2-metylbutan

2-metylbutan
Formel og 3D-fremstilling av isopentan
Identifikasjon
IUPAC-navn	2-metylbutan
Synonymer	isopentan 1,1,2-trimethylethane ethyldimethylmethane
N o CAS	78-78-4
N o ECHA	100,001,039
N o EC	201-142-8
PubChem	6556
SMIL	CCC (C) C PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1S / C5H12 / c1-4-5 (2) 3 / h5H, 4H2,1-3H3
Utseende	fargeløs væske med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 5 H 12   [Isomerer]
Molarmasse	72,1448 ± 0,0048  g / mol C 83,24%, H 16,76%,
Dipolar øyeblikk	0,13  ± 0,05  D
Molekylær diameter	0,542  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−159,9  ° C
T ° kokende	28  ° C
Løselighet	48  mg · l -1 ( vann , 20  ° C )
Løselighetsparameter δ	13,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,6192  g · cm -3 ligning: ρ=0,9079/0,2761(1+(1-T/460,43)0,28673){\ displaystyle \ rho = 0.9079 / 0.2761 ^ {(1+ (1-T / 460.43) ^ {0.28673})}} Væskens tetthet i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 113,25 til 460,43 K. Beregnede verdier: 0,61615 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 113,25 −159,9 10 776 0,77749 136.4 −136,75 10.528 0,7596 147,97 −125,18 10.40168 0,75048 159,54 −113.61 10.27355 0,74124 171.11 −102.04 10.1435 0,73185 182,69 −90.46 10.01141 0,72232 194.26 −78,89 9.87712 0,71263 205,83 −67.32 9.74049 0,70278 217.4 −55,75 9.60135 0,69274 228,98 −44,17 9.45948 0,6825 240,55 −32.6 9.31467 0,67205 252.12 −21.03 9.16666 0,666137 263,69 −9.46 9.01517 0,65044 275,27 2.12 8.85984 0,63924 286,84 13.69 8.70028 0,62773 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 298,41 25.26 8.53604 0,61588 309,99 36,84 8.36654 0,60365 321,56 48.41 8.19113 0,59099 333,13 59,98 8.00898 0,57785 344,7 71.55 7,81907 0,56415 356,28 83,13 7.6201 0,54979 367,85 94.7 7.41037 0,53466 379,42 106,27 7.18761 0.51859 390,99 117,84 6.94866 0,50135 402,57 129,42 6,68884 0,4826 414,14 140.99 6.40086 0,46182 425,71 152,56 6.07205 0,4381 437,28 164,13 5.67676 0,40958 448,86 175,71 5.1447 0,37119 460,43 187,28 3,288 0.23723
Selvantennelsestemperatur	420  ° C
Flammepunkt	−51  ° C
Eksplosjonsgrenser i luft	1,3 - 7,6  volumprosent 38 - 230  g · m -3
Mettende damptrykk	0,761  bar ved 20  ° C 1,1  bar ved 30  ° C 2,042  bar ved 50  ° C ligning: Pvs=exs(72,35+-5010.9T+(-7,883)×likke(T)+(8,9795E-6)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (72.35 + {\ frac {-5010.9} {T}} + (- 7.883) \ times ln (T) + (8.9795E-6) \ times T ^ {2})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 113,25 til 460,43 K. Beregnede verdier: 91805,05 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 113,25 −159,9 0 136.4 −136,75 0,05 147,97 −125,18 0,49 159,54 −113.61 3.27 171.11 −102.04 16.31 182,69 −90.46 64,57 194.26 −78,89 212.05 205,83 −67.32 597,38 217.4 −55,75 1 482,11 228,98 −44,17 3 306,62 240,55 −32.6 6.745,43 252.12 −21.03 12 753,74 263,69 −9.46 22 598,63 275,27 2.12 37 872,15 286,84 13.69 60,487.06 T (K) T (° C) P (Pa) 298,41 25.26 92 659 309,99 36,84 136,880.49 321,56 48.41 195 892,78 333,13 59,98 272,660,86 344,7 71.55 370,356,18 356,28 83,13 492,350.09 367,85 94.7 642 220,2 379,42 106,27 823,770,3 390,99 117,84 1.041.064,59 402,57 129,42 1 298 475,88 414,14 140.99 1.600.747,69 425,71 152,56 1 953 070,39 437,28 164,13 2.361.171,34 448,86 175,71 2.831.419,93 460,43 187,28 3,370,900
Kritisk punkt	33,8  bar , 187,85  ° C , 0,306  mol · l -1
Termokjemi
S 0 væske, 1 bar	260,41  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 gass	-153,7  kJ · mol -1
Δ f H 0 væske	-178,2  kJ · mol -1
Δ fus H °	5,155  kJ · mol -1 til -159,78  ° C
Δ vap H °	25,22  kJ · mol -1 for å 25-  ° C 24,69  kJ · mol -1 for å 27.85  ° C
C s	118,9  J · mol -1 · K -1 ( 25  ° C , gass) 164,5  J · mol -1 · K -1 ( 25,15  ° C , væske) ligning: VSP=(108300)+(146.00)×T+(-0,29200)×T2+(1,5100E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (108300) + (146.00) \ times T + (- 0.29200) \ times T ^ {2} + (1.5100E-3) \ times T ^ {3}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 113,25 til 310 K. Beregnede verdier: 165,893 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 113,25 −159,9 123 280 1.709 126 −147.15 125,081 1.734 132 −141.15 125 957 1.746 139 −134.15 127,008 1.760 146 −127.15 128 091 1775 152 −121.15 129.048 1789 159 −114.15 130,202 1805 165 −108.15 131,223 1 819 172 −101.15 132,457 1.836 178 −95.15 133,552 1,851 185 −88.15 134 877 1,869 191 −82.15 136 055 1 886 198 −75.15 137,482 1.906 205 −68.15 138,968 1.926 211 −62.15 140,291 1 944 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 218 −55.15 141.895 1 967 224 −49.15 143 324 1 987 231 −42.15 145.057 2,011 237 −36.15 146,602 2,032 244 −29.15 148.475 2.058 250 −23.15 150 144 2,081 257 −16.15 152.167 2 109 264 −9.15 154.276 2 138 270 −3.15 156 155 2164 277 3,85 158,431 2.196 283 9,85 160,456 2224 290 16.85 162 910 2 258 296 22.85 165,093 2288 303 29,85 167 735 2325 310 36,85 170.480 2363 ligning: VSP=(-0,881)+(4.7498E-1)×T+(-2,4797E-4)×T2+(6,7512E-8)×T3+(-8.5343E-12)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 0.881) + (4.7498E-1) \ times T + (- 2.4797E-4) \ times T ^ {2} + (6.7512E-8) \ times T ^ {3 } + (- 8.5343E-12) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 120,413 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 84 723 1.174 286 12.85 116.203 1.611 330 56,85 131,183 1,818 373 99,85 145,125 2,011 416 142,85 158.403 2 195 460 186,85 171 329 2 375 503 229,85 183 341 2,541 546 272,85 194 765 2,699 590 316,85 205 870 2 853 633 359,85 216 176 2 996 676 402,85 225 962 3 132 720 446,85 235 462 3 264 763 489,85 244 264 3 386 806 532,85 252,611 3.501 850 576,85 260.700 3,613 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 268,182 3,717 936 662,85 275,266 3.815 980 706,85 282,119 3 910 1.023 749,85 288.447 3.998 1.066 792,85 294.426 4.081 1110 836,85 300 199 4,161 1.153 879,85 305.517 4 235 1.196 922,85 310,531 4,304 1.240 966,85 315,359 4 371 1.283 1.009,85 319.794 4.432 1.326 1 052,85 323 961 4.490 1370 1096,85 327 960 4,546 1.413 1 139,85 331.618 4,596 1.456 1.182,85 335.039 4.644 1500 1 226,85 338 305 4,689
Elektroniske egenskaper
1 re ioniseringsenergi	10,32  ± 0,05  eV (gass)
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3509
Forholdsregler
SGH
Fare H224, H304, H336, H411, EUH066, H224  : Ekstremt brannfarlig væske og damp H304  : Kan være dødelig ved svelging om det kommer ned i luftveiene H336  : Kan forårsake døsighet eller svimmelhet H411  : Giftig for vannlevende organismer med langvarige EUH066  : Eksponering gjentas kan gi tørr eller sprukket hud
WHMIS
B2, B2  : Brannfarlig væskeflammepunkt = -56  ° C lukket kopp Setaflash-metode Opplysning ved 1,0% i henhold til klassifiseringskriterier
NFPA 704
4 1 0
Transportere
33    1265    Kemler kode: 33  : meget brannfarlig væske materiale (flammepunkt under 21  ° C ) UN  : 1265  : pentaner, væsker Klasse: 3 Etikett: 3  : Brennbare væsker Emballasje: Emballasje gruppe I / II  : meget / moderat farlig;
Økotoksikologi
LogP	2.3
Luktterskel	lav: 400  spm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 2-metylbutan er et alkan mettet med molekylformel C 5 H 12. Det er en av de strukturelle isomerer av pentan .

bruk

Isopentan brukes til industriell syntese av isopren via oksidativ dehydrogenering . To prosesser eksisterer: den første i ett trinn er en tilpasning av Houdry-prosessen med aluminiumoksyd som katalysator. Utbyttet er 52% ved en temperatur på 600  ° C og et trykk på 7  kPa . Den andre prosessen består av to trinn.

Syntesen av 2-metylbutan-2-ol bruker også isopentan som en reaktant med en kobolt- og molybdenkatalysator .

Produksjonen av syntetisk gummi bruker 2-metylbutan som løsningsmiddel for dets antipolymeriseringsegenskap.

Merknader og referanser

1. ISOPENTANE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons ,1999, 239  s. ( ISBN  978-0-471-98369-9 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. Oppføring "2-Methylbutane" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og helse) ( tysk , engelsk ), åpnet 20. april 2009 (JavaScript kreves)
6. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , New York, McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  978-0-07-143220-7 ) , s.  2.289
7. (en) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  978-0-07-049841-9 ) , s.  2-50
8. (en) "Butan, 2-methyl-" , på NIST / WebBook , åpnet 20. april 2009
9. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  978-0-88415-858-5 )
10. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
11. Indeksnummer 601-085-00-2601-085-00-2 ] i tabell 3.1 i vedlegg VI til EF-forskrift nr. 1272/2008 (16. desember 2008)
12. "  Isopentane  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
13. "  Isopentane  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
14. Hans Martin Weitz og Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Isoprene , Wiley-VCH Verlag,2002
15. Peter Lappe og Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Pentanols , Wiley-VCH Verlag,2002