Epoxy

De epoksyder (sammentrekning av epi- , neste, og oksyd for oksidasjon av oksygen) er kjemikalier som har en oksygen- bro på en karbon-karbonbinding bare. Vi snakker også om oksacykloalkaner (systematisk nomenklatur) oftere forkortet som oksiraner . Det enkleste epoksidet er etylenoksyd som er den grunnleggende kjernen i alle andre epoksyer.

Produksjon

I naturen

I naturen produseres en liten mengde epoksy i atmosfæren fra isopren, som er et gassformig hydrokarbon, hovedsakelig produsert av planter som respons spesielt på visse belastninger (sol-UV som økte med hullet i laget ozon og under varmetopper eller tørke som øker også med klimaendringene ). Produksjonen av epoxy viste seg større enn forventet før det arbeidet som har kvantifisert denne produksjonen, publisert i 2009. Modellene spår at produksjonen av isopren av planter kan doble i løpet av XXI th  århundre, så det er mulig at den "naturlige" produksjon av epoksy i luften kan også øke ytterligere i løpet av XXI th  århundre.

Antropogen produksjon

De vanligste industrielle synteseveiene er gjennom oksidasjon av alkener .

Den første løsningen består i å bruke oksygen i luften som en oksidant, og å få den til å reagere med alkenet på en katalysator  : sølv . Dette er metoden som brukes til industriell produksjon.

Den andre syntetiske ruten bruker peroksykarboksylsyrer - eller persyrer , av formen R - (C = O) -O-OH, som reageres direkte med alkenet for å oppnå epoksyd, samt syren. Karboksylsyre som tilsvarer utgangsstoffet. persyre. Generelt brukes metakloroperbenzoesyre ( m- CPBA). Et annet reagens som er valgt for epoksydering er dimetyldioksiran (DMDO).

Endelig kan vi bruke en mer omvei som bruker forbindelser, slik som hypobromsyre , for å oppløse alken, da en indre nukleofil substitusjon , etter å ha passert gjennom et basisk medium: de oksygen . Angriper tilstøtende carbon og mater det brom .

Den årlige verdensproduksjonen av epoksyharpikser er rundt 830 000 tonn.

Epoksybaserte polymerer

Kalt polyepoxides , epoxy polymerer (eller epoxies og til og med "epoxies" ved misbruk av språk), de er laget ved polymerisering av epoxy monomerer med et tverrbindingsmiddel kalt en herder , som kan være et syreanhydrid , en fenol eller oftere enn ikke. amin  : disse er tredimensjonale polymerer. Standardbetegnelsen for epoksypolymerer er EP i henhold til ISO 1043-1 .

Den mest kjente representanten for epoxy-polymerer er Araldite lim .

Deres første syntese stammer fra 1940-tallet.

Merknader og referanser

  1. Paulot, F., Crounse, JD, Kjaergaard, HG, Kürten, A., Clair, JMS, Seinfeld, JH og Wennberg, PO, Uventet epoksiddannelse i gassfase fotooksidering av isopren , Science , 2009, 325 (5941 ), 730-733.
  2. Eksempel: MEGAN, akronym for Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature .
  3. (i) Alex Guenther, Karl Thomas, Peter Harley, Christine Wiedinmyer Paul I. Palmer og Chris Geron, Estimates of Global Terrestrial Isoprene Emissions Using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)  " , Atmos. Chem. Phys. , European Geosciences Union (EGU), vol.  6,2006, s.  3181-3210 ( sammendrag ).
  4. ISO 1043-1: 2011 (en) Plast - Symboler og forkortede termer - Del 1: Grunnleggende polymerer og deres spesielle egenskaper

Se også

Bibliografi

Relaterte artikler