Cumene

Cumene
Identifikasjon
Synonymer	isopropylbenzen 2-fenylpropan
N o CAS	98-82-8
N o ECHA	100,002,458
N o EC	202-704-5
Utseende	fargeløs væske med en karakteristisk lukt.
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 9 H 12   [Isomerer]
Molarmasse	120,1916 ± 0,008  g / mol C 89,94%, H 10,06%,
Dipolar øyeblikk	≈ 0,79  D
Molekylær diameter	0,634  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	−96  ° C
T ° kokende	152,39  ° C
Løselighet	50  mg · l -1 vannoppløselige eter- alkoholer
Løselighetsparameter δ	17,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse	0,90  g · cm -3 ligning: ρ=0,604/0.25912(1+(1-T/631.1)0,2914){\ displaystyle \ rho = 0.604 / 0.25912 ^ {(1+ (1-T / 631.1) ^ {0.2914})}} Væsketetthet i kmol m -3 og temperatur i Kelvin, fra 177,14 til 631,1 K. Beregnede verdier: 0,85942 g cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 177,14 −96.01 7,9496 0,95549 207.4 −65,75 7.75787 0,93245 222,54 −50,61 7.66016 0,92071 237,67 −35,48 7.56112 0,9088 252,8 −20,35 7.46069 0,89673 267,93 −5.22 7.35876 0.88448 283.06 9.91 7.2522 0,87203 298.2 25.05 7.14997 0,85938 313,33 40,18 7.04288 0,84651 328,46 55.31 6,9338 0,8334 343,59 70.44 6,82256 0,82003 358,72 85,57 6.70898 0,80638 373,86 100,71 6.59285 0,79242 388,99 115,84 6.4739 0,77812 404.12 130,97 6.35186 0,76346 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 419,25 146.1 6.22638 0.74837 434,38 161,23 6.09705 0,73283 449,52 176,37 5.96338 0,71676 464,65 191.5 5.82477 0,7001 479,78 206,63 5.68047 0,68276 494,91 221,76 5.52952 0,66462 510.04 236,89 5.37069 0,64552 525,18 252.03 5.20231 0,62529 540,31 267,16 5.02205 0,60362 555,44 282,29 4.82651 0,58012 570,57 297,42 4.61034 0,55414 585,7 312,55 4.3643 0,52456 600,84 327,69 4.06969 0,48915 615,97 342,82 3.67534 0.44175 631.1 357,95 2.331 0,28017
Selvantennelsestemperatur	420  ° C
Flammepunkt	31  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	0,9 - 6,5  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 427  Pa ligning: Pvs=exs(143,62+-9687,7T+(-19.305)×likke(T)+(1.7703E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (143.62 + {\ frac {-9687.7} {T}} + (- 19.305) \ times ln (T) + (1.7703E-2) \ times T ^ {1})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 177,14 til 631,1 K. Beregnede verdier: 609,93 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 177,14 −96.01 0 207.4 −65,75 0,09 222,54 −50,61 0,73 237,67 −35,48 4.27 252,8 −20,35 19.43 267,93 −5.22 72.01 283.06 9.91 225,19 298.2 25.05 611,67 313,33 40,18 1476,54 328,46 55.31 3 226,77 343,59 70.44 6.480,63 358,72 85,57 12,110,17 373,86 100,71 21 271,65 388,99 115,84 35.421,33 404.12 130,97 56,317,12 T (K) T (° C) P (Pa) 419,25 146.1 86,009,05 434,38 161,23 126 822,69 449,52 176,37 181,340,18 464,65 191.5 252 383,32 479,78 206,63 343 002,07 494,91 221,76 456.471,16 510.04 236,89 596,296,26 525,18 252.03 766,230,77 540,31 267,16 970.303,27 555,44 282,29 1.212.855,74 570,57 297,42 1 498 592,27 585,7 312,55 1 832 638,14 600,84 327,69 2 220 609,26 615,97 342,82 2,668,692 631.1 357,95 3.183.700
Dynamisk viskositet	0,777 cP ved 21  ° C
Kritisk punkt	357,9  ° C , 32,1  bar
Termokjemi
S 0 væske, 1 bar	278 J / mol K
Δ f H 0 væske	-41 kJ / mol
Δ vap H °	45.000 J / mol
C s	214 J / mol K ligning: VSP=(182900)+(-174.00)×T+(0,91200)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (182900) + (- 174.00) \ times T + (0.91200) \ times T ^ {2}} Væskens termiske kapasitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 177,14 til 500 K. Beregnede verdier: 212,093 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 177,14 −96.01 180 690 1 503 198 −75.15 184,202 1,533 209 −64.15 186,371 1,551 220 −53.15 188 761 1.570 230 −43.15 191,125 1,590 241 −32.15 193936 1.614 252 −21.15 196,968 1.639 263 −10.15 200 220 1.666 273 −0.15 203,368 1.692 284 10.85 207 042 1.723 295 21.85 210 937 1.755 306 32,85 215 052 1789 317 43,85 219 388 1.825 327 53,85 223 521 1.860 338 64,85 228,279 1 899 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 349 75,85 233 257 1.941 360 86,85 238 455 1 984 370 96,85 243,373 2,025 381 107,85 248 993 2,072 392 118,85 254.834 2120 403 129,85 260 895 2171 413 139,85 266,597 2.218 424 150,85 273.080 2 272 435 161,85 279 783 2 328 446 172,85 286.707 2385 456 182,85 293 194 2,439 467 193,85 300 539 2500 478 204,85 308.105 2,563 489 215,85 315 892 2,628 500 226,85 323.900 2,695 ligning: VSP=(10.149)+(5.1138E-1)×T+(-1.7703E-5)×T2+(-2.2612E-7)×T3+(8.8002E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (10.149) + (5.1138E-1) \ times T + (- 1.7703E-5) \ times T ^ {2} + (- 2.2612E-7) \ times T ^ {3 } + (8.8002E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 200 til 1500 K. Beregnede verdier: 155,746 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 110.049 916 286 12.85 150 255 1.250 330 56,85 169 894 1.413 373 99,85 188 400 1,567 416 142,85 206 176 1.715 460 186,85 223 568 1.860 503 229,85 239 751 1.995 546 272,85 255,100 2 122 590 316,85 269 ​​924 2246 633 359,85 283,536 2 359 676 402,85 296,277 2,465 720 446,85 308,416 2.566 763 489,85 319.410 2.657 806 532,85 329,562 2,742 850 576,85 339.103 2.821 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 347,632 2.892 936 662,85 355,412 2 957 980 706,85 362 647 3 017 1.023 749,85 369 062 3.071 1.066 792,85 374,889 3 119 1110 836,85 380 313 3 164 1.153 879,85 385 165 3,205 1.196 922,85 389.656 3 242 1.240 966,85 393 970 3 278 1.283 1.009,85 398.010 3 311 1.326 1 052,85 401 980 3 344 1370 1096,85 406.088 3 379 1.413 1 139,85 410,266 3 413 1.456 1.182,85 414 733 3 451 1500 1 226,85 419 742 3 492
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle n_ {D} ^ {25}} 1.4889
Forholdsregler
SGH
Fare H226, H304, H335, H411, H226  : Brannfarlig væske og damp H304  : Kan være dødelig ved svelging og kommer inn i luftveiene H335  : Kan irritere luftveiene H411  : Giftig for vannlevende organismer, med langvarige effekter
WHMIS
B2, B2  : Flammepunkt for brannfarlig væske = 36  ° C lukket kopp (metode ikke rapportert) 1,0% avsløring i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
3 2 1
Transportere
-    1918    FN-nummer  : 1918  : ISOPROPYLBENZENE
Innånding	svimmelhet, døsighet, hodepine
Øyne	rødhet, smerte
Økotoksikologi
LogP	3,66
Luktterskel	lav: 0,008  ppm høy: 0,13  ppm
Beslektede forbindelser
Isomer (er)	n-propylbenzen
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den kumen , isopropylbenzen eller 2-fenylpropan er en organisk forbindelse aromatisk , er tilstede i råolje og raffinert .

Fysisk-kjemiske egenskaper

Cumene er en fargeløs, brennbar væske. Den karakteristiske lukten kan påvises mellom 0,04  mg · m -3 og 6,4  mg · m -3 . Det er praktisk talt uoppløselig i vann, men løselig i organiske løsningsmidler som eter eller alkoholer .

Produksjon og bruk

Kumen fremstilles fra benzen og propen ved alkylering , i henhold til 34  bar ved 200  ° C og i nærvær av en syrekatalysator . Kumenet skilles fra de andre reaksjonsproduktene ved destillasjon . Verdensproduksjonen var 6,3 millioner tonn i 1994, hvorav 2,8 millioner tonn i USA .

Nesten alt kumen produsert industrielt omdannes til kumenhydroperoksyd , et syntetisk mellomprodukt som brukes til fremstilling av produkter som fenol og aceton . Det blir også brukt som løsemiddel. Det brukes også som tilsetningsstoff i drivstoff for lufttransport.

sikkerhet

Kumene er et giftig stoff som irriterer øynene og huden. Det reagerer voldsomt med oksidanter og sterke syrer med fare for eksplosjon. Det er et marine forurensende stoff.

Den eksponeringsgrenser er angitt ved den europeiske lovgivning til 50  ppm ( 245  mg · m -3 ) i en periode på 8 timer . I Frankrike er gjennomsnittsverdien for eksponering 20  ppm (eller 123  mg · m -3 ).

Merknader og referanser

1. ISOPROPYLBENZENE , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalte kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og sykliske hydrokarboner  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, n o  to30. april 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
6. Mackay D, Shiu WY (1981), En kritisk gjennomgang av Henrys lovkonstanter for kjemikalier av miljøinteresse , J. Phys. Chem. Ref. Data , 19: 1175–1199.
7. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
8. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
9. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer , vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
10. Ingen Index 601-024-00-X i tabell 3.1 i vedlegg VI av EC-forskrift n o   1272/2008 (16 desember 2008)
11. "  Cumene  " i databasen over kjemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen som er ansvarlig for arbeidsmiljø og helse), åpnet 24. april 2009
12. "  Cumene  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )

Se også

Relaterte artikler

• Pseudokumen

Eksterne linker

• Internasjonalt sikkerhetsdatablad
• NIST Chemistry WebBook Cumene Sheet