1,2-dicyklopropyl-1-metylsyklopropan

1,2-dicyklopropyl-1-metylcyklopropan (syntin)
Syntin.png
Syntin struktur
Identifikasjon
IUPAC-navn 1,2-dicyklopropyl-1-metylsyklopropan
Synonymer

syntin,
1′-metyl-1,1 ′: 2 ′, 1 ′ ′ -
tercyklopropan

N o CAS 93223-46-2 ( cis racemic ) 150895-65-1 enantiomer(1R, 2S) 150895-64-0 enantiomer (1S, 2S)
PubChem 519050
SMIL CC1 (CC1C2CC2) C3CC3
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C10H16 / c1-10 (8-4-5-8) 6-9 (10) 7-2-3-7 / h7-9H, 2-6H2,1H3
Std. InChIKey:
GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N
Utseende fargeløs væske
Kjemiske egenskaper
Brute formel C 10 H 16   [Isomerer]
Molarmasse 136,234 ± 0,0091  g / mol
C 88,16%, H 11,84%,
Enheter av SI og STP med mindre annet er oppgitt.

Den 1,2-dicyklopropyl-1-metylcyklopropan , vanligvis kalt syntin sitt russiske betegnelse, er en kjemisk forbindelse med empirisk formel C 10 H 16. Det er et fargeløst flytende hydrokarbon med en tetthet på 0,85  g · cm -3 og et kokepunkt på 158  ° C ved atmosfærisk trykk . Dette molekylet har to isomerer , cis og trans , og fire stereoisomerer  :

Tilstedeværelsen av tre sykluser cyklopropan, det er en standard entalpi av dannelse av 133  kJ · mol -1 - er 980  kJ · kg -1 for likevektsblandingen av dets stereoisomerer - noe som gir et overskudd av energi som frigjøres under forbrenningen . Dette gir syntin flere fordeler fremfor konvensjonelle drivstoffdrivmidler , slik som RP-1 , spesielt en høyere tetthet , en lavere viskositet og en høyere varmeverdi .

Den syntin ble brukt i Sovjetunionen og deretter Russland som drivstoff utstyr for rakett Soyuz-U2 i 1980-1990. Den ble først produsert i Sovjetunionen på 1960-tallet og den industrielle produksjonen ble utvidet på 1970-tallet. Den ble syntetisert ved hjelp av en flerstegsprosess fra vanlige hydrokarboner; produksjonen av denne forbindelsen ble stoppet etter Sovjetunionens oppbrudd fordi den hadde blitt for dyr å produsere.

Merknader og referanser

  1. beregnede molekylmasse fra "  atomvekter av elementene 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .