistnevnte blir syklisert og deretter intramolekylært , den erholdte forbindelse ( 4 ) blir til slutt oksidert indantronblått ( 5 ).