Gentamicin | |
Identifikasjon | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.332 |
N o EC | 215-765-8 |
ATC-kode | D06 J01 S01 S02 |
DrugBank | DB00798 |
PubChem | 3467 |
SMIL |
CC (C1CCC (C (O1) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (C (C (CO3) (C) O) NC) O) N) N) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H43N5O7 / c1-9 (25-3) 13-6-5-10 (22) 19 (31-13) 32-16-11 (23) 7-12 (24) 17 ( 14 (16) 27) 33-20-15 (28) 18 (26-4) 21 (2.29) 8-30-20 / h9-20.25-29H, 5-8.22-24H2,1- 4H3 |
Kjemiske egenskaper | |
Formel |
C 21 H 43 N 5 O 7 [Isomerer] |
Molarmasse | 477,5954 ± 0,0229 g / mol C 52,81%, H 9,07%, N 14,66%, O 23,45%, |
Fysiske egenskaper | |
T ° fusjon |
105 ° C (sulfat: 218 ° C til 237 ° C ) |
Mettende damptrykk | 1,75,10 -13 mmHg ved 25 ° C |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelig R-setninger : R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 42/43, S-setninger : 22, 36/37, 45, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | 6600 mg · kg -1 (rotter, peroral) |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Gentamicinsulfat | |
Identifikasjon | |
---|---|
N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.332 |
N o EC | 215-778-9 |
PubChem | 6419933 |
SMIL |
CC (C1CCC (C (O1) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (C (C (CO3) (C) O) NC) O) N) N) N. CC (C1CCC (C (O1) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (C (C (CO3) (C) O) NC) O) N) N) NC.CC1 (COC (C (C1NC) O) OC2C (CC (C (C2O) OC3C (CCC (O3) CN) N) N) N) O.OS (= O) (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S / c1-9 (25-3) 13-6-5-10 (22) 19 (31-13) 32-16-11 (23) 7- 12 (24) 17 (14 (16) 27) 33-20-15 (28) 18 (26-4) 21 (2.29) 8-30-20; 1-8 (21) 12-5-4- 9 ( 22) 18 (30-12) 31-15-10 (23) 6-11 (24) 16 (13 (15) 26) 32-19-14 (27) 17 (25-3) 20 (2, 28) 7-29-19; 1-19 (27) 7-28-18 (13 (26) 16 (19) 24-2) 31-15-11 (23) 5-10 (22) 14 (12 (15) 25) 30-17-9 (21) 4-3-8 (6-20) 29-17; 1-5 (2.3) 4 / h9-20.25-29H, 5-8.22- 24H2.1-4H3; 8- 19.25-28H, 4-7.21-24H2,1-3H3; 8-18.24-27H, 3-7.20-23H2.1-2H3; (H2.1, 2,3,4) / t9-, 10-, 11 + , 12-, 13 +, 14 +, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20-, 21 +; 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 +, 13 +, 14 -, 15-, 16 +, 17-, 18-, 19-, 20 +; 8-, 9 +, 10-, 11 +, 12-, 13 +, 14 +, 15-, 16 +, 17 +, 18 +, 19 -; / m110./s1/f/h ;;;1-2H |
Utseende | pulver; klar, litt gul oppløsning |
Kjemiske egenskaper | |
Formel |
C 60 H 125 N 15 O 25 S |
Molarmasse | 1,488,785 ± 0,072 g / mol C 48,4%, H 8,46%, N 14,11%, O 26,87%, S 2,15%, |
Fysiske egenskaper | |
Løselighet | 100 g · L -1 vann |
Forholdsregler | |
Direktiv 67/548 / EØF | |
Xn Symboler : Xn : Skadelig R-setninger : R42 / 43 : Kan forårsake sensibilisering ved innånding og hudkontakt. S-setninger : S22 : Unngå innånding av støv. S45 : I tilfelle en ulykke eller hvis du føler deg uvel, kontakt lege umiddelbart (vis etiketten der det er mulig). S36 / 37 : Bruk egnede verneklær og hansker. R-setninger : 42/43, S-setninger : 22, 36/37, 45, |
|
Økotoksikologi | |
DL 50 | > 11 269 mg · kg -1 mus oral 47 mg · kg -1 mus iv 478 mg · kg -1 mus sc 245 mg · kg -1 mus ip |
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt. | |
Den gentamicin er et antibiotikum av familien av aminoglykosider brukes til å behandle forskjellige typer av infeksjoner bakterielle , særlig de som er forårsaket av bakterier Gram negative .
Gentamicin virker ved å binde seg til det ribosomale RNA i A-setet av ribosom blight, som er det dekodende sete kodoner av messenger-RNA . Bindingen av gentamicin øker hastigheten på lesefeil av ribosomet, forårsaker syntese av unormale proteiner , hvis akkumulering er dødelig for bakteriene.
Gentamicin er et 4,6-disubstituert aminoglykosid, lik kanamycin . Den bærer faktisk to modifiserte glukosaminsykluser , koblet til den sentrale 2-deoksystreptamin-enheten. Modifikasjonene er metylgrupper , som gjør at gentamicin delvis kan unnslippe resistensmekanismer ved å modifisere antibiotika. Av denne grunn er gentamicin fremdeles veldig effektivt i antibiotikabehandling hos mennesker, mens kanamycin som ikke er metylert, praktisk talt ikke lenger brukes på grunn av tap av effektivitet på grunn av disse motstandene.
Som andre aminoglykosider som alle er veldig polare forbindelser , krysser gentamicin ikke tarmveggen fordi den er for hydrofil, så den systemiske bruken kan bare gjøres ved intravenøs eller intramuskulær administrering. Den kan også brukes eksternt, i lokal applikasjon.
Hos genetisk mottakelige individer kan gentamicin forårsake døvhet eller tap av balanse. Disse individene har en DNA-mutasjon som normalt er ufarlig, men som gjør at gentamicin kan påvirke cellene. Ear celler er spesielt følsomme for det.
Gentamicin kan også være svært nefrotoksisk , spesielt hvis flere doser akkumuleres under behandlingen. Av denne grunn beregnes dosen gentamicin vanligvis basert på vekt . Det finnes forskjellige formler for beregning av doseringen av gentamicin. Under behandlingen bør serum gentamicin nivåer også overvåkes .
I motsetning til de fleste andre antibiotika hvis navn ender fonetisk på [ isin ], er riktig staving av "gentamicin" med et " i " og ikke med et " y ". Årsaken er at alle antibiotika som ender på " ~ ycin " produseres naturlig av mikroorganismer hvis slektsnavn ender på " ~ yces " (f.eks. Streptomycin , produsert av Streptomyces ), mens gentamicin produseres av mikroorganismer av slekten Micromonospora , med et " i ". Hovedprodusenten av gentamicin er actinomycete-bakterien Micromonospora echinospora .
Gentamicin er et av antibiotika som brukes i noen land for å kontrollere bakteriesykdommer i dyrkede planter. Den brukes i Mexico for å kontrollere brannskader (forårsaket av Erwinia amylovora ) av eple- og pæretrær . Den brukes også i Mexico, Chile og forskjellige land i Mellom-Amerika mot flere bakteriesykdommer i vegetabilske planter forårsaket av arter av Pectobacterium spp., Pseudomonas spp., Ralstonia spp. og Xanthomonas spp.
Gentamicin er inkludert i Verdens helseorganisasjons liste over viktige medisiner (listen oppdatert iApril 2013).
Gentamicin og dets sulfat | |
Handelsnavn | Garamycin (øyedråper + dermal + svamp + injiserbar) (Sveits), Gentalline (injiserbare + øyedråper) (Frankrike), Gentamicin Chauvin (oftalmisk) (Frankrike), Gentamicin Dakota (injiserbar) (Frankrike), Gentamicin Panpharma (injiserbar) ( Frankrike), Geomycin iv-im-dermique (Belgia), Ophtagram (Sveits), Septopal (Sveits) |
---|---|
Klasse | Antibiotika |
Annen informasjon | Underklasse: Aminoglykosid |
Identifikasjon | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.332 |
ATC-kode | S01AA11, D06AX07, J01GB03, S02AA14 og S03AA06 |
DrugBank | 00798 |