Thioindigo

Thioindigo
Oppbygging av trans- thioindigo
Identifikasjon
N o CAS 522-75-8
N o ECHA 100,007,580
N o EC 208-336-1
PubChem 5378456
SMIL C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) / C (= C \ 3 / C (= O) C4 = CC = CC = C4S3) / S2
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C16H8O2S2 / c17-13-9-5-1-3-7-11 (9) 19-15 (13) 16-14 (18) 10-6-2-4-8- 12 (10) 20-16 / h1-8H / b16-15 +
Std. InChIKey:
JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 16 H 8 O 2 S 2   [Isomerer]
Molarmasse 296,364 ± 0,024  g / mol
C 64,84%, H 2,72%, O 10,8%, S 21,64%,
Fysiske egenskaper
Volumisk masse 1,57  g · cm -3
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den thioindigo er en organosulfur forbindelse anvendes som et pigment . Det er en strukturell analog av indigo , med imingrupper grupper erstattet med svovelatomer . Det er et krystallisert pulver av rødt til purpur farge som det finnes to polymorfer , både av den monokline system , av samme plass gruppe , P2 1 / c ( n o 14 ) og som skiller seg ved anordningen av to molekyler i nettingen . Dette er tioindigo I , som er beskrevet i romgruppen P2 1 / c, med gitterparametere a = 791 (3) pm, b = 397 (2) pm, c = 2041 (3) og β = 93,0 °, og tioindigo II , som er beskrevet i romgruppen P2 1 / n, med gitterparametere a = 398,1 (3) pm , b = 2065 (2) pm, c = 793, 0 (7) pm, β = 98,84 (5) ° , Z = 2 enheter per maske og ϱ beregnet = 1,53 for ϱ eksp = 1,57 g / cm 3 . Foruten den vanlige transformen , er det en cis- form kalt isothioindigo, i likevekt med transformen i benzen .    

Thioingio brukes som et lilla pigment for å farge polyesterstoffer . Den produseres ved alkylering av svovel fra tiosalisylsyre med kloreddiksyre  : den resulterende tioesteren sykler til 2-hydroksybenzotiofen, som lett kan omdannes til tioindigo.

Den Klorer thioindigo gir 4,7,4', 7'-tétrachlorothioindigo, som er et pigment som vanligvis brukes nok.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra atomvekter av elementene 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) W. Haase-Wessel, M. Ohmasa og P. Süsse , “  Thioindigo: Crystal Structural Data for Modification II  ” , Naturwissenschaften , vol.  64, n o  8, August 1977, s.  435-435 ( DOI  10.1007 / BF00508700 , Bibcode  1977NW ..... 64..435H , les online )+ bilde av artikkelen på commons
  3. H. Eller, Bull. Soc. Chim. Frankrike, 1955, vol. 106, s.1266.
  4. (i) Elmar Steingruber, "Indigo and Indigo Dyes" i: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2004 DOI : 10.1002 / 14356007.a14_149.pub2 .