Perfluoroktansulfonylfluorid

Struktur av perfluoroktansulfonylfluorid

Identifikasjon

IUPAC-navn

1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadekafluoroktan-1-sulfonylfluorid

Synonymer

perfluor-1-oktansulfonylfluorid

N o CAS

307-35-7

N o ECHA

100,005,638

N o EC

206-200-6

PubChem

9388

SMIL

C (C (C (C (C (F) (F) S (= O) (= O) F) (F) F) (F) F) (F) F) (C (C (C (F) ) (F) F) (F) F) (F) F) (F) F
PubChem , 3D-visning

InChI

Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C8F18O2S / c9-1 (10.3 (13.14) 5 (17.18) 7 (21.22) 23) 2 (11.12) 4 (15.16) 6 (19.20) 8 (24.25) 29 (26.27) 28
Std . InChIKey:
BHFJBHMTEDLICO-UHFFFAOYSA-N

Kjemiske egenskaper

Brute formel

C 8 F 18 O 2 S [Isomerer]

Molarmasse

502,121 ± 0,012 g / mol
C 19,14%, F 68,11%, O 6,37%, S 6,39%,

Fysiske egenskaper

T ° kokende

154 til 155 ° C

Volumisk masse

1,824 g · cm -3

Forholdsregler

SGH

Fare H314, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314 : Gir alvorlige etseskader på huden og øyeskader
P280 : Bruk vernehansker / verneklær / øyevern / ansiktsbeskyttelse.
P310 : Kontakt et GIFTINFORMASJONSSENTER eller lege.
P305 + P351 + P338 : Ved øyne: Skyll forsiktig med vann i flere minutter. Fjern kontaktlinser hvis offeret bruker dem og de lett kan fjernes. Fortsett å skylle.

Transportere

3265

UN :
3265 : ETSENDE VÆSKE, SUR, nos
Klasse:
8
Label: 8 : etsende stoffer Emballasje: Emballasje gruppe II : mellom farlige stoffer;

Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den perfluorooctanesulfonyl fluorid ( POSF ) er en organofluorine forbindelse med kjemisk formel C- 8 F- 17 SO 2 F. Det er en forløper for Perfluoroktylsulfonat C 8 F 17 SO 3 H(PFOS) og relaterte forbindelser, og, som det, er oppført i vedlegg B til Stockholmkonvensjonen om persistente organiske miljøgifter . Den produseres ved elektrokjemisk fluorering (Simons-prosess) av oktansulfonylfluorid C 8 H 17 SO 2 Fi vannfritt HF- hydrogenfluorid :

C 8 H 17 SO 2 F+ 17 F - → C 8 F 17 SO 2 F+ 17 H + + 34 e - .

Utbyttet av denne reaksjonen er ca. 25%, og produserer en blanding av lineære og forgrenede isomerer , sistnevnte utgjør ca.

Produksjonen av disse forbindelsene ble stoppet i begynnelsen av århundret i USA på grunn av helserisikoen som er forbundet med dem, men produksjonen deres fortsatte og utviklet seg i landene i Sør, spesielt i Kina .

Perfluoroktansulfonylfluorid (POSF) og avledede fluorpolymerer brytes ned til perfluoroktansulfonsyre C 8 F 17 SO 3 H(PFOS), hvorav ingen naturlig nedbrytingsprosess er kjent. POSF hydrolyseres imidlertid sakte i vann. Den reagerer med baser som kaliumhydroksyd KOH for å gi salter av perfluoroktansulfonat C 8 F 17 O 2 SO 3 - :

C 8 F 17 SO 2 F+ KOH → C 8 F 17 O 2 SO 3 - K +.

Det gir tetra -hydrat av sulfonsyre når de behandles med svovelsyre, H- 2 SO 4.

Det reagerer også med ammoniakk NH 3For å gi perfluorooctanesulfonamide C 8 F 17 SO 2 NH 2 (PFOSA):

C 8 F 17 SO 2 F+ NH 3→ C 8 F 17 SO 2 NH 2.

Sulfonamider og sulfonamidoetanoler avledet fra POSF kan i sin tur reagere for å danne et helt sett funksjonelle grupper beregnet for forskjellige anvendelser og produkter.

Merknader og referanser

beregnede molekylmasse fra " atomvekter av elementene 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
sheet Sigma-Aldrich compound Flurorue perfluorooctane-1-sulfonyl chloride 95% (racemic) , åpnet 15. mars 2013.
(in) Hans-Joachim Lehmler , " Syntese av fluorerte overflateaktive stoffer under en miljømessig gjennomgang " , Chemosphere , vol. 58, n o 11 Mars 2005, s. 1471-1496 ( les online ) DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2004.11.078 PMID 15694468
(i) Thanh Wang Yawei Wang Chunyang Liao, Yaqi Cai Guibin Jiang , " om utsiktene Inkludering av perfluoroktansulfonat i Stockholmkonvensjonen er vedvarende organiske miljøgifter - Refleksjoner om inkludering av perfluoroktansulfonat i Stockholmkonvensjonen er vedvarende organiske miljøgifter " , Environmental Science and Technology , vol. 43, nr . 14, 8. juni 2009, s. 5171-5175 ( les online ) DOI : 10.1021 / es900464a PMID 19708337