Tetrodotoksin
| Tetrodotoksin | |||
| |||
 | |||
| Identifikasjon | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-navn | Oktahydro-12- (hydroksymetyl) -2-imino-5,9: 7,10a-dimetano-10aH- [1,3] dioksino [6,5-d] pyrimidin-4,7,10,11,12- pentol | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.022.236 | ||
| N o EC | 224-458-8 | ||
| N o RTECS | IO1450000 | ||
| PubChem | 11174599 , 5460547 | ||
| ChEBI | 9506 | ||
| SMIL |
C ([C @@] 1 ([C @ H] 2 [C @ @ H] 3 [C @ H] (N = C (N [C @] 34 [C @ H) ([C @ ] (O2) (O [C @@ H] 1C4O) O) O) N) O) O) O , |
||
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H17N3O8 / c12-8-13-6 (17) 2-4-9 (19,1-15) 5-3 (16) 10 (2,14-8) 7 (18) 11 (20,21-4) 22-5 / h2-7,15-20H, 1H2, (H3,12,13,14) / t2-, 3 ?, 4-, 5-, 6-, 7 +, 9 +, 10-, 11 + / m1 / s1 InChIKey: CFMYXEVWODSLAX-AROCIWMXSA-N |
||
| Utseende | hvitt krystallinsk pulver | ||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Formel |
C 11 H 17 N 3 O 8 [Isomerer] |
||
| Molarmasse | 319,268 ± 0,013 g / mol C 41,38%, H 5,37%, N 13,16%, O 40,09%, |
||
| pKa | 8,76 | ||
| Fysiske egenskaper | |||
| T ° fusjon | 225 ° C dekomp. | ||
| Løselighet | estimert: 1000 g · l -1 til 25 ° C i vann | ||
| Forholdsregler | |||
| SGH | |||
H300, H310, H330, P260, P264, P280, P284, P301 + P310, P302 + P350,
H300 : Dødelig ved svelging H310 : Dødelig ved hudkontakt H330 : Dødelig ved innånding P260 : Unngå innånding av støv / røyk / gass / tåke / damp / spray. P264 : Vask… grundig etter håndtering. P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse. P284 : Bruk åndedrettsvern. P301 + P310 : Ved svelging: kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege. P302 + P350 : Ved hudkontakt: Vask forsiktig med mye såpe og vann. |
|||
| Transportere | |||
3462 : TOKSINER ekstrahert fra levende organismer, fast, nos Klasse: 6,1 Produsent: 6,1 : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe I : meget farlige stoffer;  |
|||
| Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |||
Den tetrodotoxin ( TTX ) er et toksin ( neurotoksisitet ) isolert for første gang i 1909 og er til stede i noen arter av fisk, tetraodons .
Det kalles også gift av Fugu , og gift Tetraodon . Det er også blitt isolert i andre arter, inkludert salamander California , den papegøyefisk , noen frosker , enkelte krabber ( f.eks. Den Atergatis ) på sjøstjerner i familien Astropecten blant blekksprut blå ringene , i havsnegler ( Babylon japonica , Charonia sauliae , Tufufa lissostoma ). Det er en klar prevalens i Det indiske hav .
Giftets art
Tetrodotoxin er et kraftig nevrotoksin produsert av fire forskjellige bakteriestammer: Aliivibrio fischeri , Pseudomonas sp , Vibrio altermonas og Vibrio alginolyticus .
I Tetraodon-fisk (pufferfisk eller Fugu ) konsentreres tetrodotoksinet i leveren , innvollene, huden og kjønnsorganene . Hunnfisk regnes som mer giftig enn hanner, siden de har høye konsentrasjoner av giftstoffer i eggstokkene. Som med saksitoksin , hemmer tetrodotoksiner natriumkanalaktivitet i den oppadgående fasen av handlingspotensialet. Disse toksinene modulerer allosteriske transmembrane porer ved binding til spesifikke steder av foreldreløse reseptorer. Tetrodotoxin-gruppen består av syv derivater fra en rekke marine og terrestriske bakteriestammer. I sin krystallinske form kan den ha rørsukkeregenskaper (smak, farger osv. ).
- Syntesen krever minst femten trinn.
Handlingsmåte
Tetrodotoksinet blokkerer veldig selektivt porene i spenningsstyrte natriumkanaler, og forhindrer dermed passering av nerveimpulser. Denne blokkeringen under et visst nivå er reversibel. Den LD 50 vil være 20 mg for et menneske eller mer generelt er det et minimum LD 8 - 20 ug · kg -1 ; in vitro vises blokkeringen for en konsentrasjon på 0,1 μg · ml -1 . Fisk er ufølsom overfor det fordi kanalen deres er forskjellig fra mennenes. For å blokkere en nerveimpuls ville tetrodotoksin være 2500 ganger kraftigere enn prokain .
Symptomer på forgiftning
I Japan er TTX anerkjent som den viktigste årsaken til livsfarlige matulykker: mellom tjue og hundre dødsfall per år skyldes forbruket av fugu .
I tilfelle forgiftning er dødsfallet på over 50%. Omtrent tjue gram fugukjøtt kan forårsake død. Kliniske tegn vises ganske raskt (ti minutter til fire timer etter inntak). Denne forsinkelsen varierer avhengig av individet og dosen av tetrodotoksin som inntas. Siden tetrodotoksinet er vannløselig , passerer det lett gastrisk barriere og absorberes i magen. Prognosen er desto strengere ettersom tiden til de første symptomene er kort.
Det kliniske bildet er som følger:
- nervesystemskade med orale og periorale parestesier, kvalme ofte ledsaget av oppkast, noen ganger med diaré og magesmerter;
- svimmelhet, blekhet, uvelhet, deretter ataksi og generell nummenhet med en følelse av flytende. Prikking og kribling av ekstremiteter som foregår lammelse av underekstremiteter og ekstremiteter;
- endringer i dyp følsomhet, halsen og strupehulen påvirkes veldig tidlig, forårsaker dysfagi eller til og med fullstendig afagi , samt dysfoni ;
- utvidelse av elevene ( mydriasis );
- i tilfelle akutt rus, bradykardi og hypotensjon, hypersalivasjon , hypotermi, overdreven svetting, asteni ;
- cyanose i ekstremiteter og lepper, petechial blødninger på kroppen.
Disse symptomene opptrer i gjennomsnitt åtte timer etter inntak. Deretter vises spastisk lammelse.
Døden skyldes ofte respiratorisk lammelse, og bevissthetstilstanden påvirkes vanligvis ikke.
Vi kan skille mellom fire stadier i rus:
- Orale parestesier fulgt i noen tilfeller av kvalme og oppkast;
- Motorisk lammelse av fingre og lemmer (osteotendinøse reflekser forblir til stede);
- Tap av frivillige muskelbevegelser, cyanose , hypotensjon , dysfagi og dysfoni . Åndenød ;
- Den døden inntreffer ved åndedrettsstans. Hjerteslag vedvarer, men er kortvarige. Hjertestans ved kollaps .
Haitiske voodoo-ritualer
Tetrodotoksin er ikke alltid dødelig; ved nær dødelige doser kan offeret virke dødt mens det forblir bevisst. Dette førte til at etnobotanisten Wade Davis trodde at den ble brukt til en haitisk voodoo- ritual , folk som ble fordømt av samfunnet ble lammet med en tetrodotoksinbasert blanding som satte dem i en tilstand av nær død, og senere ble deres fysiologiske funksjoner brakt tilbake til normalt takket være avkok av planter som inneholder atropin som for eksempel datura , hvorpå forskjellige psykotrope medisiner ble administrert til dem for å utslette all vilje, og forvandlet ofrene til " zombier " som ble satt i. slaveri . Imidlertid ble ideen tilbakevist av det vitenskapelige samfunnet på slutten av 1980-tallet, da symptomene som ble vist av forgiftningsofre, ikke stemte overens med beskrivelsen av voodoo-zombier.
Populær kultur
- I "1991" , en roman av Franck Thilliez , ble ofrene forgiftet med tetrodoksin.
- I episode 22 av sesong 4 av Bones ble den avdøde drept med tetrodoksin.
- Sitert av George C. Chesbro i romanen Dream of a Falling Eagle utgitt i 2002 og deretter på fransk i 2005 Drømmen om en lynørn s. 140.
- I sitt arbeid Maléfices , utgitt i 2004, refererer Maxime Chattam til bruk av tetrodotoksin.
- I filmen The Grasp of Darkness blir en antropolog sendt til Haiti for å hente et merkelig pulver som antas å ha makt til å gjenopplive de døde.
- I filmen Law Abiding Citizen , bruker Clyde Shelton denne kraftige giften til å nøytralisere sin families plageånd, Clarence Darby.
- I filmen Ghost in the Shell , må doktor Ouelet drepe major Mira Killian med denne giften.
- Dens "B" -form (oppdaget av Bruce Banner ) brukes av Nick Fury i filmen Captain America: The Winter Soldier .
- I episode 2 av sesong 7 av Columbo med tittelen Un Murder à la carte , forgifter giftmorderen sitt offer ved hjelp av fugu- ekstrakt .
- I Grimm- serien brukes dette toksinet til å simulere Monroe's død og blir nevnt flere ganger
- I serien MacGyver (episode 6, sesong 7: Living Dead ( The Walking Dead ), brukes dette giftet av en voodoo-prest for å lamme ofrene.
- I Balthazar- serien (episode 6, sesong 1) tillater dette toksinet et par pervers å simulere dødsfallet til deres fremtidige ofre. Det er når Eddy fremkaller en zombie at Balthazar kobler til den påståtte voodoo-riten og bruken av tetrodotoksin til dette formålet.
- I filmen The All Risks Agency vises det til bruk av tetrodotoksin (for å komme seg ut av fengselet).
- I serien The Simpsons (episode 11, sesong 2), kalt A Fish Called Fugu , spiser Homer på en japansk restaurant i Fugu, og lærer at han har 24 timer å leve.
- I serien The Purple Rivers (episode 5/6, sesong 2: Kenbaltyu ) nevnes også dette toksinet.
- I CSI: Manhattan (episode 4, sesong 1: Deadly Fish ) nevnes fuguforgiftning.
- I den amerikanske thrilleren Sushi Girl , utgitt i 2012, vises det til fugu-forgiftning.
- I 2014-filmen Captain America: The Winter Soldier, brukes til å simulere Fury's død (bremser hjerterytmen til 1 bpm).
- Sitert av Bernard Werber i romanen Le Sixième Sommeil , publisert den30. september 2015. En blanding av dette giftet med mandrake og belladonna brukes til å utforske den sjette søvnen.
- I Astrid og Raphaëlle-serien (2019, episode 7/8, sesong 1: Natten til de levende døde ), brukes dette toksinet i en sushi .
- Tetrodotoxin brukes i den voksne animerte serien Archer .
Merknader og referanser
- Sigma-Aldrich- ark for forbindelsen Tetrodotoxin ≥98% (HPLC) , konsultert 16.08.2015.
- PubChem CID 11174599 .
- beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- [PDF] tetrodotoxin på Carl Roth.
- J. Cheymol og François Bourillet, “ Fra en ny klasse av biologiske stoffer: tetrodotoxin, saxitoxin, tarichatoxin ”, Actual Pharmacol (Paris) , vol. 19,1966, s. 1-61.
- Science et Vie , nr . 1067, august 2006, s. 51 ; denne ideen ble utviklet av Davis i sin bok fra 1985: The Serpent and the Rainbow .
- (in) Terence Hines, Zombies and Tetrodotoxin , Skeptical Inquirer , mai / juni 2008, vol. 32, nr . 3, s. 60–62 .
- (in) " Bones 4.22 The Double Death of the Dearly Departed " , TVOM ,25. april 2009( les online ).
Relaterte artikler
- Iberiotoksin , isolert peptidtoksin fra skorpionens røde hottentotta tamulus ..
- Dendrotoxin , presynaptisk nevrotoksin produsert av mamba slangen ( Dendroaspis ).
- Charybdotoxin , peptidtoksin isolert fra giften til skorpionen Leiurus quinquestriatus .