Eplerenon

Eplerenon
Illustrasjonsbilde av artikkelen Eplerenone
Kjemisk formel eplerenon
Identifikasjon
N o CAS 107724-20-9
N o ECHA 100.106.615
ATC-kode C03 DA04
SMIL C1C (= O) C = C2C [C @ H] ([C @ H) 3 [C @ @] 4 ([C @ H) (O4) C [C @ @] 4 ([C @ @] 5 (CC [C @ @ H] 34) CCC (O5) = O) C) [C @@] 2 (C1) C) C (= O) OC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C24H30O6 / c1-21-7-4-14 (25) 10-13 (21) 11-15 (20 (27) 28-3) 19-16-5-8-23 ( 9-6-18 (26) 30-23) 22 (16.2) 12-17-24 (19.21) 29-17 / h10.15-17.19H, 4-9.11-12H2,1- 3H3 / t15-, 16 + , 17 ?, 19 ?, 21 +, 22 +, 23-, 24- / m1 / s1
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 24 H 30 O 6   [Isomerer]
Molarmasse 414,4914 ± 0,0231  g / mol
C 69,54%, H 7,3%, O 23,16%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den eplerenon er en kjemisk forbindelse fra klassen av steroider , antagonist av hoved mineralokortikoid hormon, aldosteron , fra bindingskonkurransen av mineralokortikoid-reseptoren .

Det har vist gunstige effekter på pasienter som har fått hjerteinfarkt med betydelig skade på hjertemuskelen. Det markedsføres under navnet Inspra.

Handlingsmekanisme

Eplerenon binder konkurransedyktig med aldosteron og med større affinitet til mineralokortikoidreseptoren (MR). Det hemmer dermed dets biologiske funksjoner ved å aktivere målgenene til reseptoren.

Farmakologi

bruk

Eplerenon har vist seg å ha gunstige effekter hos pasienter som har hatt et alvorlig hjerteinfarkt når det gjelder tilbakefall og forventet levealder, med særlig en reduksjon på omtrent en tredjedel av risikoen for plutselig død . Fordelen er også funnet hos pasienter med lett symptomatisk hjertesvikt med kollapset utkastningsfraksjon , og reduserer også risikoen for å utvikle atrieflimmer .

Den andre mye eldre aldosteronantagonisten er spironolakton . Eplerenon har mindre affinitet med reseptorene for progesteron , de for androgener og de for glukokortikoider enn spironolakton, noe som ville forklare fraværet av visse bivirkninger som er spesifikke for sistnevnte, for eksempel gynekomasti . Når det gjelder effektivitet, er det ingen direkte sammenlignende studie mellom de to molekylene.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Pitt B, Remme W, Zannad F. et al. "Eplerenon, en selektiv aldosteronblokkering, hos pasienter med dysfunksjon i venstre ventrikkel etter hjerteinfarkt" N Engl J Med , 2003; 348: 1309-1321
  3. (en) Pitt B, White H, Nicolau J. et al. "Eplerenon reduserer dødeligheten 30 dager etter randomisering etter akutt hjerteinfarkt hos pasienter med systolisk dysfunksjon i venstre ventrikkel og hjertesvikt" J Am Coll Cardiol . 2005; 46: 425-431
  4. (i) Zannad F, McMurray JJ, Krum H. et al. “Eplerenon hos pasienter med systolisk hjertesvikt og milde symptomer” N Engl J Med , 2011; 364: 11-21
  5. Swedberg K, Zannad F, McMurray JJ et al. Eplerenon og atrieflimmer ved mild systolisk hjertesvikt: resultater fra EMPHASIS-HF (Eplerenone in Mild Patients Hospitalization And SurvIval Study in Heart Failure) studie , J Am Coll Cardiol, 2012; 59: 1598–1603
  6. (in) Struthers A, Krum H, GH Williams, "En sammenligning av aldosteron-blokkerende eplerenon- og spironolaktonmidler" Clin Cardiol . 2008; 31: 153–158

Eksterne linker