Gabapentin

Gabapentin
Identifikasjon
Synonymer

2- [1- (aminometyl) cykloheksyl] eddiksyre

N o CAS 60142-96-3
N o ECHA 100.056.415
N o EC 262-076-3
ATC-kode N03 AX12
SMIL C1 (CC (O) = O) (CCCCC1) CN
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C9H17NO2 / c10-7-9 (6-8 (11) 12) 4-2-1-3-5-9 / h1-7,10H2, (H, 11,12)
Kjemiske egenskaper
Formel C 9 H 17 N O 2   [Isomerer]
Molarmasse 171,2368 ± 0,0092  g / mol
C 63,13%, H 10,01%, N 8,18%, O 18,69%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den gabapentin , kjemisk derivat av γ-aminosmørsyre , er et medikament som markedsføres under handelsnavnet Neurontin og generisk.

Det brukes som et antiepileptisk middel, smertestillende middel, samtidig smertestillende middel og er studert som en angiolytisk reseptbelagt ( off-label ) .

Handlingsmåte

Gabapentin, som strukturelt et derivat av γ-aminosmørsyre (eller GABA) hemmer spesifikt visse kalsiumkanaler som inneholder en α2δ-1 underenhet. Det reduserer frigjøringen av visse nevrotransmittere i den synaptiske spalten (hovedsakelig noradrenalin og glutamat). Den antidopaminergiske effekten er ubetydelig, eller øker til og med avhengig av basalhastigheten. Ved høye doser oppfører molekylet seg som en svak antagonist av NMDA-reseptorer. Ved denne anti-glutamatvirkningen ville gabapentin forhindre nevronal død forårsaket av eksitotoksisitet. Gabapentin øker kaliumkonduktansen, motarbeider hemming av disse kanalene av visse molekyler (neuroleptika), og motarbeider deres pro-konvulsive effekter (hERG-kanal olanzapin og andre psykotrope medikamenter). En rask natriumkanalmodulering er mer hypotetisk (se referanse 2).

Historisk

Patentet er fra 1977 og medisinsk bruk (i USA) fra 1993 .

Omsetningen genererte 3 milliarder dollar i 2004 . Markedsføringspolitikken til Parke-Davis- laboratoriene , produsenter av molekylet og oppmuntrer resept fra sistnevnte utenfor de anerkjente indikasjonene, er gjenstand for to rettssaker: en, anlagt av staten varslet av en varslingsstarter , og en annen av klasse handlinger skriver , siden 1996.

Bruk

gabapentin
Handelsnavn
  • Gabapentin (Canada, Sveits)
  • Neurontin (Belgia, Canada, Frankrike, Sveits)
Laboratorium Parke-Davis, eid av Pfizer
Klasse andre antiepileptika GSI violet pelicullate tablett eller OLM, ATC-kode N03AX12
Identifikasjon
N o CAS 60142-96-3
N o ECHA 100.056.415
ATC-kode N03AX12
DrugBank 00996

Under handelsnavnet Neurontin brukes gabapentin som:

Andre bruksområder / effekter

Gabapentin brukes noen ganger som et rekreasjonsmedisin .

Det kan være nyttig, i høye doser, til behandling av alkoholavhengighet , og redusere abstinenssyndromet.

I tillegg til antioksidanter (fiskeolje) har gabapentin blitt foreslått som en behandling for elektrosensitive mennesker , med den begrunnelse at unormal åpning av kalsiumkanaler hos dem ser ut til å være den viktigste ikke-termiske effekten av eksponering for visse elektromagnetiske felt. , Pulserende spesielt.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sills GJ, Mechanisms of action of gabapentin and pregabalin , Curr Opin Pharmacol, 2006; 6: 108-113
  3. (in) Charles P Taylor , Nicolas S Gee , Ti Zhi Su og Jeffery D Kocsis , "  A summary of mechanistic assumptions of gabapentin farmacology  " , Epilepsy Research , vol.  29 n o  3,Februar 1998, s.  233–249 ( DOI  10.1016 / S0920-1211 (97) 00084-3 , lest online , åpnet 19. januar 2021 )
  4. (en) Landefeld CS, Steinman MA, “The Neurontin arven - Marketing through misinformation and manipulation” N Eng J Med . 2009; 360: 103-106
  5. Gaillard de Semainville og Erpeldinger 2012 .
  6. (in) Segal AZ. og G Rordorf, "Gabapentin som en ny behandling for postherpetisk neuralgi" Neurologi 1996; 46 (4): 1175-1176.
  7. (i) Weissenbacher S, og H Ring J. Hofmann, "Gabapentin for symptomatisk behandling av kronisk nevropatisk smerte hos pasienter med sen-borreliose: en pilotstudie" Dermatologi  (i) 2005; 211 (2): 123- 127. ( sammendrag )
  8. Brussel medisinsk gjennomgang
  9. (en) de-Paris F, Busnello JV, Vianna MR, Salgueiro JB, Quevedo J, Izquierdo I, Kapczinski F, “  Den antikonvulsive forbindelsen gabapentin har angstdempende men ikke amnesiske effekter hos rotter  ” , Behav Pharmacol , vol.  11, n o  to2000, s.  169-73. ( PMID  10877122 )
  10. (en) Pande AC, Pollack MH Crockatt J, Greiner M, Chouinard G, Lydiard RB, Taylor CB, Dager SR, Shiovitz T, "  Placebokontrollert studie av gabapentinbehandling av panikklidelse  " , J Psychopharmacol Clin , vol.  20, n o  4,2000, s.  467-71. ( PMID  10917408 )
  11. (in) "  Neurontin: Hvordan det brukes til depresjon og angst  " på www.calmclinic.com (åpnet 13. desember 2014 )
  12. (in) "  Effekten av pregabalin og gabapentin var preoperativ angst og sedasjon: en dobbeltblind studie  " på www.apicareonline.com (åpnet 13. desember 2014 )
  13. (en) Smith BH, Higgins C. Baldacchino A, B Kidd, J Bannister, "Substance misuse of gabapentin" Br J Gen Pract. 2012; 62: 406-7
  14. (en) Mason BJ, Quello S, V. Goodell et al. “Gabapentin-behandling for alkoholavhengighet, en randomisert klinisk studie” JAMA Intern Med . 2014; 174: 70-77
  15. Prof. Martin Pall (2014) Hvordan WiFi og andre EMFer forårsaker biologisk skade , konferanse 1. desember 2014, lastet opp på You-tube (plasser markøren 1:00) ( fr )

Se også

Bibliografi

Dokument brukt til å skrive artikkelen : dokument brukt som kilde til denne artikkelen.

Eksterne linker