Alizarin | |
Identifikasjon | |
---|---|
IUPAC-navn | 1,2-dihydroksy-9,10-antracendion |
Synonymer |
CI 58000 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.711 |
N o EC | 200-782-5 |
SMIL |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C (= C (C = C3) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C14H8O4 / c15-10-6-5-9-11 (14 (10) 18) 13 (17) 8-4-2-1-3-7 (8) 12 ( 9) 16 / h1-6,15,18H |
Utseende | krystall eller pulver |
Kjemiske egenskaper | |
Brute formel |
C 14 H 8 O 4 [Isomerer] |
Molarmasse | 240,2109 ± 0,013 g / mol C 70%, H 3,36%, O 26,64%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon | 279 til 283 ° C |
T ° kokende | 430 ° C |
Forholdsregler | |
WHMIS | |
Ukontrollert produktDette produktet kontrolleres ikke i henhold til WHMIS-klassifiseringskriteriene. Informasjon om 1,0% i henhold til listen over ingrediensinformasjon Kommentarer: Den kjemiske identiteten og konsentrasjonen av denne ingrediensen må oppgis på sikkerhetsdatabladet hvis den er tilstede i en konsentrasjon som er lik eller større enn 1,0% i en produktkontroll. |
|
Direktiv 67/548 / EØF | |
S-setninger : S24 / 25 : Unngå kontakt med hud og øyne. S-setninger : 24/25, |
|
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den Alizarin er et rødt fargestoff av planteopprinnelse, ekstrahert fra roten av den krappfarver ( krapp L .), En flerårig plante av familien Rubiaceae , en gang mye dyrket for farging det forutsatt.
Den lakk alizarin (PR83) er den pigmentlakk fremstilt av fargestoffet alizarin. En syntetisk versjon av ekte galtere lakk (NR9), det er ofte referert til som galere lakk , crimson alizarin eller crimson alizarin .
Alizarin er 1,2-dihydroksyantrakinon, et hydroksyderivat av antrakinon . Den er oppført i fargeindeksen som Rouge Mordant 11.
Det er løselig i heksan og kloroform . Den skifter farge avhengig av pH, og kan derfor brukes som en pH-indikator .
Alizarin pulver
Alizarin rød
Madder har blitt dyrket siden antikken i Sentral-Asia og Egypt som et fargestoff. Den har vokst i disse regionene siden 1500 f.Kr. AD Fargerike tekstiler ved roten sintere har blitt funnet i graven til farao Tutankhamon i ruinene av Pompeii , så vel som i det gamle Korint. I middelalderen oppmuntret Karl den store dyrking av galtere, som vokser veldig godt i sandjordene i Holland og deretter blir en motor for den lokale økonomien.
I 1804 utviklet George Field en teknikk for å lakke galtere ved å behandle den med alun og alkali . Denne prosessen forvandler væskeekstraktet til et fast, uoppløselig pigment. Den galere lakken som oppnås, har en intens fargekraft og kan brukes universelt, for eksempel ved å blande den med en maling. De neste årene ble det oppdaget at andre metallsalter - og spesielt jern- , tinn- og kromsaltene - kunne brukes i stedet for alun for å gi galtere baserte pigmenter forskjellige farger. Denne generelle metoden for tilberedning av lakk har vært kjent i flere århundrer.
I 1826 oppdaget de franske kjemikerne P.-J. Robiquet og J.-J. Colin at galere rot faktisk inneholdt to fargestoffer: rød alizarin og purpurin , som bleknet raskere.
I 1869 ble alizarin det første naturlige pigmentet som ble reprodusert syntetisk da tyske kjemikere Carl Graebe og Carl Liebermann , ansatte ved BASF , fant en måte å få tak i fra antracen . En dag senere oppdager den engelske kjemikeren William Henry Perkin den samme syntesen, uavhengig av det tyske laget. BASF-gruppen arkiverer patentet en dag før Perkin. Han markedsfører alizarin fra 1871.
Syntetisk alizarin kan produseres for mindre enn halvparten av kostnaden for naturlig produksjon. På begynnelsen av 1870-tallet fortrengte alizarin galder dyrket i Sør-Frankrike (total slutt på produksjonen i 1884), i Alsace og i Holland, som kastet disse regionene i plutselige økonomiske vanskeligheter og markerte begynnelsen på en nødvendig omskolering.
Alizarin erstattes ofte i dag med mer effektive røde: kinakridon (utviklet av DuPont i 1958), antrakinon , DPP.
Rød alizarin brukes i biokjemiske analyselaboratorier for å bestemme - kvantitativt, ved kolorimetri - tilstedeværelsen av kalsiumforekomster av celler i beinlinjen. I klinisk praksis brukes den også til å smøre synovialvæske for å gi tilgang til kalsiumfosfatkrystaller. (å sjekke)
Den fargenavn alizarin er mye brukt i kunstfargeprøver , selv om pigmentet er vanligvis en erstatning. Vi finner 599 Crimson Alizarin ; 328 Alizarin karmin ; 694 skarlagenrød alizarin , 696 rød alizarin .
Den 1,2-dihydroksy-9,10-antracendion molekyl blir også rutinemessig benyttes av borehull geologer som arbeider på lete boring . Alizarin brukes i denne sammenheng for å teste tilstedeværelsen eller fraværet av dolomitt eller kalsitt i karbonatbergprøver brakt opp fra dypet til overflaten via boreslam . Kalsitt er faktisk farget rødt under virkningen av en fortynnet løsning av 1,2-dihydroksy-9,10-antracendion , i motsetning til dolomittkrystaller.