Farnesol

Farnesol
Farnesol
Identifikasjon
IUPAC-navn (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
N o CAS 4602-84-0
N o ECHA 100.022.731
N o EC 225-004-1
SMIL CC (= CCC \ C (= C \ CC \ C (= C \ CO) \ C) \ C) C
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = (2 E , 6 E ) -3,7,11-trimetyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
Utseende oljeaktig væske, fargeløs til svakt gul
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 15 H 26 O   [Isomerer]
Molarmasse 222,3663 ± 0,0141  g / mol
C 81,02%, H 11,79%, O 7,2%,
Fysiske egenskaper
T ° kokende 263  ° C ved 760  mmHg
Flammepunkt 96,11  ° C
Forholdsregler
Direktiv 67/548 / EØF
Irriterende
Xi Symboler  :
Xi  : Irriterende

R-setninger  :
R43  : Kan forårsake sensibilisering ved hudkontakt.
R36 / 38  : Irriterer øynene og huden.

S-setninger  :
S2  : Oppbevares utilgjengelig for barn.
S26  : I tilfelle kontakt med øynene, skyll straks med mye vann og kontakt en spesialist.
S36  : Bruk egnede verneklær.
S24 / 25  : Unngå kontakt med hud og øyne.

R-setninger  :  36/38, 43,
S-setninger  :  2, 24/25, 26, 36,
Økotoksikologi
DL 50 6000  mg · kg -1 (rotte, oral )
7400  mg · kg -1 (mus, oral )
443  mg · kg -1 (mus, ip )
5000  mg · kg -1 (kanin, sc )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den farnesol er en alkohol sesquiterpene acyklisk delikat duft lik trøske (som kan utledes). Flytende og fargeløs, den er uoppløselig i vann, men oljeoppløselig. Det kan være av naturlig opprinnelse (eterisk oljeisolat) eller syntetisk. Oppført som et aromatisk molekyl der erklæringen er obligatorisk (fra 0,001% for etterlatte produkter og fra 0,01% i skylleprodukter), er det et sterkt allergifremkallende middel.

Den er tilstede i mange essensielle oljer, inkludert lind , appelsin og akasieblomster . Navnet kommer fra Acacia farnesiana, også kalt Cassier eller Mimosa de Farnese.

Den brukes i parfyme for å understreke lukten av blomsterparfymer, i kosmetikk i dette tilfellet ved fremstilling av deodorant.

Farnesol brukes også til fremstilling av biologiske miljøbehandlingsprodukter fordi det er et naturlig plantevernmiddel mot midd og absolutt en forløper for det unge hormonet til flere insekter, noe som gjør det til en ingrediens som brukes som veksthemmere. Loppelarver for eksempel.

Det er et av de mange tilsetningsstoffene i sigaretter som smaksstoff.

Farnesol blir fremstilt som et antitumorforebyggende middel, men kontroversielt fordi få studier har blitt utført og er motstridende. Desto mer siden det er vanskelig - som for mange naturlige aktive ingredienser - å oppnå resultater uten å skade transformasjonene av produktene som er implementert under produksjon eller ekstraksjon.

Merknader og referanser

  1. (in) farnesol on Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA), åpnet 21. desember 2009
  2. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Først syntetisert i 1920 ved Lavoslav Ružička , Nobelprisen i kjemi (1939).
  4. http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6T54-4WGT657-1&_user=10&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&_docanchor=&view=c&_acct=C000050221&_vid25650=6658658658658358658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658658657