Propylenkarbonat

Propylenkarbonat
(R) - & (S) -Propylenkarbonat V.1.svg
Propylenkarbonat stereoisomerer :
( R ) til venstre, ( S ) til høyre.
Identifikasjon
IUPAC-navn 4-metyl-1,3-dioksolan-2-on
N o CAS 108-32-7
N o ECHA 100,003,248
N o EC 203-572-1
PubChem 7924
SMIL CC1COC (= O) O1
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C4H6O3 / c1-3-2-6-4 (5) 7-3 / h3H, 2H2,1H3
Std. InChIKey:
RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N
Utseende fargeløs væske farget med gul nesten luktfri
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 4 H 6 O 3   [Isomerer]
Molarmasse 102,0886 ± 0,0045  g / mol
C 47,06%, H 5,92%, O 47,02%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −48,8  ° C
T ° kokende 242  ° C
Løselighet 240  g - l -1 til 20  ° C
Volumisk masse 1,21  g · cm -3
Selvantennelsestemperatur 430  ° C
Flammepunkt 135  ° C
Mettende damptrykk 4  Pa ved 20  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H319, P305 + P351 + P338, H319  : Gir alvorlig øyeirritasjon
P305 + P351 + P338  : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den propylenkarbonat er en organisk forbindelse med molekylformel C 4 H 6 O 3av karbonatesterfamilien . Det presenteres som en litt flyktig gulfarget fargeløs brennbar væske med en svak fruktig lukt og veldig løselig i vann. Propylenglykol derivat CH 3 -CHOH - CH 2 OH, det brukes som et polært aprotisk løsemiddel . Det er en kiral forbindelse , men den brukes utelukkende som en racemisk blanding .

Den har et spesielt høyt dipolmoment av 4,9  D , betydelig høyere enn den for aceton CH 3 COCH 3( 2,92  D ) og etylacetat CH 3 CH 2 OCOCH 3( 1,78  D ). Det er således mulig å oppnå kalium , natrium og andre alkalimetaller ved elektrolyse av deres klorider og andre salter oppløst i propylenkarbonat.

Propylenkarbonat er produsert fra propylenoxyd CH 3 C 2 H 3 Oog karbondioksid CO 2med en katalysator egnet, vanligvis et halogenid av sink  :

CH 3 C 2 H 3 O+ CO 2→ C 4 H 6 O 3.

Propylenkarbonat kan også omdannes til andre nyttige karbonatestere ved transforestring .

På grunn av den høye permittiviteten på 64, brukes den ofte som en komponent med høy permittivitet av elektrolytter i litiumbatterier , vanligvis med et løsningsmiddel med lav viskositet som dimetoksyetan CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3. Dens høye polaritet gjør det mulig å skape et effektivt oppløsnings lag rundt litiumioner , og dermed skape en elektrolytt; det brukes imidlertid ikke i litiumionakkumulatorer på grunn av dets destruktive effekt på grafitt .

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring "Propylenkarbonat" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk instans med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 23. februar 2013 (JavaScript kreves)
  3. (i) Dieter Stoye , "  Løsemidler  " , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 15. juni 2000( les online ) DOI : 10.1002 / 14356007.a24_437
  4. (in) J. Jorne, CW Tobias , "  Elektrodeponering av alkalimetallene fra propylenkarbonat  " , Journal of Applied Electrochemistry , vol.  5, n o  4, november 1975, s.  279-290 ( les online ) DOI : 10.1007 / BF00608791