De alkener er hydrokarboner umettet , er kjennetegnet ved tilstedeværelsen av minst en dobbeltbinding kovalent mellom to karbonatomer . Disse bindingene er alltid perfekte normale kovalente typer. Ikke-sykliske alkener med bare en dobbeltbinding har en empirisk formel med formen C n H 2 n hvor n er et naturlig tall større enn eller lik 2. Den enkleste alkenen er etylen (vanlig navn på eten).
Begrepet " olefin " var navnet som tidligere ble gitt til alkener; selv om den fremdeles brukes (så vel som betegnelsen " polyolefin "), faller den gradvis i bruk.
Det samme navnet skal brukes som alkanen med samme antall karbonatomer, ved å bruke suffikset "-ene" i stedet for "-ane" og sette inn posisjonsindeksen til dobbeltbindingen. (Se regel 2a ) i ord, før suffikset, og omgitt av to bindestreker.
Hvis den uforgrenede alkenen ikke har sin dobbeltbinding i første posisjon, må det spesifiseres om det er et E-alken (hvis de to H-atomer som bæres av dobbeltbindingen er motsatt) eller Z i motsatt tilfelle. Dette er for eksempel med pent-2-en.
Her er reglene for å navngi en forgrenet alken :
Regel 1
I strukturformelen bestemmer du hovedkarbonkjeden (det vil si den lengste kjeden av elementer som inneholder en C) som må ha dobbeltbinding.
I praksis tilsvarer dette:
Regel 2
Regel 3
Stereokjemien av dobbeltbindingen kan bestemmes i henhold til Cahn-Ingold-Prelog- prioritet regler :
Alkenene har litt lavere koketemperatur enn de tilsvarende alkanene fordi van der Waals-kreftene er svakere; faktisk tar en dobbeltbinding mer plass enn en enkeltbinding, slik at molekylene stabler mindre kompakt og de intermolekylære kreftene er mindre viktige. Som et resultat må mindre energi tilføres for å bryte dem: koketemperaturene er lavere. De brenner med klar flamme.
Ved omgivelsestemperatur og -trykk, alkener er i gassform opp til buten , da væske og endelig faststoff fra C- 16 . Deres løselighet , dårlig i vann, er god i alkohol og eter .
Den dobbeltbinding er dannet av en forbindelse σ ( sigma ) sterk ( E L = 347 kJ / mol ), og et bindende π ( pi ), også kjent som umettet binding, lavere ( E L = 263 kJ / mol ).
Styrken til π-bindingen er svakere enn for σ-bindingen, det gir lettere.
Hovedreaksjonene til alkener er:
Selv om følgende reaksjoner formelt begynner som tillegg, er det vanlig å vurdere dem separat:
Under reaksjonene kan π-bindingen brytes: et elektrofilt AB-reagens vil bli tilsatt albens dobbeltbinding og det blir dannet et mettet produkt. Π-bindingen er derfor erstattet av to σ-bindinger.
Dihydrogen handlingTilsetningen av dihydrogen til et alken gir en alkan : C n H 2 n + H 2 → C n H 2 n +2
Denne reaksjonen vil bruke en cis-tilleggsmekanisme.
Virkning av et halogenert derivat Produktdannelse MarkovnikovDenne reaksjonen adlyder den Markovnikov regel : i en addisjonsreaksjon av HX på et alken, i fravær av peroksyd og i mørket, hydrogenatomet vandrer til mindre substituert karbon (det vil si - til det er den mest hydrogeneres, dannes den mest stabil karbokasjon ).
Dannelse av Kharasch eller anti-Markovnikov-produktetEksempel: radikal tilsetning av hydrogenbromid til 3-metylheks-3-en i nærvær av benzoylperoksid .
Reaksjonsmekanismen kan deles i tre trinn:
et peroksid er en god radikal initiator , det splittes spontant i to radikaler, som i sin tur angriper et HBr-molekyl for å danne forplantningsradikalen Br •. Initiasjonen kan også utføres ved UV-bestråling;
det er i formeringstrinnet at sluttproduktet, 4-brom-3-metylheksan, dannes;
i dette trinnet er M hvilket som helst molekyl i reaksjonsblandingen, eller til og med et molekyl i beholderen, den absorberer energien som følge av grupperingen av to radikaler.
Denne reaksjonen, i nærvær av peroksid eller UV, gir det halogenerte derivatet en orientering motsatt den som er observert i fravær av disse reagensene; vi snakker om anti- Markovnikov- orientering , eller " Kharasch- effekten ".
Virkning av et halogen→ Halogenering : tilsetning av HX.
→ Dihalogenering : tilsetning av diklor eller dibrom ( diod for lite reaktivt, difluor for reaktivt).
Virkning av vann (hydrering) i et surt miljøEt alken reagerer ikke med vann. Mediet blir så gjort sur ved tilsetning av for eksempel svovelsyre H 2 SO 4 Denne reaksjon adlyder den Markovnikov regel : i en addisjonsreaksjon av H 2 O på et alken, i fravær av peroksid, vandrer hydrogenatomet til det minst substituerte karbonet (det vil si det mest hydrogenerte).
Virkning av en svak oksidantTeoretisk kan permanganationen brukes i et nøytralt medium, reaksjonen med alkenen fører deretter til en diol . Imidlertid MnO 4 - fremdeles for sterkt oksidasjonsmiddel, generelt osmiumtetroksyd er å foretrekke , som brukes i små mengder på grunn av sin store toksisitet. Derfor, hydrogenperoksid (H 2 O 2) som reformerer den etter reaksjon (den fungerer derfor som en katalysator ).
Virkning av en sterk oksidantoppløsning( ozonolyse for eksempel)
Hvis R 2 er et hydrogenatom, da er R en CH = O er et aldehyd . Imidlertid aldehyd oksyderes til en karboksylsyre med ozon tilstede i mediet; hvis det er ønskelig å beholde aldehydet, er det nødvendig å bruke et reduksjonsmiddel (sink for eksempel).
Hvis R 1 og R 2 er alkylgrupper, så er R 1 R 2 C = O er et keton .
Den samme reaksjonen er mulig med permanganat, oppvarmet i et surt medium. Forskjellen med ozon er at i tilfelle dannelse av et aldehyd, kan det ikke forhindres at det omdannes til karboksylsyre.
HydroboreringTillater at visse primære alkoholer oppnås , hvor tilsetning av vann fører til en sekundær alkohol , for eksempel hydroborering av but-1-en fører til butan-1-ol, mens hydrering gir butan-2-ol.
Dannelse av epoksider, oppnåelse av en diolEt alken plassert i nærvær av dioksygen fører til et epoksyd . Det er nødvendig å varme opp i nærvær av en katalysator, for eksempel sølv.
I industrien brukes persyrer (RCO-OOH), hvis peroksydbinding er veldig oksiderende, den mest brukte er MCPBA ( metaklorperbenzoesyre ).
Hydreringen (addisjonsreaksjonen) av et epoksid fører til en diol.
Diels-Alder-reaksjonen er et spesielt tilfelle av cycloadditions mellom π-systemer. Det er en tilleggsreaksjon mellom en konjugert dien (de to dobbeltbindinger er atskilt med en enkeltbinding ) og en alken ( dienofil ). Det typiske eksempelet på denne reaksjonen er reaksjonen mellom buta-1,3-dien og etylen for å danne cykloheksen :