Fenol (sammensatt)

Fenol
Struktur av fenol
Identifikasjon
IUPAC-navn	fenol
Synonymer	Karbolsyre Karbolsyre
N o CAS	108-95-2
N o ECHA	100,003,303
N o EC	203-632-7
DrugBank	DB03255
PubChem	996
FEMA	3223
SMIL	c1 (ccccc1) O PubChem , 3D-visning
InChI	InChI: 3D-visning InChI = 1 / C6H6O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5.7H
Utseende	fargeløs til gul eller lysrosa krystaller, med en karakteristisk lukt
Kjemiske egenskaper
Brute formel	C 6 H 6 O   [Isomerer]
Molarmasse	94,1112 ± 0,0055  g / mol C 76,57%, H 6,43%, O 17%,
pKa	pKa (PhOH 2 + / PhOH) = -6,4 pKa (PhOH / PhO - ) = 9,95
Dipolar øyeblikk	1,224  ± 0,008  D
Molekylær diameter	0,557  nm
Fysiske egenskaper
T ° fusjon	43  ° C
T ° kokende	182  ° C
Løselighet	76,04  g · l -1 vann
Løselighetsparameter δ	25,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 40  ° C ); 11,4  cal 1/2 · cm -3/2
Volumisk masse	1,073  g · cm -3 ligning: ρ=1.3798/0,31598(1+(1-T/694,25)0.32768){\ displaystyle \ rho = 1.3798 / 0.31598 ^ {(1+ (1-T / 694.25) ^ {0.32768})}} Væsketetthet i kmol m -3 og temperatur i Kelvin, fra 314,06 til 694,25 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 314.06 40,91 11.244 1.05821 339,41 66,26 11.00829 1.03602 352.08 78,93 10.88837 1.02474 364,75 91,6 10,76678 1.01329 377,43 104,28 10.64341 1.00168 390,1 116,95 10.51816 0,9899 402,77 129,62 10.39088 0,97792 415,44 142,29 10.26143 0,96573 428.12 154,97 10.12966 0,95333 440,79 167,64 9.99537 0,94069 453,46 180.31 9.85836 0,9278 466,14 192,99 9.71839 0,91463 478,81 205,66 9,57519 0,90115 491,48 218,33 9.42845 0.88734 504,16 231.01 9.2778 0,87316 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 516,83 243,68 9.12282 0,85858 529,5 256,35 8.96298 0,84353 542,17 269.02 8.79767 0,82798 554,85 281.7 8.62614 0,81183 567,52 294,37 8.44745 0,79501 580,19 307.04 8.26039 0,77741 592,87 319,72 8.06342 0,75887 605,54 332,39 7.85445 0.73921 618,21 345.06 7.63057 0,71814 630,89 357,74 7.38753 0,69526 643,56 370,41 7,11867 0,666996 656,23 383.08 6.81248 0,64114 668,9 395,75 6.44577 0,60663 681,58 408,43 5.95543 0,56048 694,25 421.1 4.367 0,41099
Selvantennelsestemperatur	715  ° C
Flammepunkt	79  ° C (lukket kopp)
Eksplosjonsgrenser i luft	1,36 - 10  % vol
Mettende damptrykk	ved 20  ° C  : 47  Pa ligning: Pvs=exs(95.444+-10113T+(-10.09)×likke(T)+(6,7603E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (95.444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10.09) \ times ln (T) + (6.7603E-18) \ times T ^ {6})} Trykk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 314,06 til 694,25 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) P (Pa) 314.06 40,91 187,98 339,41 66,26 955,03 352.08 78,93 1 933,15 364,75 91,6 3,681,69 377,43 104,28 6,641,49 390,1 116,95 11.414,19 402,77 129,62 18 784,1 415,44 142,29 29 732,81 428.12 154,97 45.445,34 440,79 167,64 67.307,76 453,46 180.31 96 897,6 466,14 192,99 135.969,64 478,81 205,66 186.440,49 491,48 218,33 250,375,92 504,16 231.01 329,985.08 T (K) T (° C) P (Pa) 516,83 243,68 427,625.87 529,5 256,35 545 825,45 542,17 269.02 687,319,74 554,85 281.7 855 115,78 567,52 294,37 1.052.581,26 580,19 307.04 1 283 566,02 592,87 319,72 1.552.561,97 605,54 332,39 1 864 909,83 618,21 345.06 2 227 064,44 630,89 357,74 2 466 934,79 643,56 370,41 3 134 321,78 656,23 383.08 3.701.485,4 668,9 395,75 4,363,886,45 681,58 408,43 5.141.165,93 694,25 421.1 6.058.500
Kritisk punkt	61,3  bar , 694,2  K
Termokjemi
C s	ligning: VSP=(101720)+(317,61)×T{\ displaystyle C_ {P} = (101720) + (317.61) \ times T} Væskens termiske kapasitet i J kmol -1 K -1 og temperatur i Kelvin, fra 314,06 til 425 K. Beregnede verdier: T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 314.06 40,91 201.470 2141 321 47,85 203 673 2164 325 51,85 204,943 2 178 328 54,85 205 896 2 188 332 58,85 207,167 2 201 336 62,85 208 437 2.215 339 65,85 209,390 2225 343 69,85 210 660 2 238 347 73,85 211.931 2 252 351 77,85 213 201 2 265 354 80,85 214,154 2 275 358 84,85 215,424 2289 362 88,85 216,695 2 302 365 91,85 217,648 2.313 369 95,85 218 918 2 326 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 373 99,85 220 189 2340 376 102,85 221,141 2350 380 106,85 222,412 2363 384 110,85 223 682 2.377 388 114,85 224 953 2390 391 117,85 225.906 2.400 395 121,85 227,176 2,414 399 125,85 228,446 2 427 402 128,85 229,399 2,437 406 132,85 230 670 2 451 410 136,85 231940 2,464 413 139,85 232 893 2 475 417 143,85 234,163 2488 421 147,85 235,434 2 502 425 151,85 236.700 2,515 ligning: VSP=(4.408)+(3.6338E-1)×T+(-6.0417E-5)×T2+(-1.2794E-7)×T3+(5.5287E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (4.408) + (3.6338E-1) \ times T + (- 6.0417E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.2794E-7) \ times T ^ {3 } + (5.5287E-11) \ times T ^ {4}} Varmekapasiteten til gassen i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin, fra 100 til 1500 K. Beregnede verdier: 104,425 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 40 019 425 193 −80.15 71,447 759 240 −33.15 86,554 920 286 12.85 100 770 1.071 333 59,85 114,669 1218 380 106,85 127.901 1.359 426 152,85 140 174 1.489 473 199,85 151.998 1.615 520 246,85 163,082 1.733 566 292,85 173.202 1.840 613 339,85 182,793 1.942 660 386,85 191 629 2,036 706 432,85 199,554 2120 753 479,85 206926 2 199 800 526,85 213,585 2269 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 219.440 2 332 893 619,85 224 776 2 388 940 666,85 229 501 2,439 986 712,85 233 577 2482 1.033 759,85 237 235 2,521 1.080 806,85 240 438 2.555 1.126 852,85 243,196 2.584 1.173 899,85 245,701 2.611 1.220 946,85 247 967 2,635 1.266 992,85 250,034 2.657 1313 1.039,85 252 084 2.679 1360 1.086,85 254 168 2 701 1.406 1132,85 256,340 2,724 1.453 1 179,85 258.805 2.750 1500 1 226,85 261633 2,780
PCS	3053,5  kJ · mol -1 ( 25  ° C , fast)
Krystallografi
Krystallklasse eller romgruppe	P 112 1
Mesh-parametere	a = 6,050  Å b = 8,925  Å c = 14,594  Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,36 ° Z = 6
Volum	788.01  Å 3
Optiske egenskaper
Brytningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,5427
Forholdsregler
SGH
Fare H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301  : Giftig ved svelging H311  : Giftig ved hudkontakt H314  : Forårsaker alvorlige hudforbrenninger og øyeskader H331  : Giftig ved innånding H341  : Mistenkes for å kunne forårsake genetiske defekter (angi eksponerings hvis aktuelt) er det endelig bevist at ingen annen rute for eksponering fører til samme fare) H373  : Antatt risiko for alvorlig skade på organer (angi alle berørte organer, hvis kjent) etter gjentatt eksponering eller langvarig eksponering (angi eksponeringsveien hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei fører til samme fare)
WHMIS
D1A, E, D1A  : Meget giftig materiale med alvorlige øyeblikkelige effekter Transport av farlig gods: klasse 6.1 gruppe II E  : Etsende materialnekrose i huden hos dyr Informasjon om 1,0  % i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
2 4 0
Transportere
60    1671    Kemler kode: 60  : stoffer som er giftige eller som presenterer en mindre grad av toksisitet UN  : 1671  : fenol-SOLID Klasse: 6,1 Label: 6,1  : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II  : moderat farlige stoffer; 60    2312    Kemler kode: 60  : stoffer som er giftige eller som presenterer en mindre grad av toksisitet UN  : 2312  : SMELTET FENOL Klasse: 6,1 Label: 6,1  : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II  : moderat farlige stoffer; 60    2821    Kemler kode: 60  : stoffer som er giftige eller som presenterer en mindre grad av toksisitet UN  : 2821  : fenoloppløsning Klasse: 6,1 Label: 6,1  : Giftige stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II / III  : moderat / svakt farlige stoffer.
IARC- klassifisering
Gruppe 3: Kan ikke klassifiseres som kreftfremkallende for mennesker
Økotoksikologi
LogP	1.46
Luktterskel	lav: 0,0045  ppm høy: 1  ppm
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den fenol , også kjent som hydroksybenzen , syre karbolsyre , eller karbolsyre , er sammensatt av en kjerne fenyl og en funksjon hydroksyl . Det er det enkleste molekylet i fenolfamilien .

Representasjoner

• Kompakt modell

• Kuler og pinner modell

Historie

Det ble oppdaget i en uren tilstand av Johann Rudolf Glauber i 1650 , fra destillasjon av tjære fra kull . Glauber beskriver det som "  en knallrød blodolje som tørker opp og helbreder alle våte sår  ."

I 1834 , Friedrich Ferdinand Runge lykkes i å isolere den og kalte det karbolsyre .

I 1836 oppfant Auguste Laurent begrepet "phene" for benzen; dette er roten til begrepene "fenol" og "fenyl".

I 1841 fikk den franske kjemikeren Auguste Laurent den i ren form.

Fra 1865 til 1880-tallet ble fenol brukt som et antiseptisk middel under ledelse av Joseph Lister , noe som reduserte dødeligheten under kirurgi fra 65% til 20%.

Fenol ble syntetisert og produsert i 1889 av selskapet BASF .

Enol

Fenol er også enol (alkoholholdig derivat med alkenfunksjon). Det er den tautomere formen av cykloheksa-2,4-dienon. Men i motsetning til de fleste enoler, er det den mest stabile formen sammenlignet med det tautomere ketonet , stabilitet hovedsakelig på grunn av tilstedeværelsen av en aromatisk ring som ikke er tilstede i den tilsvarende ketonen.

Fysiske egenskaper

Fenol har en kryoskopisk molalkonstant på 6,84  ° C ∙ kg / mol og en ebullioskopisk molalkonstant på 3,54  ° C ∙ kg / mol.

Ren hvit i fargen, den har en tendens til å oksidere litt ved kontakt med luft for å gi spor av kinoner som farger den rosa, deretter rød.

Produksjon

I 2005 ble det produsert 8,8 millioner tonn fenol over hele verden, hvorav rundt 26% i USA og 2% i Frankrike. Hovedprodusenten er Ineos Phenol (Storbritannia) med en produksjonskapasitet på 1,6 millioner tonn.

Mer enn 85% av fenol produseres i dag ved hjelp av kumene . Denne prosessen, utviklet i 1944 av Hock og Lang, har blitt brukt siden 1950-tallet. Fordelen ligger i enkelheten med implementeringen, det gode utbyttet (90%) og det faktum å få fenol og aceton fra kumen, tilgjengelig i store mengder av petrokjemikalier . Den består av en oksidasjon av kumen med luft som gir kumenhydroperoksyd som et mellomprodukt som i et surt vandig medium gir fenol og aceton.

bruk

• To tredjedeler av produksjonen av fenol brukes til å produsere plast ( polykarbonater , epoksyharpikser ).
• Viktig mellomprodukt for mange synteser av farmasøytiske produkter. Se fenol (gruppe) .
• I parfymeri  : tymol , estragol , eugenol , vanillin , etc.
• I medisin brukes det hovedsakelig som et kraftig antiseptisk middel . Det brukes også i dermatologi ved behandling av inngrodde tånegler (fenolisering).
• I molekylærbiologi brukes fenol til å fjerne proteiner i nukleinsyreekstraksjonsprotokoller .
• Fremstilling av fenolftalein , en pH- metrisk indikator kjent for kjemikere.
• Ved innvirkning av klorgass på fenolen oppnås klorfenoler , slik som 2,4,6-triklorfenol .
• Brukes i entomologi for å bevare insektbed mot muggsopp.
• I mat , for konservering av kjøtt .
• Fenol brukes til produksjon av papir.
• I kombinasjon med konsentrert svovelsyre brukes den som en metode for farging av karbohydrater for deres bestemmelse ved spektrofotometri .

sikkerhet

Fenol er veldig etsende for levende organismer. En 1% vandig løsning er tilstrekkelig til å forårsake alvorlig irritasjon.

Fenolforbrenninger er veldig smertefulle og tar lang tid å gro. I tillegg kan de følges av alvorlige komplikasjoner som kan føre til døden på grunn av toksisiteten til denne forbindelsen og dens evne til å komme inn i kroppen gjennom huden.

Disse egenskapene gjør fenol til et middel for kjønnslemlestelse . Faktisk gikk D r  Kellogg inn for å brenne klitorisfenol som et "middel" mot onani.

Under andre verdenskrig ble fanger i Auschwitz og andre leire henrettet med en punktering av fenol i hjertet. Maximilien Kolbe ble drept av en injeksjon av fenol i armen etter fjorten dagers forvaring uten mat. SS-lege Karl Babor som tjenestegjorde i Gross-Rosen-leiren var spesialist i attentat på fenolsprøyter.

Relaterte artikler

• Kresol , fenol substituert med en metylgruppe
• Benzeniol , fenol substituert med en andre hydroksylgruppe
  • Pyrocatechol (catechol), ortho- isomer
  • Resorcinol (resorcinol), meta- isomer
  • Hydrokinon , para isomer
• Benzenetriol
  • Pyrogallol
  • Hydroksykinol
  • Floroglucinol
• Benzenetrol
• Benzenepentol
• Benzenheksol

Merknader og referanser

1. FENOL , sikkerhetsark (er) til det internasjonale programmet for sikkerhet for kjemiske stoffer , konsultert 9. mai 2009
2. (i) David R. Lide, håndbok for kjemi og fysikk , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Storbritannia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Şerban Moldoveanu, Forberedelse av prøver i kromatografi , Elsevier ,2002, 930  s. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , s.  258
6. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Chembook , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
7. (no) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
8. "  Properties of Various Gases  ", på flexwareinc.com (åpnet 12. april 2010 )
9. (i) Carl L. yaws, Handbook of Thermodynamic diagrammer: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
10. (in) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18. juni 2002, 83 th  ed. , 2664  s. ( ISBN  0849304830 , online presentasjon ) , s.  5-89
11. (no) “  Fenol  ” , på www.reciprocalnet.org (åpnet 12. desember 2009 )
12. IARC arbeidsgruppe for evaluering av kreftfremkallende risikoer for mennesker, “  Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their carcinogenicity for Humans  ” , på http://monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(åpnet 22. august 2009 )
13. indeksnummer 604-001-00-2 (en) i tabell 3.1 tillegg VI regulering EC n o  1272/2008 (16.12.2008)
14. "  Fenol  " i databasen over kjemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisasjonen med ansvar for arbeidsmiljø og helse), åpnet 25. april 2009
15. Oppføring "Fenol" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ), åpnet 25. august 2009 (JavaScript kreves)
16. (in) "  Phenol  " på hazmap.nlm.nih.gov (åpnet 14. november 2009 )
17. Auguste Laurent, om klorfenise og klorfenisiske og klorfenesiske syrer ,1836, Jeg gir navnet fen til den grunnleggende radikalen til de foregående syrene ( φαινω , jeg opplyser), siden bensin finnes i lysgassen .
18. Annales de chimie et de physique , V. Masson (Paris), 1816-1913 ( les online )
19. (in) Bedriftsnettsted
20. Data om industriell produksjon av fenol , Chemical Society of France , 8 th  ed. , 2009
21. Heinrich Hock (1887-1971) er en tysk kjemiker, utdannet ved det tekniske universitetet i München av Karl Andreas Hofmann . Han underviste fra 1927 til 1958 ved Institut des Charbonnages i Mülheim, deretter eksplosiv kjemi ved École des Mines i Clausthal .
22. Shon Lang var Heinrich Hocks kollega i Clausthal.
23. "  Inngrodd tåneglbehandling av Phenol inngrodd tånegl med e-sante.fr  " på e-sante.fr (åpnet 6. mai 2016 ) .
24. (i) Michel. DuBois , KA Gilles , JK Hamilton og PA Rebers , “  Kolorimetrisk metode for bestemmelse av sukker og relaterte stoffer  ” , Analytical Chemistry , vol.  28 n o  3,Mars 1956, s.  350–356 ( ISSN  0003-2700 og 1520-6882 , DOI  10.1021 / ac60111a017 , leses online , åpnes 10. november 2019 )
25. S. Suzanne Nielsen , “Phenol-Sulphuric Acid Method for Total Carbohydrates” , i Food Analysis Laboratory Manual , Springer US,2010( ISBN  9781441914620 , DOI  10.1007 / 978-1-4419-1463-7_6 , les online ) , s.  47–53
26. (in) John Harvey Kellogg, Plain Facts for Old and Young ,1888, 644  s. ( ISBN  978-0-405-05808-0 )