Tributylfosfat

tributylfosfat
Illustrasjonsbilde av varen Tributylfosfat
Illustrasjonsbilde av varen Tributylfosfat
Identifikasjon
N o CAS 126-73-8
6131-90-4 (trihydrat)
N o ECHA 100,004,365
N o EC 204-800-2
N o RTECS TC7700000
PubChem 31357
ChEBI 35019
SMIL CCCCOP (= O) (OCCCC) OCCCC
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C12H27O4P / c1-4-7-10-14-17 (13,15-11-8-5-2) 16-12-9-6-3 / h4-12H2,1- 3H3
InChIKey:
STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N
Utseende fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 12 H 27 O 4 P   [Isomerer]
Molarmasse 266,3141 ± 0,0127  g / mol
C 54,12%, H 10,22%, O 24,03%, P 11,63%,
Fysiske egenskaper
T ° fusjon −79  ° C
T ° kokende 293  ° C
Løselighetsparameter δ 15,3  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumisk masse 0,98  g · cm -3 til 20  ° C
0,979  g · cm -3 til 25  ° C
Selvantennelsestemperatur 410  ° C
Flammepunkt 145  ° C
Mettende damptrykk 0,8 Pa ved 20  ° C
27  mmHg ved 178  ° C
7,3  mmHg ved 150  ° C
Optiske egenskaper
Brytningsindeks = 1.424
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kreftfremkallende, reproduksjonstoksisk H302, H315, H351, P281, H302  : Farlig ved svelging
H315  : Forårsaker hudirritasjon
H351  : Mistenkes for å forårsake kreft (angi eksponeringsvei hvis det er endelig bevist at ingen annen eksponeringsvei gir samme fare)
P281  : Bruk nødvendig personlig verneutstyr.
Økotoksikologi
DL 50 3000  mg · kg -1 (rotte, oral )
3100  mg · kg -1 (kanin, hud )
LogP 4 (vann / oktanol )
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den tributylfosfat , riktig fransk tributylfosfat , vanligvis kjent som TBP er en organofosforforbindelse med strukturformelen (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O) 3 PO. Denne fargeløse og luktfrie væsken brukes som løsemiddel i væske-væske-ekstraksjon . Det brukes også som myknere . Det er en ester som skyldes reaksjonen mellom fosforsyre og butan-1-ol .

Produksjon

Tributylfosfat syntetiseres ved forestring av fosforsyre med butan-1-ol. For syntese i laboratoriet brukes fosforyltriklorid  :

POCh 3 + 3 C 4 H 9 OH → PO (OC 4 H 9 ) 3 + 3 HCl.

Den globale produksjonen av TBP anslås å være mellom 3000 og 5000 tonn per år.

Bruker

TBP er et løsningsmiddel og myknemiddel for estere av cellulose , slik som nitrocellulose og celluloseacetat . Den danner kompleks hydrofob stabil med visse metaller; disse kompleksene er oppløselige i organiske løsningsmidler og i superkritisk CO 2 . De viktigste anvendelsene av TBP er som en komponent i hydrauliske væsker for luftfartsindustrien og som løsningsmiddel for ekstraksjon og rensing av fosforsyre for å oppnå fosforsyre av matkvalitet eller for fremstilling av natriumtripolyfosfat. , Uranylnitrat i prosessen med behandling konsentrater av uranmalm , sjeldne jordarter og deres malm .

Risiko

Når den er i kontakt med konsentrert salpetersyre, danner TBP-parafinblandingen et farlig og eksplosivt stoff som kalles rød olje .

Referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Oppføring av CAS-nummer "126-73-8" i den kjemiske databasen GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbeidsmiljø og sikkerhet) ( tysk , engelsk ) (JavaScript kreves)
  3. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. Sigma-Aldrich ark av forbindelsen Tributyl fosfat , konsultert 20. november 2012.
  5. GR Dutton og CR Noller, n-butylfosfat , Org. Synth. , koll.  " flygning. 2 ",1943, s.  109
  6. (no) “  Tributylfosfat  ” ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hva skal jeg gjøre? ) , Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center

Relaterte artikler